课程名称:有机化学总学时:108 英文名称:0 rganic Chemistry学分:6上学期4下学期2 面对专业:化学类 教学目的与基本要求 使学生在学习无机化学的基础上,较系统地掌握有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学 习有机化学的基本思想和方法:了解有机化学学科领域的新成果和发展动态,培养学生灵活运用、综合分 析和解决问题的能力,为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打下坚 实的基础,并达到目前硕士研究生有机化学课程入学考试的基本要求。 主要教学方法 主要教学方法:以多媒体手段教学为主,辅以部分课堂讲授进行教学。 、教学内容 第一章绪论(教学时数6) 1.1有机化学及其重要性 1.2有机化合物的特性 1.3有机化合物中的化学键一共价键 1.4研究有机化合物的一般方法 1.5有机反应的类型 1.6有机化合物的分类
课程名称：有机化学 总学时： 108 英文名称： Organic Chemistry 学分： 6 上学期 4 下学期 2 面对专业 : 化学类 一． 教学目的与基本要求 使学生在学习无机化学的基础上，较系统地掌握有机化学的基本理论、基本知识、基本技能及学 习有机化学的基本思想和方法；了解有机化学学科领域的新成果和发展动态，培养学生灵活运用、综合分 析和解决问题的能力，为培养高起点、厚基础、宽口径、高素质和能适应未来发展需要的专业人才打下坚 实的基础，并达到目前硕士研究生有机化学课程入学考试的基本要求。 二． 主要教学方法 主要教学方法：以多媒体手段教学为主，辅以部分课堂讲授进行教学。 三、 教学内容 第一章 绪 论（教学时数６） 1.1 有机化学及其重要性 1.2 有机化合物的特性 1.3 有机化合物中的化学键--共价键 1.4 研究有机化合物的一般方法 1.5 有机反应的类型 1.6 有机化合物的分类
【教学重点】共价键的形成及其属性。 【教学难点】共价键的形成 【教学基本内容】有机化合物和有机化学:有机化合物的特点及有机化学在国民经济中的地位和作用:有 机化合物的研究方法及其结构的鉴定方法:价键理论、分子轨道理论:共价键的属性:共价键的断裂和有 机反应的类型:有机反应中间体的概念:有机化合物的分类。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第18页第5,6,7,9题 第二章烷烃(教学时数6) 2.1烷烃的同系列、通式和同分异构现象 2.2烷烃的命名 2.3烷烃的结构 2.4烷烃的物理性质 2.5烷烃的反应 2.6烷烃的来源和用途 【教学重点】饱和烃的化学性质及构象异构 【教学难点】自由基反应机理 【教学基本内容】轨道的杂化(s3、sp2、$p杂化):烷烃的物理性质(沸点、熔点、相对密度、波谱性 质等)。构象异构(乙烷和丁烷的构象、透视式和 Newman投影式)。烷烃的化学性质(卤代反应及其反应 机理—一自由基历程、卤代反应的取向与自由基的稳定性、反应活性与选择性)
【教学重点】共价键的形成及其属性。 【教学难点】共价键的形成。 【教学基本内容】有机化合物和有机化学；有机化合物的特点及有机化学在国民经济中的地位和作用；有 机化合物的研究方法及其结构的鉴定方法；价键理论、分子轨道理论；共价键的属性；共价键的断裂和有 机反应的类型；有机反应中间体的概念；有机化合物的分类。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第 18 页第 5，6，7，9 题。 第二章 烷烃（教学时数６） 2.1 烷烃的同系列、通式和同分异构现象 2.2 烷烃的命名 2.3 烷烃的结构 2.4 烷烃的物理性质 2.5 烷烃的反应 2.6 烷烃的来源和用途 【教学重点】饱和烃的化学性质及构象异构。 【教学难点】自由基反应机理。 【教学基本内容】轨道的杂化（sp3、sp2、sp 杂化）；烷烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度、波谱性 质等）。构象异构（乙烷和丁烷的构象、透视式和 Newman 投影式）。烷烃的化学性质（卤代反应及其反应 机理——自由基历程、卤代反应的取向与自由基的稳定性、反应活性与选择性）
【习题】伍越寰等编《有机化学》第45页第1,2,3,4,5,10,12题 第三章烯烃(教学时数8) 3.1烯烃的结构 3.2烯烃的同分异构和命名 3.3烯烃的物理性质 3.4烯烃的化学性质 3.5烯烃的来源 【教学重点】烯烃的化学性质 【教学难点】亲电加成反应机理 【教学基本内容】烯烃的物理性质及化学性质一一催化加氢、氢化热与烯烃的稳定性:亲电加成反应(加 X2、加X、加H20、加皿S0A4、加HX、硼氢化)、亲电加成反应历程(滃离子历程、碳正离子历程)、亲 电加成反应的取向( Markovnikov规则):过氧化物效应(自由基加成):亲核加成(加HCN、加ROH、加 CH3OOH):聚合反应:氧化反应(高锰酸钾氧化、臭氧化、环氧化和催化氧化):α-氢原子的反应(卤 代、氧化)。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第71页第1,2,4,5,6,11,12题 第四章二烯烃和炔烃(教学时数6) 4.1二烯烃的分类和命名 4.2共轭二烯烃的结构一共轭效应
【习题】伍越寰等编《有机化学》第 45 页第 1，2，3，4，5，10，12 题。 第三章 烯烃（教学时数８） 3.1 烯烃的结构 3.2 烯烃的同分异构和命名 3.3 烯烃的物理性质 3.4 烯烃的化学性质 3.5 烯烃的来源 【教学重点】烯烃的化学性质。 【教学难点】亲电加成反应机理。 【教学基本内容】烯烃的物理性质及化学性质——催化加氢、氢化热与烯烃的稳定性；亲电加成反应（加 X2、加 HX、加 H2O、加 H2SO4、加 HOX、硼氢化）、亲电加成反应历程（鎓离子历程、碳正离子历程）、亲 电加成反应的取向（Markovnikov 规则）；过氧化物效应（自由基加成）；亲核加成（加 HCN、加 ROH、加 CH3COOH）；聚合反应；氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧化、环氧化和催化氧化）；α-氢原子的反应（卤 代、氧化）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第 71 页第 1，2，4，5，6，11，12 题。 第四章 二烯烃和炔烃（教学时数６） 4.1 二烯烃的分类和命名 4.2 共轭二烯烃的结构—共轭效应
4.3二烯烃的物理性质 4.4二烯烃的反应 4.5炔烃的结构 4.6炔烃的同分异构和命名 4.7炔烃的物理性质 4.8炔烃的反应 4.9炔烃的来源 【教学重点】二烯烃和炔烃的化学性质 【教学难点】共轭效应 【教学基本内容】二烯烃和炔烃的结构与共轭效应(π,π-共轭、pπ共轭、σ-π超共轭、σ,p超共轭) 二烯烃和炔烃的物理性质:共轭二烯烃的化学性质(1,2-加成和1,4加成、 Diels- Alder反应、聚合及共 聚反应)。炔氢的反应(酸性、金属炔化物的生成、炔烃的鉴定) 【习题】伍越寰等编《有机化学》第97页第1,2,4,5,9,11,12题 第五章脂环烃(教学时数4) 5.1脂环烃的分类和命名 5.2脂环化合物的结构 5.3脂环化合物的立体异构现象
4.3 二烯烃的物理性质 4.4 二烯烃的反应 4.5 炔烃的结构 4.6 炔烃的同分异构和命名 4.7 炔烃的物理性质 4.8 炔烃的反应 4.9 炔烃的来源 【教学重点】二烯烃和炔烃的化学性质。 【教学难点】共轭效应。 【教学基本内容】二烯烃和炔烃的结构与共轭效应（π,π-共轭、p-π 共轭、σ-π 超共轭、σ,p-超共轭）； 二烯烃和炔烃的物理性质；共轭二烯烃的化学性质（1,2-加成和 1,4-加成、Diels-Alder 反应、聚合及共 聚反应）。炔氢的反应（酸性、金属炔化物的生成、炔烃的鉴定）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第 97 页第 1，2，4，5，9，11，12 题。 第五章 脂环烃（教学时数 4） 5.1 脂环烃的分类和命名 5.2 脂环化合物的结构 5.3 脂环化合物的立体异构现象
5.4脂环烃的性质 分析 【教学重点与难点】脂环烃的立体异构及构象分析。 【教学基本内容】脂环烃的结构与稳定性:环己烷及取代环己烷的构象。环烷烃的化学性质一一取代反应、 氧化反应加成反应(加氢、加卤素、加卤化氢)。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第116页第2,3,6,8,10题。 第六章有机化合物的波谱分析(教学时数6) 6.1结构式与波谱 6.2紫外光谱(UV 6.3红外光谱(IR) 6.4核磁共振谱(NR) 6.5质谱(MS) 【教学重点】红外光谱和核磁共振谱 【教学难点】谱图解析 【教学基本内容】红外光谱(分子振动与红外光谱、有机化合物基团的特征频率、红外谱图解析):核磁 共振谱(核磁共振的产生、屏蔽效应与化学位移、自旋偶合与自旋裂分、n+1规则、谱图解析) 【习题】伍越寰等编《有机化学》第162页第712,17题
5.4 脂环烃的性质 5.5 构象分析 【教学重点与难点】脂环烃的立体异构及构象分析。 【教学基本内容】脂环烃的结构与稳定性；环己烷及取代环己烷的构象。环烷烃的化学性质——取代反应、 氧化反应加成反应（加氢、加卤素、加卤化氢）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第 116 页第 2，3，6，8，10 题。 第六章 有机化合物的波谱分析（教学时数６） 6.1 结构式与波谱 6.2 紫外光谱(UV) 6.3 红外光谱(IR) 6.4 核磁共振谱(NMR) 6.5 质谱(MS) 【教学重点】红外光谱和核磁共振谱。 【教学难点】谱图解析。 【教学基本内容】红外光谱（分子振动与红外光谱、有机化合物基团的特征频率、红外谱图解析）；核磁 共振谱（核磁共振的产生、屏蔽效应与化学位移、自旋偶合与自旋裂分、n + 1 规则、谱图解析）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第 162 页第 7~12，17 题
第七章芳香烃(教学时数6) 7.1苯的结构 7.2苯衍生物的命名和异构现象 7.3苯及其衍生物的物理性质 7.4苯及其衍生物的反应 7.5苯环环上取代基的定位效应和规律 7.6芳烃的来源 7.7萘 7.8蒽和菲 7.9致癌烃 7.10富勒烯 【教学重点】苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律、芳香性的判断 【教学难点】取代基的定位规律、芳香性的判断 【教学基本内容】苯的结构:芳香烃的物理性质:单环芳烃的化学性质一一亲电取代反应(卤代、硝化 磺化、FC烷基化和F-C酰基化、氯甲基化)及其反应历程、加成反应(加氢、加氯)、氧化反应、芳烃 侧链上的反应:两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用:芳香族亲电取代反应中的 动力学和热力学控制。稠环芳烃一一萘的结构、萘的化学性质(卤代、硝化、磺化、F-C酰基化、氧化反
第七章 芳香烃（教学时数６） 7.1 苯的结构 7.2 苯衍生物的命名和异构现象 7.3 苯及其衍生物的物理性质 7.4 苯及其衍生物的反应 7.5 苯环环上取代基的定位效应和规律 7.6 芳烃的来源 7.7 萘 7.8 蒽和菲 7.9 致癌烃 7.10 富勒烯 【教学重点】苯的结构、亲电取代反应及其反应历程、取代基的定位规律、芳香性的判断。 【教学难点】取代基的定位规律、芳香性的判断。 【教学基本内容】苯的结构；芳香烃的物理性质；单环芳烃的化学性质——亲电取代反应（卤代、硝化、 磺化、F-C 烷基化和 F-C 酰基化、氯甲基化）及其反应历程、加成反应（加氢、加氯）、氧化反应、芳烃 侧链上的反应；两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用； 芳香族亲电取代反应中的 动力学和热力学控制。 稠环芳烃——萘的结构、萘的化学性质（卤代、硝化、磺化、F-C 酰基化、氧化反
应、还原反应):萘环上二元取代反应的定位规律。芳香性—— -Huckel规则:芳香性的判断(轮烯、芳 香离子、并联环系)。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第204页第2,3,5,9,10,13,14题。 第八章立体化学(教学时数6 8.1对映异构体和手性分子 8.2对映异构体的物理性质一光学活性 8.3含有一个手性碳原子的化合物 8.4对映异构体构型的表示法(DL法、R/S法) 8.5含一个以上手性碳原子的化合物 8.6含有其它(除了碳以外)手性原子的化合物 8.7不含手性碳原子化合物的立体异构 8.8环状化合物的立体异构 8.9对映体的化学性质 8.10立体化学的重要应用举例 【教学重点与难点】对映异构体及其构型的表示法 【教学基本内容】对映异构体和手性分子:对映异构体的物理性质一光学活性,旋光度:对映异构体构 的表示法①DL法、R/S法):含有其它(除了碳以外)手性原子的化合:不含手性碳原子化合物的立体异构: 环状化合物的立体异构:对映体的化学性质
应、还原反应）；萘环上二元取代反应的定位规律。 芳香性——Hückel 规则；芳香性的判断（轮烯、芳 香离子、并联环系）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第 204 页第 2，3，5，9，10，13，14 题。 第八章 立体化学（教学时数６） 8.1 对映异构体和手性分子 8.2 对映异构体的物理性质—光学活性 8.3 含有一个手性碳原子的化合物 8.4 对映异构体构型的表示法(D/L 法、R/S 法) 8.5 含一个以上手性碳原子的化合物 8.6 含有其它(除了碳以外)手性原子的化合物 8.7 不含手性碳原子化合物的立体异构 8.8 环状化合物的立体异构 8.9 对映体的化学性质 8.10 立体化学的重要应用举例 【教学重点与难点】对映异构体及其构型的表示法 【教学基本内容】对映异构体和手性分子；对映异构体的物理性质—光学活性，旋光度；对映异构体构型 的表示法(D/L 法、R/S 法)；含有其它(除了碳以外)手性原子的化合；不含手性碳原子化合物的立体异构； 环状化合物的立体异构；对映体的化学性质
【习题】伍越寰等编《有机化学》第239页第1,3,4,6,8题 第九章卤代烃(教学时数6) 9.1卤代烃的分类、命名及同分异构 92卤代烃的物理性质 9.3卤代烃的反应 9.4卤代烃的制法 9.5卤代烃的一些重要应用举例 9.6有机过渡金属络合物在有机合成中的应用 【教学重点】亲核取代反应及其反应历程、消除反应及其反应历程、影响亲核取代反应和消除反应的因素 【教学难点】亲核取代反应和消除反应的竞争 【教学基本内容】卤代烃的结构与分类:卤代烃的制备方法:卤代烃的物理性质(沸点、熔点、相对密度 和波谱性质):卤代烷的化学性质—一亲核取代反应(水解、醇解、氨解、氰解、卤离子交换、与AgN3 作用)、亲核取代反应历程(SN1、SN2)及其影响因素:消除反应、消除反应历程(E、E2)、消除反应 的取向、影响消除反应的因素、取代和消除反应的竞争):与金属的反应( Grignard试剂和有机锂化合物 的生成:卤代烯烃和卤代芳烃 【习题】伍越寰等编《有机化学》第273页第3,4,5,11,15题。 第十章醇、酚、醚(教学时数8) 10.1醇的结构、分类和命名
【习题】伍越寰等编《有机化学》第 239 页第 1，3，4，6，8 题。 第九章 卤代烃（教学时数６） 9.1 卤代烃的分类、命名及同分异构 9.2 卤代烃的物理性质 9.3 卤代烃的反应 9.4 卤代烃的制法 9.5 卤代烃的一些重要应用举例 9.6 有机过渡金属络合物在有机合成中的应用 【教学重点】 亲核取代反应及其反应历程、消除反应及其反应历程、影响亲核取代反应和消除反应的因素。 【教学难点】亲核取代反应和消除反应的竞争。 【教学基本内容】卤代烃的结构与分类；卤代烃的制备方法；卤代烃的物理性质（沸点、熔点、相对密度 和波谱性质）；卤代烷的化学性质——亲核取代反应（水解、醇解、氨解、氰解、卤离子交换、与 AgNO3 作用）、亲核取代反应历程（SN1、SN2）及其影响因素；消除反应、消除反应历程（E1、E2）、消除反应 的取向、影响消除反应的因素、取代和消除反应的竞争）；与金属的反应（Grignard 试剂和有机锂化合物 的生成；卤代烯烃和卤代芳烃。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第 273 页第 3，4，5，11，15 题。 第十章 醇、 酚、 醚 （教学时数８） 10.1 醇的结构、分类和命名
10.2醇的物理性质 10.3醇的反应 10.4一些重要醇的来源和应用 10.5酚的结构、分类和命名 10.6酚的物理性质 10.7酚的反应 10.8酚的来源及其重要应用 10.9醚的结构、分类和命名 10.10醚的物理性质 10.11醚的反应 10.12醚的合成法 10.13一些醚的重要应用 【教学重点】醇和酚的化学性质 【教学难点】频哪醇的重排反应 【教学基本内容】醇的结构与分类:醇的制备方法:醇的物理性质(氢键对沸点和水溶性的影响、相对密 度、波谱性质):醇的化学性质一一醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程(SN1、SN2)和重排反应 与无机酸的反应、脱水反应(分子内脱水及反应取向、分子间脱水):氧化和脱氢反应。多元醇的化学性 质—一高碘酸氧化和四乙酸铅氧化、频哪醇的重排反应。酚的结构:酚的制备方法:酚的化学性质一—酚
10.2 醇的物理性质 10.3 醇的反应 10.4 一些重要醇的来源和应用 10.5 酚的结构、分类和命名 10.6 酚的物理性质 10.7 酚的反应 10.8 酚的来源及其重要应用 10.9 醚的结构、分类和命名 10.10 醚的物理性质 10.11 醚的反应 10.12 醚的合成法 10.13 一些醚的重要应用 【教学重点】醇和酚的化学性质。 【教学难点】频哪醇的重排反应。 【教学基本内容】醇的结构与分类；醇的制备方法；醇的物理性质（氢键对沸点和水溶性的影响、相对密 度、波谱性质）；醇的化学性质——醇的酸性和碱性、卤代烃的生成及反应历程（SN1、SN2）和重排反应、 与无机酸的反应、脱水反应（分子内脱水及反应取向、分子间脱水）；氧化和脱氢反应。 多元醇的化学性 质——高碘酸氧化和四乙酸铅氧化、频哪醇的重排反应。 酚的结构；酚的制备方法；酚的化学性质——酚
羟基上的反应(酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、与FeCl3的显色反应)、芳环上的反应(卤 代、硝化、磺化、F-C烷基化和F-C酰基化、与甲醛和丙酮的缩合反应)、氧化和还原反应。醚的结构 醚的制备方法:醚的化学性质一—碱性、醚氧键的断裂、环氧乙烷的反应 【习题】伍越寰等编《有机化学》第321页第4,9,10,13,17题。 第十一章醛、酮、醌(教学时数8) 11.1醛和酮的结构、分类和命名 11.2醛、酮的物理性质 11.3醛、酮的反应 11.4醛、酮的制法 11.5重要的醛酮 11.6醌 【教学重点】醛和酮的化学性质 【教学难点】亲核加成反应历程及反应活性。 【教学基本内容】醛和酮的结构:醛和酮的制备方法:醛和酮的物理性质:醛和酮的化学性质一一亲核加 成反应(加HCN、加NaHS03、加ROH、与氨极其衍生物的加成、与 Grignard试剂的加成、与炔烃的加成 与 Wittig试剂的反应):a-氢的反应(卤代反应、缩合反应、 Mannich反应):醛和酮的氧化和还原反 应(氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应):a,β-不饱和醛、酮的化学性质(1,4亲电加成、1,4-亲核 加成)。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第366页第4,5,7,11,12,13,14题
羟基上的反应（酸性及影响酸性强度的因素、成醚和成酯反应、与 FeCl3 的显色反应）、芳环上的反应（卤 代、硝化、磺化、F-C 烷基化和 F-C 酰基化、与甲醛和丙酮的缩合反应）、氧化和还原反应。 醚的结构； 醚的制备方法；醚的化学性质——碱性、醚氧键的断裂、环氧乙烷的反应。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第 321 页第 4，9，10，13，17 题。 第十一章 醛、酮、醌 (教学时数８) 11.1 醛和酮的结构、分类和命名 11.2 醛、酮的物理性质 11.3 醛、酮的反应 11.4 醛、酮的制法 11.5 重要的醛酮 11.6 醌 【教学重点】醛和酮的化学性质。 【教学难点】亲核加成反应历程及反应活性。 【教学基本内容】醛和酮的结构；醛和酮的制备方法；醛和酮的物理性质；醛和酮的化学性质——亲核加 成反应（加 HCN、加 NaHSO3、加 ROH、与氨极其衍生物的加成、与 Grignard 试剂的加成、与炔烃的加成、 与 Wittig 试剂的反应）；α-氢的反应（卤代反应、缩合反应、Mannich 反应）；醛和酮的氧化和还原反 应（氧化反应、坎尼扎罗反应、还原反应）；α,β-不饱和醛、酮的化学性质（1,4-亲电加成、1,4-亲核 加成）。 【习题】伍越寰等编《有机化学》第 366 页第 4，5，7，11，12，13，14 题