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西华师范大学:《有机化学》第二章 烷烃

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2.1 定义 所谓烷烃就是指烃分子中除C-C单键外,C的其它价键全部与H原子结合,H原子 的数目已达到了最大限度,不能再增加,我们把这一类烃就叫~~。
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有机化合物是碳氢化合物及其衍生物。因此先从碳氨化合物开始学习。 碳氢化合物又叫烃。根碳原子伺联结的方式不词,烃可分成三类 1.链烃 脂分子中碳原子互相联结成链状构造,按照其分子里有无双键(-C=C-)和叁键 肪 烃烃(C=C-)存在又分烷烃烯烃和炔烃。 类)2环烃 分子里的碳原子联结成閉合碳环,按分子里有无双键与叁鍵,分为环烷烃和环烯烃 3,芳香烃 是一类具有特殊构造和性质的烃,芳香烃的分子里有一个或一个以上的苯环。 第二章烷烃 §2.1定义 所谓烷烃就是指烃分子中除C-C单键外,C的其它价键全部与H原子结合,H原子 的数目已达到了最大限度,不能再增加,我们把这一类烃就叫~~。 Eg:CH4, C2H, C3H, C4H10,..,. 通式:CnH2n+2

第二章 烷烃 §2.1 定义 所谓烷烃就是指烃分子中除C-C单键外,C的其它价键全部与H原子结合,H原子 的数目已达到了最大限度,不能再增加,我们把这一类烃就叫~~。 Eg: CH4,C2H6,C3H8,C4H10, 通式: CnH2n+2

§2.2烷烃的同系列 定义 具有同一通式,结构相似,化学性质相似,物理性质呈规律性变化的一系列化 合物所构成的系列,就称同系列。同系列中各化合物彼此互为同系物,每相邻两 同系物之间相差一个CH,这个CH叫系列差。 特点 1具有同一通式,结构相似; 2化学性质相似,物理性质呈有规律的变化 各类化合物都有其同系列 §2.3烷烃的同分异构 定义 分子式相同,而结构不同的现象,就叫,而这些物质就叫同分异构体。 比如:C4H10 CH3-CH -CH2"-CHs CHa-CH-CHs 正丁烷(BP,“0·5℃) 异丁烷(BP.-102℃)

§2.2 烷烃的同系列 一.定义: 具有同一通式,结构相似,化学性质相似,物理性质呈规律性变化的一系列化 合物所构成的系列,就称同系列。同系列中各化合物彼此互为同系物,每相邻两 同系物之间相差一个CH2,这个CH2叫系列差。 二.特点: 1 具有同一通式,结构相似; 2 化学性质相似,物理性质呈有规律的变化 各类化合物都有其同系列 §2.3 烷烃的同分异构 一.定义: 分子式相同,而结构不同的现象,就叫~~,而这些物质就叫同分异构体。 比如: C4H10

12 CH CH CH -C-CH CHa-CH2-CH2 -CH,CH3 CH-CH-CH--CH CH& 正戊烷(BP,36I℃) 异戊烷(BR28℃ 新戊烷(B,P,95℃) 分类: 碳干异构 构造异构(平面)官能团异构C2H4OCH3 Ch2OH CH3OCH3 官能团位置异构C3H8 O CH3 CH2CH2OH CH3CHCH3 分 OH 异 顺反异构(几何异构) 构构型异构 对映异构 立体异构 构象异构 对于烷烃来说:碳干异构对映异构构象异构

C5H12 二.分类: 同分异构 构造异构(平面) 碳干异构 官能团异构 官能团位置异构 C2H6O CH3CH2OH CH3OCH3 C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3 OH 构型异构 顺反异构(几何异构) 对映异构 构象异构 立体异构 对于烷烃来说: 碳干异构 对映异构 构象异构

烷烃构造异构体的数目 碳原子数 异构体数 碳原子数 昇构体数 3 4347 20 3G63l9 同分异构体的推写 按以下步骤推写异构体,速度较快,不易出错误。以CH4为例 1、全鄙碳在一个链上的直链结构。 CH_ CHCHCH,CH, CH3 注意:有机化学中所说的直链并不是说它是一条笔直的链,而是说它没有支链,实 际上它是呈锯齿形的

三.同分异构体的推写 注意:有机化学中所说的直链并不是说它是一条笔直的链,而是说它没有支链,实 际上它是呈锯齿形的

2、主链上少一个碳,将该碳作为支链,从将该碳联接到主链的第二碳开始,直到主链 中间碳为止的各种结构。为书写方便,省去各碳上的H原子,可表示成 C C—C—CC-C C→C-C二C-C 3、主链上少两个碳,以该两碳作为支链。 (1)将该两个碳分别与主链联结,从主链的第二碳开始到碳为止。可推写出接在同 碳上、接在相邻碳上、接在间碳上的各种结构。 CCC一C C-C-C-C C 2)该两碳组成乙基,从直链的第三碳开始联结,直到中间碳为止的各个结构。在本例 中,除乙基外只剩下四个碳原子,从链端到中间碳止不满三个碳原子,所以没有这一类异构体。 4,若有三个碳在支链上就应考虑三个碳是三个甲,或一个甲一个张基或以丙基、 异丙基等不同形式与主链联结的可能性,以及这些基在链上互柜之间相对位置不同的各个结 构。可参照以上条件逐岁联结到支链上。 5、若分子较大,还应考虑有更多碳原子在支链上,而且这些碳原子可以组成不同的基, 以不同的组合方式联结在主链的不同碳上的各神可能结构。因此,随着分子中碳壞子穀的增 多,异构体的数目将急剧增多

四分子中C原子、H原子的分类 某碳原子只与另一个碳原子相连接者称怡碳,与两个碳原子积接者叫仲碳,与三个 碳原子相连接者称为叙碳,与四个碳原子相连接者叫季碳。根据氢項子所连接的碳原子种类 的不同,称为伯氢原子、仲氢原子,叔氢原子。 H HH H H-c-c→c-c-H 伯碳原子K、H ↓-日 仲碳原子 H-C-C-C-C-H HHH H-C-H 55H 季碳原子H-5-H叔碳原子 ∴填子件E一叔碳原于 1C 2C 3C 4c lH2H3°H

四.分子中C原子、H原子的分类 1 2 ° ° °3 4° ° ° ° C C C C 1 H H 2 3 H

§2.4烷烃的命名 普通命名法 则 1-10个C的直链烷烃用天干表示;甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 11个C及其以上的直链用正某烷;比如:正十一烷。(n) 第二个C上有一个甲基的叫异某烷; 比如:C-C-C-C C-C C 异戊烷 异己烷 第二个C上有两个甲基的叫新某烷; 比如 C C-C-C C-C-C-C C C 新戊烷 新己烷 这种方法对所有直链烷烃和上述形式的支链烷烃可以命名,除此而外,对其它 的就无能为力了。鉴于此,1892年,一些化学家在日内瓦举行了一个会议,研究 了一个命名规则,后经 IUPAO的多次修订,其原则已被其他各国所采用,我国在 此基础上,结合自身的文字特点,制定了另外一种命名法,这就是

§2.4 烷烃的命名 规则: 1. 1-10个C的直链烷烃用天干表示;甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 2. 11个C及其以上的直链用正某烷;比如:正十一烷。 3. 第二个C上有一个甲基的叫异某烷; 比如: C C (n-) C C C 异戊烷 C C C C C C 异己烷 4. 第二个C上有两个甲基的叫新某烷; 比如: C C C C C 新戊烷 C C C C C C 新己烷 这种方法对所有直链烷烃和上述形式的支链烷烃可以命名,除此而外,对其它 的就无能为力了。鉴于此,1892年,一些化学家在日内瓦举行了一个会议,研究 了一个命名规则,后经IUPAC的多次修订,其原则已被其他各国所采用,我国在 此基础上,结合自身的文字特点,制定了另外一种命名法,这就是: ( i-)

二系統命名法 要点 )直链烷烃的命名 诵命名法直链烷烃前的“正”字删去即可。 二)支链烷炤(诜主链,编号,命名 1、先选择分子中最长的磁链为主链,按主链碳原子数命出主链的名称 3 CHCH2CH-CH2主链有五碳,不是四碳,故主链叫戌烷 CHs CHa 7 CH 6CH2 H2 CH C ♀“-cH3主链有七个碳(庚),不是五碳(戎),故主链叫庚烷,不能叫 3 2CH 戊烷。 1CH3 练习 C-C-C-C-C-C-C 支链最多的最长碳链 C-C CH.-CH-CH-CH-CH2--CH--CH 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷选支链位号最小的主链: CHs CH, H 2, 5-dimethyl-4(2-methylpropyl)heptane CH-CH, CHs

要点: (选主链,编号,命名) C H H3C CH2 H2 C CH3 C CH3 CH3 CH2 CH3 1 2 3 5 4 6 7 练习:C C C C C C C C C C C C C 支链最多的最长碳链

2、把支链当作取代基 烷烃中去掉一个氢原子形成的原子团叫烷基,烷基的通式为CnH2m+ 直链烷烃的矬端去掉一个氬原予的基,其名称可将原烷烃名称中的烷字收成基字而成,叫(某)基 甲基CH3乙基CHCH2正丙基CH2CH2-CH2 Me E1 n-Pr(Pi 正丁基(丁基)CI2CH2-CH2CH2 (n-Bu) H 3C-C-CH2 …CH 2 异某基(i-某基) CH 异内基CH3CHCH也叫仲内基,但所有的书上都叫异内基 比如: CH3 异丁基 CH3-CH-ayrsBu 2 2 CH C 异己基 CH3 2

Me- Et- n-Pr(Pr) (n-Bu) H3C H C CH3 CH2 ................. CH2 异某基(i-某基) 比如: 也叫仲丙基,但所有的书上都叫异丙基 i-Pr i-Bu H3C CH H2 C C H2 H2 C CH3 异己基

CH 新某基 H3C-CH2 CH 2 CH CH 比如 CH-C-CH2-新戊基 CHs CH CH-C-CHr2-ch-新己基 CH 直链烷烃若不在链端去H,而在第二个C上去H,得到的基团叫仲某基(第二某基 或二级某基)可用sec-或s-表示 比如:cH2-CH2-CH-CH3仲丁基(二级丁基或第二丁基) sec-Bu s-Bu CH CH2(CH2)C-叔某基(特某基或三级某基)t某基

CH3 H3C CH3 CH2...............CH2 新某基 比如: CH2 新己基 直链烷烃若不在链端去H,而在第二个C上去H,得到的基团叫仲某基(第二某基 或二级某基)可用sec-或s-表示 比如: 仲丁基(二级丁基或第二丁基)sec-Bu s-Bu 叔某基(特某基或三级某基) t-某基

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