第六章有机化合物的波谱分析 氯甲烷(CH3Cl)分子中有几种类型的价电子?在紫外光照射下,可发生何种电子跃 2.指出下列化合物能量低的跃迁是什么?其波长最长的吸收峰约在何处? (1) CH2OH (4)(CH3hN-CH=CH2 (5)CH -CH2-C=CH (6)CH3-CH2-CHO 3.指出下述各对化合物中,哪一个化合物能吸收波长较长的光线(只考虑π→π跃迁) (1)CH3-CH=CH2/ CH3CH=CH-O-CH3 及 NHR (3)CH2=CH-CH2-CH=CHNH2X CH3-CH=CH-CH=CHNH2 4.某化合物的λm为235nm,现用235nm的入射光通过浓度为20×104M的样品溶液 (样品池厚度1cm(时,其透光率为20%,求其摩尔吸收系数ε。 280320360A(nn 图6.40香芹酮的紫外光谱 5.某共轭二烯的λmx=219nm,如果在乙醇中测定,其 max将如何?为什么? 300025002000 5001300 图6.41习题7中化合物的红外光谱
第六章 有机化合物的波谱分析 1． 一氯甲烷（CH3Cl）分子中有几种类型的价电子？在紫外光照射下，可发生何种电子跃 迁？ 2．指出下列化合物能量低的跃迁是什么？其波长最长的吸收峰约在何处？ (1) (2) (3) CH3OH (4) (CH3 )2N-CH=CH2 O (5) CH3 -CH2 -C CH (6) CH3 -CH2 -CHO 3．指出下述各对化合物中，哪一个化合物能吸收波长较长的光线（只考虑π→π*跃迁） (1) CH (2) 3 -CH=CH2及CH3CH=CH-O-CH3 及 NHR (3) CH2=CH-CH2 -CH=CHNH2及 CH3 -CH=CH-CH=CHNH2 4．某化合物的λmax 为 235nm，现用 235nm 的入射光通 过浓度为 2.0×10-4M 的样品溶液 （样品池厚度 1cm（ 时，其透光率为 20%，求其摩尔吸收系数ε。 5．某共轭二烯的λmax 已烷=219nm，如果在乙醇中测定，其 C2H5OLH max 将如何？为什么？
1.图640香芹酮在乙醇中的紫外吸收光谱,请指出两个吸收峰属什么类型? 2.某化合物结构不是Ⅰ就是Ⅱ,试根椐图641加以判断。 3.一个化合物的部分IR谱图如图642所示,其结构可能为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ,试问哪一个结构 可能给出此光谱? 给出此光谱? CH3-C--0C--CH3 (I) 32m20m14+1如m 图642习题8中化合物的红外光谱 4.根据化合物的RR谱图(图643(i)、(i)中,用阿拉伯数字所标明的吸收位置,推 测化合物可能的构造式 ()100 0003600320028002400200018001600140012001000800600400 4000360032002800240020001800160014001200100080060040 图6.43习题9中化合物的红外光谱 10.在下列化合物中,有多少组不等同的质子 CH3\ (D)CH3 CH,OCH2CH3 CH-CH,OH
1． 图 6.40 香芹酮在乙醇中的紫外吸收光谱，请指出两个吸收峰属什么类型？ 2． 某化合物结构不是Ⅰ就是Ⅱ，试根椐图 6.41 加以判断。 3． 一个化合物的部分 IR 谱图如图 6.42 所示，其结构可能为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ，试问哪一个结构 可能给出此光谱？ 图 6.42 习题 8 中化合物的红外光谱 4． 根据化合物的 IR 谱图（图 6.43（ⅰ）、（ⅱ）中，用阿拉伯数字所标明的吸收位置，推 测化合物可能的构造式。 10．在下列化合物中，有多少组不等同的质子： (1) CH3CH2OCH2CH3 (2) CH3 CH3 CH-CH2OH
(3) H (6)CICH,CH,Br (7)CH -CH-CH,-Pl 8)CH3 CHCI OH l].粗略地画出下列化合物的核磁共振氢谱,并指出每组峰的偶合情况和δ的大致位置: CH3 (1)CH3 CH2CH3 C=C CH? CH3 CH (3)CH3 (4)CICH,CH,CH,B (5)CH3CHO (6) CH;COOH (7)CH,CH2 H(CH3)h 12.写出具有图6.44(1)→分子式及核磁共振氢谱的化合物的结构式 (1)
(3) Cl H C=C H Cl (4) Cl Cl H H C=C H C=C H H (5) Br (6) ClCH2CH2Br (7) CH3 -CH-CH2 -Ph (8) CH3CH2Cl OH 11．粗略地画出下列化合物的核磁共振氢谱，并指出每组峰的偶合情况和δ的大致位置： (1) (2) CH3 CH3 C=C H CH3CH2CH3 CH3 CH3 (3) (4) CH3 ClCH2CH2CH2Br (5) (6) (7) (8) CH3CHO CH3COOH CH3CH2 O C O CH3 CH(CH3 )2 12．写出具有图 6.44（1）→分子式及核磁共振氢谱的化合物的结构式
70605.0403.02.01.0 6(×10°) 面积比 图6.44习题12中化合物的核磁共振氢谱 13.解释图645的质谱。 37(M+) 图6.45习题13的质谱 14.某羰基化合物M=44,质谱图上给出两个强峰,m/z分别为29及43,试推定此化合物 的结构。 15.某一酯类化合物,其初步推测为A或B,但质谱图上m/z=74处给出一个强峰,试谁定 其结构如何? A. CH3 CH,CH,COOCH B.(CH3)CHCOOCH3 16.两种互为民构体的烃类化合物A和B,分子式为C6H,A和B经催化氢化后都得到C C的HNMR谱只在8=14×106处有一信号,而A和B的HNMR谱8在1.5×106~2.0 ×106之间及δ在50×106~57×106范围有两个强度相同的吸收信号,紫外光谱测定 表明:C在200nm以上无吸收,B虽然在200nm以上无吸收,但吸收峰接近20onm, A在250nm~260nm处有较强的吸收,试确定A、B、C的结构。 17.从一种毛状蒿中分离出一种茵陈烯,分子式为C12H1,该化合物的UV谱最大吸收为λ max=239mm(E=5000),I谱在2210cm1,2160cm1处有吸收。其 H-NMR谱如下:67.1 (多重峰5H),2.3(单峰2H),1.7(单峰3H),试确定其结构。 18.化合物分子式为CsHO,红外光谱在1745cm有一强吸收峰,其核磁共振碳谱如图646
13．解释图 6.45 的质谱。 14．某羰基化合物 M=44，质谱图上给出两个强峰，m/z 分别为 29 及 43，试推定此化合物 的结构。 15．某一酯类化合物，其初步推测为 A 或 B，但质谱图上 m/z=74 处给出一个强峰，试谁定 其结构如何？ A. CH3CH2CH2COOCH3 B. (CH3 )2CHCOOCH3 16．两种互为民构体的烃类化合物 A 和 B，分子式为 C6H8，A 和 B 经催化氢化后都得到 C， C的1H-NMR谱只在δ=1.4×10-6 处有一信号，而A和 B的1H-NMR谱δ在1.5×10-6~2.0 ×10-6 之间及δ在 5.0×10-6~5.7×10-6 范围有两个强度相同的吸收信号，紫外光谱测定 表明：C 在 200nm 以上无吸收，B 虽然在 200nm 以上无吸收，但吸收峰接近 200nm， A 在 250nm~260nm 处有较强的吸收，试确定 A、B、C 的结构。 17．从一种毛状蒿中分离出一种茵陈烯，分子式为 C12H10，该化合物的 UV 谱最大吸收为λ max=239nm(ε=5000)，IR 谱在 2210cm-1 ,2160cm-1 处有吸收。其 1H-NMR 谱如下：δ7.1 （多重峰 5H），2.3（单峰 2H），1.7（单峰 3H），试确定其结构。 18．化合物分子式为 C5H8O，红外光谱在 1745cm-1 有一强吸收峰，其核磁共振碳谱如图 6.46
所示,试推出它的结构。 图646习题18中化合物的核磁共振碳谱 19.化合物A的分子式为CHg,催化加氢可得到化合物B(CH12)。A的CNMR谱如图 647所示。试推出A的结构。 图6.47习题19中化合物的CNMR谱
所示，试推出它的结构。 图 6.46 习题 18 中化合物的核磁共振碳谱 19．化合物 A 的分子式为 C7H8，催化加氢可得到化合物 B（C7H12）。A 的 13C-NMR 谱如图 6.47 所示。试推出 A 的结构
