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第二章 烷烃 …点击进入…
要内 烷烃的结构4烷烃的构象 2烷烃的分异构5烷烃的物理性质 3烷烃的命名6烷烃的化学性质
主要内容 1.烷烃的结构 2.烷烃的同分异构 3.烷烃的命名 4.烷烃的构象 5.烷烃的物理性质 6.烷烃的化学性质
烷烃的结构 最简单的烷烃是甲烷,甲烷分子中碳原 子是sp3杂化,乙烷分子中碳原子也是sp3 杂化,碳碳键和碳氢键都是σ键。 σ键定义:两个轨道沿着轨道的对称轴方 向互相重叠 特点:成键电子云对称分布,绕键轴自 由旋转不改变电子云形状和重叠程度
一 .烷烃的结构 最简单的烷烃是甲烷，甲烷分子中碳原 子是sp3杂化，乙烷分子中碳原子也是sp3 杂化，碳碳键和碳氢键都是σ键。 σ键定义：两个轨道沿着轨道的对称轴方 向互相重叠。 特点：成键电子云对称分布，绕键轴自 由旋转不改变电子云形状和重叠程度
10928 C H 甲烷 乙烷 戊烷 <
甲烷 乙烷 戊烷
二烷烃的同分异构 分子式相同,原子互相连接的次序和方 式不同的化合物叫构造异构体。它们的 性质,如熔点、沸点有差别 正丁烷 异丁烷 CH3CH2 CH2CH3 CHCHCH 3 CH 熔点℃-135 145 沸点℃-0.5 异构体数目随碳原子数目增加而增加,如15个碳的异 构体数目为4347
二.烷烃的同分异构 分子式相同，原子互相连接的次序和方 式不同的化合物叫构造异构体。它们的 性质，如熔点、沸点有差别。 正丁烷 异丁烷 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 CH3 熔点℃ -135 -145 沸点℃ -0.5 -11.7 异构体数目随碳原子数目增加而增加，如15个碳的异 构体数目为4347
三烷烃的命名 普通命名法和系统命名法是目前被广泛采用的命名法 1.普通命名法:(用天干名称甲、乙、丙…癸表示一到 十的碳,十以上则用中文数字,直链烷烃为正某烷,如 CH3CH2)CH3(正)庚烷 (i)只有(CH3)2CH-端链的为异某烷,如 (CH3)2CHCH3异丁烷 (i)只有(CH3)C-端链的为新某烷 CH CH--C-CH. CH CH 普通命名法只能命名简单化合物
三.烷烃的命名 普通命名法和系统命名法是目前被广泛采用的命名法 1.普通命名法： (i)用天干名称甲、乙、丙……癸表示一到 十的碳，十以上则用中文数字，直链烷烃为正某烷，如 CH3 (CH2 )5CH3 (正)庚烷 (ii)只有(CH3 )2CH- 端链的为异某烷，如 (CH3 )2CHCH3 异丁烷 (iii)只有(CH3 )3C- 端链的为新某烷 CH3 -C-CH2 CH3 CH3 CH3 普通命名法只能命名简单化合物
2系统命名法 1892年化学家在日内瓦会上拟定了一种系统的有 机化合物命名法,此后经 IUPAO多次修订。中 国化学会按国际通用原则出版了《有机化学命 名原则》(1980) (选择最长的、取代基最多的碳链为主链 i)把支链作为取代基,烷烃中去掉一个氢原子的 一价原子团为烷基:甲基(Me)CH3,乙基(EtCH3CH2 异丙基(oPr)(CH3)2CH,仲丁基( (sec-Bu)CH3CH2CH CH 叔丁基(Bu)CH2 CH
2.系统命名法 1892年化学家在日内瓦会上拟定了一种系统的有 机化合物命名法，此后经 IUPAC多次修订。中 国化学会按国际通用原则出版了《有机化学命 名原则》(1980) (i)选择最长的、取代基最多的碳链为主链 (ii)把支链作为取代基，烷烃中去掉一个氢原子的 一价原子团为烷基:甲基(Me)CH3 -,乙基(Et)CH3CH2 - 异丙基(iso-Pr)(CH3 )2CH-,仲丁基(sec-Bu) 叔丁基(t-Bu) CH3 -CCH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH-
(ⅲ)主链上碳原子编号从离取代基最近一端开始, 遵循最低系列规则、次序规则(次序规则在第三 章中介绍) 例 CH CI CH CH3 C-CH-CH2-CH-CH3 CH 2,23,5-四甲基己烷(不是2,4,5,5-四甲基已烷) CH -CH-CH CH3CH2CH-CH-CHCH3 CHCH,CH 3 2-甲基-4-乙基-3-异丙基己烷
(iii)主链上碳原子编号从离取代基最近一端开始， 遵循最低系列规则、次序规则(次序规则在第三 章中介绍) 例 2,2,3,5-四甲基己烷(不是2,4,5,5-四甲基己烷) 2-甲基-4-乙基-3-异丙基己烷 CH3 CH2 CH-CH-CHCH3 CH3 CH2 CH3 CH3 -CH-CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH-CH2 -CH-CH3 CH3
(ⅳv)若支链上还有取代基,可用带撇的数 字标明或支链全名放在括号中 CH 3 CH3CH2, CH2 -CH-CH2 CH 2-CHCH3 CHa -C-CH 3 CH 2-甲基-5(1,1-二甲基丙基)癸烷 或2-甲基-5-1,1″-二甲基丙基癸烷
(iv)若支链上还有取代基，可用带撇的数 字标明或支链全名放在括号中 2-甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷 或2-甲基-5-1′,1″-二甲基丙基癸烷 CH3 CH3 -C-CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 -CH-CH2 CH2 -CHCH3
四烷烃的构象 1.乙烷的构象乙烷分子中两个甲基围 绕碳碳σ键旋转时,其氢原子在空间的相 对位置将不断改变,形成无数个不同的 空间排列方式,这种通过单键旋转而引 起不同的排列方式叫构象,它们互为构 象异构体或称旋转异构体。 表示方法如下:
四.烷烃的构象 1.乙烷的构象 乙烷分子中两个甲基围 绕碳碳σ键旋转时，其氢原子在空间的相 对位置将不断改变，形成无数个不同的 空间排列方式，这种通过单键旋转而引 起不同的排列方式叫构象，它们互为构 象异构体或称旋转异构体。 表示方法如下：