第二十二章萜类和甾族化合物 1.划分出下列各化合物中的异戊二烯单位: CH2OH HOOC 2.写出香叶醇和下列每种试剂作用生成产物的结构式: (1)干溴化氢 (2)过乙酸 3.如何区别下列各组化合物? (1)角鲨烯、法尼醇、柠檬醛和樟脑 (2)胆甾醇、胆酸、睾丸酮和黄体酮 4.试写出由a-蒎烯合成樟脑的反应机理(TO2·H20是酸性催化剂) 5.由指定原料合成下列化合物: 合成 (苧烯) (薄荷醇) (2)由β-胡萝卜素合成维生素A (3)由柠檬醛合成β-紫罗兰酮 6.写出由焦磷酸兟牛儿酯(Co化合物)和焦磷酸异戊烯酯进行生物合成法尼醇的简要步骤ε 7.写出下列反应产物的结构式 1) Zn, H2O 热KMnO +HCl +2(BH3)2H202,OH- 8.写出下列的反应可能的机理 H2sO4
第二十二章 萜类和甾族化合物 1． 划分出下列各化合物中的异戊二烯单位： O OH CH2OH HOOC 2． 写出香叶醇和下列每种试剂作用生成产物的结构式： （1）干溴化氢 （2）过乙酸 3． 如何区别下列各组化合物？ （1） 角鲨烯、法尼醇、柠檬醛和樟脑 （2） 胆甾醇、胆酸、睾丸酮和黄体酮 4． 试写出由α-蒎烯合成樟脑的反应机理（TiO2•H2O 是酸性催化剂） 5． 由指定原料合成下列化合物： (1) 由 (苧烯) 合成 OH (薄荷醇) （2） 由β-胡萝卜素合成维生素 A （3） 由柠檬醛合成β-紫罗兰酮 6． 写出由焦磷酸牛龙牛儿酯（C10 化合物）和焦磷酸异戊烯酯进行生物合成法尼醇的简要步骤。 7． 写出下列反应产物的结构式： (1) O3 Zn, H2O (2) 热KMnO4 (3) + HCI (4) + 2(BH3 )2 H2O2 ,OH - 8． 写出下列的反应可能的机理： OH H2SO4
9.α-水芹烯和β-水芹烯是异构体,它们的分子式是C10H16。它们在紫外光谱的230nm 270nm范围有最大吸收。催化、氢化都得到1-甲基-4异丙基环己烷。当用KMnO4激烈 氧化时,α水芹烯产生CH3 CCOOH和CH2 CHCH(COOH)CH2COOH CH3 而β-水芹烯产生唯的产品CH3CHCH( COOHCH2CH2 COCOON,推测a和β-水芹烯 的结构。 10.维生素A的双键都是反式构型(如下图所示),它的异构体叫新维生素A(存在于鲨鱼肝油中), 具有13-顺式双键。这两个化合物与马来酐在11,13-二烯单位处反应时,新维生素A的反应慢得 多。(它们反应性的差别是如此之大,以致 Diels- Alder反应可用来鉴定它们。)如何解释维生素A 和新维生素反应性的不同? CH2OH 维生素A
9．α-水芹烯和β-水芹烯是异构体，它们的分子式是C10H16。它们在紫外光谱的230nm～ 270nm范围有最大吸收。催化、氢化都得到1-甲基-4-异丙基环己烷。当用KMnO4激烈 氧化时，α-水芹烯产生CH3CCOOH和CH3CHCH(COOH)CH2COOH, O CH3 而β-水芹烯产生唯一的产品:CH3CHCH(COOH)CH2CH2COCOOH,推测α-和β-水芹烯 的结构。 CH3 10.维生素 A 的双键都是反式构型(如下图所示)，它的异构体叫新维生素 A（存在于鲨鱼肝油中）， 具有 13-顺式双键。这两个化合物与马来酐在 11，13-二烯单位处反应时，新维生素 A 的反应慢得 多。（它们反应性的差别是如此之大，以致 Diels-Alder 反应可用来鉴定它们。）如何解释维生素 A 和新维生素反应性的不同？ CH2OH 5 1 9 11 13 维生素A