第十章 醇和酚
第十章 醇和酚
学习要求: 1.掌握醇、酚的结构特点与化学性质的差异。 2.熟练掌握醇、酚的基本反应与鉴别方法。 3.掌握醇、酚的主要制备方法和重要用途。 初步掌握消除反应历程及其影响因素,理解和判断消除反应 与亲核取代的竞争
学习要求： 1． 掌握醇、酚的结构特点与化学性质的差异。 2． 熟练掌握醇、酚的基本反应与鉴别方法。 3． 掌握醇、酚的主要制备方法和重要用途。 初步掌握消除反应历程及其影响因素，理解和判断消除反应 与亲核取代的竟争
§10.1醇的结构、分类、命名和物理性质 结构 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基(OH)取代后生成 的衍生物(R-OH)。 spO原子为sp杂化 R-C 由于在sp杂化轨道上有未共用电子对, 两对之间产生斥力,使得∠COH小于 109.50
§10.1 醇的结构、分类、命名和物理性质 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基（OH）取代后生成 的衍生物（R-OH）。 R C O H H H 108.9° sp ° 3 sp 3 原子为 sp 3 O 杂化 由于在 杂化轨道上有未共用电子对， 两对之间产生斥力，使得∠C-O-H 小于 109.5 sp 3 一、 结构
二、分类 )根据羟基所连碳原子种类分为:一级醇(伯醇)、二级 醇(仲醇)、三级醇(叔醇)。 2)根据分子中烃基的类别分为:脂肪醇、脂环醇、和芳香 醇(芳环侧链有羟基的化合物,羟基直接连在芳环上的不是 醇而是酚)。 3)根据分子中所含羟基的数目分为:一元醇、二元醇和多 元醇
二、分类 1） 根据羟基所连碳原子种类分为：一级醇（伯醇）、二级 醇（仲醇）、三级醇（叔醇）。 2） 根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、和芳香 醇（芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在芳环上的不是 醇而是酚）。 3） 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元醇和多 元醇
三、醇的命名 1)俗名 如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。 2)简单的一元醇用普通命名法命名。 例如: CH CH CH3-CH-CH2OH CH3-C-OH OH CHbOH CH 异丁醇 叔丁醇 环己醇 苄醇
三、醇的命名 1） 俗名 如乙醇俗称酒精，丙三醇称为甘油等。 2） 简单的一元醇用普通命名法命名。 例如： CH3 CH CH2OH CH3 CH3 C OH CH3 CH3 OH CH2OH 异丁醇 叔丁醇 环己醇 苄醇
3)系统命名法 结构比较复杂的醇,采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳 链为主链,以羟基的位置最小编号,…称为某醇。例如 OH CH3-CH-CH-CHh-CH-CH3 2甲基-5氯-3-己醇 1 CH3 C CH3-CH-CH2-CH=CH2 4-戊烯-2-醇 OH CH=CH-CH2OH3-苯基-2-丙烯醇
3） 系统命名法 结构比较复杂的醇，采用系统命名法。选择含有羟基的最长碳 链为主链，以羟基的位置最小编号，……称为某醇。例如： CH3 -CH-CH-CH2 -CH-CH3 CH3 Cl OH CH3 -CH-CH2 -CH=CH2 OH 2-甲基 -5- 氯-3-己醇 4 -戊烯 -2-醇 CH=CH-CH2OH 3 -苯基- 2 - 丙烯醇
CH-CH3 1-苯基乙醇αˉ苯乙醇) OH CH2CHOH2·苯基乙醇β-苯乙醇) 多元醇的命名,要选择含-0H尽可能多的碳链为主链,羟 基的位次要标明。例如: CH3 CH2-CH2-CHE OH OH l,3丙二醇 顺ˉ1-乙基-1,2-环己二醇
CH-CH3 OH CH2 -CH2OH 1 - 苯基乙醇 2 -苯基乙醇 α β 苯乙醇 （ 苯乙醇） （ ） 多元醇的命名，要选择含-OH尽可能多的碳链为主链，羟 基的位次要标明。例如： CH2 -CH2 -CH2 OH OH OH CH3 OH 1，3 丙二醇 顺 1 乙基 1，2 环己二醇
四、醇的物理性质 1.沸点: 1)比相应的烷烃的沸点高100120℃(形成分子间氢键的原 因),如乙烷的沸点为-88.6℃,而乙醇的沸点为78.3℃。 2)比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸点 为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9℃C。 3)含支链的醇比直链醇的沸点低,如正丁醇(117.3)、异丁 醇(108.4)、叔丁醇(88.2)
四、醇的物理性质 1． 沸点： 1）比相应的烷烃的沸点高100~120℃（形成分子间氢键的原 因）, 如乙烷的沸点为-88.6℃，而乙醇的沸点为78.3℃。 2) 比分子量相近的烷烃的沸点高,如乙烷(分子量为30)的沸点 为-88.6℃,甲醇(分子量32)的沸点为64.9℃。 3）含支链的醇比直链醇的沸点低，如正丁醇（117.3）、异丁 醇（108.4）、叔丁醇（88.2）
2.溶解度: 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶(与水形成氢键的原 因);C以上则随着碳链的增长溶解度减小(烃基增大, 其遮蔽作用增大,阻碍了醇羟基与水形成氢键);分子 中羟基越多,在水中的溶解度越大,沸点越高。如乙二 醇(bp=197℃)、丙三醇(bp=290℃)可与水混溶
2． 溶解度： 甲、乙、丙醇与水以任意比混溶（与水形成氢键的原 因）；C4以上则随着碳链的增长溶解度减小（烃基增大， 其遮蔽作用增大，阻碍了醇羟基与水形成氢键）；分子 中羟基越多，在水中的溶解度越大，沸点越高。如乙二 醇（bp=197℃）、丙三醇（bp=290℃）可与水混溶
五、醇的光谱性质 IR中-0H两个吸收峰 3640~3610cm1未缔合的OH的吸收带,外形较锐。 3600~3200cm1缔合OH的吸收带,外形较宽。 C-0的吸收峰在10001200cm-1:伯醇在1060~1030cm1 仲醇在1100cm-附近 叔醇在1140cm-附 NR中0H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质 等影响,可出现δ值在15.5的范围内
五 、醇的光谱性质 IR中 -OH有两个吸收峰 3640~3610cm-1未缔合的OH的吸收带，外形较锐。 3600~3200cm-1缔合OH的吸收带，外形较宽。 C-O的吸收峰在1000~1200cm-1： 伯醇在1060~1030cm-1 仲醇在1100cm-1附近 叔醇在1140cm-1附 NMR中 O—H的核磁共振信号由于受氢键、温度、溶剂性质 等影响，可出现δ值在1~5.5的范围内