第七章芳香烃 写出下列化合物的结构式或名称 CH(CH3h (1) (2)对-氯甲苯 (3)2,4,6,-三硝基甲苯 HoC (7)对-氨基苯磺酸 3C 2.下列化合物中,哪个可能有芳香性? (3) (6) H (7) 3.下列各化合物进行硝化时,硝基进入的位置用箭头表示出来 CH3 H-C-CH NH, OCH3
第七章 芳香烃 1． 写出下列化合物的结构式或名称： (1) (2) (3) CH(CH3 )2 对 -氯 甲 苯 2,4,6,-三 硝 基 甲 苯 (4) (5) H3C CH3 OH (6) (7) H3C 对 -氨 基 苯 磺 酸 2． 下列化合物中，哪个可能有芳香性？ (1) (2) (3) (4) (5) H + (6) N + (7) (8) (9) H + H (10) O O 3．下列各化合物进行硝化时，硝基进入的位置用箭头表示出来： C-OCH3 O O-C-CH3 O NH-C-CH3 CH3 CH3 O CH3 OH Cl Cl NH2 NO2 OCH3 OH
COOH COOH H3 4.排列出下列化合物对于溴化的反应活性: OH Br COOH H OOH 5.完成下列反应 (1) CH3CH2CH,KMmO4、,浓HNO+H2SO4 CH3CH, CHCI KMO→-? 浓 HNO +HSO AlCI H2SO4 t CHaCI-AICl3 HaSO KMnO4 AlCI CH(CH3h O+ co +HC C 7 09O-NI-C>+ HS HNO -NO2+ HNO3 HSO
CH3 NO2 OH NO2 COOH CH2 COOH 4．排列出下列化合物对于溴化的反应活性： Cl CH3 NO2 OH (1) H NH2 NO2 COOH COOH Br H (2) 5．完成下列反应： (1) CH3CH2CH2Cl 浓 HNO3+H2SO4 ? ? KMnO4 (1) CH3CH2CH2Cl 浓 HNO3+H2SO4 ? ? KMnO4 + ? (3) AlCl3 60 ? 浓H2SO4 ? HNO3 H2SO4 (4) ℃ + ? ? AlCl3 H2SO4 (5) CH3Cl CH(CH3 )2 CH3 + KMnO4 ? (6) (7) + ? O O AlCl3 O CH3 + ? AlCl3 (8) CO HCl CuCl + NO2+ HNO ? 3 (10) H2SO4 O + HNO3 ? H2SO4 (9) NH C
6.写出正丙苯与下列试剂反应的主要产物(如果有的话) (1)H2/Ni,200℃,10MPa (2)KMnO4溶液,加热 (3)HNO3, H2SO4 (4)Cl2, Fe (5)I2,Fe (6)Br2,加热或光照 (7)沸腾的NaOH溶液 (8) CH3 CI, AlCl3 (9)异丁烯,HF (10)叔丁醇,HF 7.写出1-苯丙烯与下列试剂反应的主要产物 (1)N2,Ni,室温 (2)H/Ni,200℃,10 (3)Br2(CCl4溶液) (4)(3)的产物+KOH醇溶液,△ (5)HBr, FeBr (6)HBr,过氧化物 (7)KMnO4溶液,△ (8) KMnO4(冷,稀) (9)O3,H2OZn粉 (10)Br2,H2O 8解释下列实验结果: (1)当苯用异丁烯和浓硫酸处理,只得到叔丁基苯。 (2)苯胺在室温下用稀硝酸处理,得到O-和P-硝基苯胺。在较浓硝酸情况下,m-位异 构体占优势。 (3)当苯用1 mol CH3 CI和AlCl3处理时,生成苯、甲苯、二甲苯的混合物。而当用 CHcC一C和AIC3处理时,只生成苯乙酮。 (4)叔丁基苯溴化不生成0-位取代,而主要得到P位和少量m位取代产物。 9.用简单化学主法鉴别环已二烯,苯和1-已炔 10.以苯为原料合成下列化合物: H COOH (1) 3) NO CH(CH3h C(CH3)3 C=CH CHCH2(8) 11.用武斯闭环法合成9甲基菲 12.有机化学早其某化学家手中有三个二溴苯异构体。他通过溴化反应使它们各形成三 溴数目的多少来鉴别它们。问0,m-,p二溴苯各生成三溴苯的数目是多少? 13.某芳烃其分子式为CsH10,用K2Cr2O硫酸溶液氧化生得一种二元酸,将原来芳烃进行 硝化,所得的一元硝基化合物主要有两种,问该芳烃的构造式如何?并写出各步反应式 4.某烃A分子式为Ch6H16,氧化得苯甲酸,臭氧分解仅得PhCH2CHO(苯乙醛),推测A 的结构 15.葵子麝香是一种人造麝香,其香味与天然麝香近似,是天然麝香的代用品,化 学名称叫2,6-二硝基-1-甲基-3-甲氧基-4-叔丁基苯,结构式为。工业上是以间甲酚为原
6．写出正丙苯与下列试剂反应的主要产物（如果有的话）： （1）H2/Ni，200℃，10MPa （2）KMnO4 溶液，加热 （3）HNO3，H2SO4 （4）Cl2，Fe （5）I2，Fe （6）Br2，加热或光照 （7）沸腾的 NaOH 溶液 （8）CH3Cl，AlCl3 （9）异丁烯，HF （10）叔丁醇，HF 7．写出 1-苯丙烯与下列试剂反应的主要产物： （1）N2，Ni，室温 （2）H2/Ni，200℃，10 （3）Br2(CCl4 溶液) （4）（3）的产物+KOH 醇溶液，△ （5）HBr，FeBr3 （6）HBr，过氧化物 （7）KMnO4 溶液，△ （8）KMnO4(冷，稀) （9）O3，H2O/Zn 粉 （10）Br2，H2O 8.解释下列实验结果： （1） 当苯用异丁烯和浓硫酸处理，只得到叔丁基苯。 （2） 苯胺在室温下用稀硝酸处理，得到 O-和 P-硝基苯胺。在较浓硝酸情况下， m-位异 构体占优势。 （3） 当苯用 1mol CH3Cl 和 AlCl3 处理时，生成苯、甲苯、二甲苯的混合物。而当用 O CH3C Cl 和 AlCl3 处理时，只生成苯乙酮。 （4） 叔丁基苯溴化不生成 0-位取代，而主要得到 P-位和少量 m-位取代产物。 9．用简单化学主法鉴别环已二烯，苯和 1-已炔。 10．以苯为原料合成下列化合物： CH(CH3 )2 CH3 NO2 NO2 COOH (1) (2) (3) (4) Cl C(CH3 )3 NO2 Cl SO3H CH3 CH2 (5) (6) (7) (8) NO2 CH=CH2 C CH 2 CH 11．用武斯闭环法合成 9-甲基菲。 12．有机化学早其某化学家手中有三个二溴苯异构体。他通过溴化反应使它 们各形成三 溴数目的多少来鉴别它们。问 0-，m-,p-二溴苯各生成三溴苯的数目是多少？ 13．某芳烃其分子式为 C8H10，用 K2Cr2O7 硫酸溶液氧化生得一种二元酸，将原来芳烃进行 硝化，所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的构造式如何？并写出各步反应式。 14．某烃 A 分子式为 C16H16，氧化得苯甲酸，臭氧分解仅得 Ph-CH2CHO（苯乙醛），推测 A 的结构。 15．葵子麝香是一种人造麝香，其香味与天然麝香近似，是天然麝香的代用品，化 学名称叫 2，6-二硝基-1-甲基-3-甲氧基-4-叔丁基苯，结构式为。工业上是以间甲酚为原 O2N CH3 NO2 OCH3 C(CH3 )3
料经一系列合成制得,若以间甲基苯甲醚为原料则有两面三刀种可能的合成路线:①先叔 丁基化,然后硝化:②先硝化,然后进行叔丁基化,你认为应选择哪一条合成路线?为什 么 16.分子式为CH10的lH-NHR谱如图710所示,推测其结构 (×10-6) 图7.10C3H10的HNHR谱 17.根据图7.11光谱图,推测化合物C1oH14可能的结构。 1600 (cm-1) 8(×10-5) 图7.11化合物CH14的光谱
料经一系列合成制得，若以间 甲基苯甲醚为原料则有两面三刀种可能的合成路线：①先叔 丁基化，然后硝化； ②先硝化，然后进行叔丁基化，你认为应选择哪一条合成路线？为什 么？ 16．分子式为 C9H10 的 1H-NHR 谱如图 7.10 所示，推测其结构。 17．根据图 7.11 光谱图，推测化合物 C10H14 可能的结构