生物碱类药物 的分析 第十四章
生物碱类药物 的分析 第十四章
生物碱 生物体内含氮有机化合物的总 称，大都具有特殊而显 著的生理活性，治疗剂 量与中毒剂量较接近 植物 动物
生物碱 生物体内含氮有机化合物的总 称，大都具有特殊而显 著的生理活性，治疗剂 量与中毒剂量较接近 植物 动物
1、碱性强弱取决于分子中氮 原子上所连接基团的电效 应及立体效应 一、生物碱类药物的通性 3、可用非水碱量法测定含量 2、可与生物碱沉淀剂反应→↓ （一）碱性
1、碱性强弱取决于分子中氮 原子上所连接基团的电效 应及立体效应 一、生物碱类药物的通性 3、可用非水碱量法测定含量 2、可与生物碱沉淀剂反应→↓ （一）碱性
* 季铵碱 *N在脂链或脂环上，碱性较强，易与酸成盐 * N在芳环上，碱性较弱 奎宁环、吲哚环 ＞芳酰胺 芳香脂胺 ＞氨＞芳胺 ＞ N—芳杂环 ＞ 脂肪胺、脂环胺 ＞ 麻黄碱、阿托品、奎宁
* 季铵碱 *N在脂链或脂环上，碱性较强，易与酸成盐 * N在芳环上，碱性较弱 奎宁环、吲哚环 ＞芳酰胺 芳香脂胺 ＞氨＞芳胺 ＞ N—芳杂环 ＞ 脂肪胺、脂环胺 ＞ 麻黄碱、阿托品、奎宁
（二）溶解性 游离生物碱 难溶于水 易溶于有机溶剂 易溶于水 不溶于有机溶剂 ⎯ ⎯→ + H ⎯⎯− ⎯ 生物碱盐 OH
（二）溶解性 游离生物碱 难溶于水 易溶于有机溶剂 易溶于水 不溶于有机溶剂 ⎯ ⎯→ + H ⎯⎯− ⎯ 生物碱盐 OH
（三）旋光性 阿托品虽有手性C，但为消旋体 天然生物碱多为左旋体 一般左旋体有生理活性
（三）旋光性 阿托品虽有手性C，但为消旋体 天然生物碱多为左旋体 一般左旋体有生理活性
麻黄碱（l） C C CH3 OH NHCH3 H H 脂烃胺pKb = 4.42 第一节 盐酸麻黄碱的分析 手性
麻黄碱（l） C C CH3 OH NHCH3 H H 脂烃胺pKb = 4.42 第一节 盐酸麻黄碱的分析 手性
一 、鉴别 1. 双缩脲反应 氨基醇结构的反应 紫堇色 盐酸伪麻黄碱 盐酸麻黄碱 ⎯⎯ ⎯4 → CuSO 水层 蓝色 醚层 紫红 OH- 乙醚
一 、鉴别 1. 双缩脲反应 氨基醇结构的反应 紫堇色 盐酸伪麻黄碱 盐酸麻黄碱 ⎯⎯ ⎯4 → CuSO 水层 蓝色 醚层 紫红 OH- 乙醚
CH OH CH NHCH3 CH3 OH CH CH CH3 NHCH3 Cu OH 2 铜配位化合物
CH OH CH NHCH3 CH3 OH CH CH CH3 NHCH3 Cu OH 2 铜配位化合物
2. IR 3. Cl-反应
2. IR 3. Cl-反应