第二十章氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 1.写出下列氨基酸的 Fischer投影式,注明其R或S: (1)L丙氨酸 (2)甘氨酸 (3)L丝氨酸 (4)L-组氨酸 (5)L半胱氨酸 2.写出下列反应产物的结构式 (1)NH3-CH2-COO HCI-? (2)CH3-CH-COO NaOH-? H2N NEC=N CsHs CH2NH2 CH3CH2 COOH H, H2O (4) CH3CH-CONH-C-CONHCH2COOH ? N CH2CH(CH3)2 (5)CH3 CH-COOH C6H5 CH2O-C-CI NH2 CH3 H2NCHCONHCH CsH5CHNHCO N C6H5-N=C=S ?、无水HC 有机溶剂 CONHCHCOOH CH(CH3)2 3写出赖氨酸在强酸溶液和强碱溶液中占优势的结枃式。说明为什么在等电点时,賴氨酸偶 NH3CH2CH2 CH2 CH2CHCO 极离子的结构为 H,而不是N 4合成下列氨基酸 (1)(±)-苯丙氨酸 (2)(±)-天门冬氨酸 (3)(士)-亮氨酸 (5)(±)-CH3CH2CCO 4 CH3 5.由指定的标记化合物及必要的试剂合成下列标记氨基酸 (1)*CO2 -* CH3 SCH2CH2CHCO N (2)*CO2- HOO*CCH2CH-CO
第二十章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 1.写出下列氨基酸的 Fischer 投影式，注明其 R 或 S： （1）L-丙氨酸 （2）甘氨酸 （3）L-丝氨酸 （4）L-组氨酸 （5）L-半胱氨酸 2.写出下列反应产物的结构式： NH3 CH2 COO - (1) + HCl ? CH3 CH COO - (2) + NaOH ? H3N N C N + C ? (3) 6H5CH2NH2 + CH3CH2COOH NH2 (4) CH3CH CONH H C CH2CH(CH3 )2 CONHCH2COOH H + ,H2O ? NH2 CH3CH ? (5) COOH + C6H5CH2O C Cl O ? ? H2NCHCONHCH CH3 C6H5CHNHCO CONHCHCOOH CH(CH3 )2 N HN C6H5 N C S 无水HCl 有机溶剂 (6) 3.写出赖氨酸在强酸溶液和强碱溶液中占优势的结构式。说明为什么在等电点时，赖氨酸偶 极离子的结构为 NH3CH2CH2CH2CH2CHCO2 - NH2 ，而不是 CH2CH2CH2CH2CHCO2 - NH3 NH2 。 4.合成下列氨基酸： （1）（±）-苯丙氨酸 （2）（±）-天门冬氨酸 （3）（±）-亮氨酸 （4）（±）- NH3 CO2 - （5）（±）-CH3CH2CCO2 - NH3 CH3 N H2 CO2 - (6) 5. 由 指 定 的 标 记 化 合 物 及 必 要 的 试 剂 合 成 下 列 标 记 氨 基 酸 ： *CO2 *CH3SCH2CH2CHCO2 - NH3 (1) *CO2 HOO*CCH2CH NH3 (2) CO2 -
(3)D2O (CD3)2CH-CHCO2 NH3 6.一个三肽与2,4-二硝基氟苯作用后水解,得到下列化合物:N(2,4二硝基苯基)甘氨酸 N-(2,4-二硝基苯基)甘氨酰丙氨酸、丙氨酰亮氨酸、丙氨酸及亮氨酸,推测此三肽结构 7.一个多肽由12个氨基酸组成:2个甘氨酸、2个丝氨酸、1个精氨酸、1个色氨酸、1个组 氨酸、1个赖氨酸、1个苯丙氨酸、3个丙氨酸。N-端单元是丝氨酸,C-端是甘氨酸。胰蛋 白酶水解得到三个肽碎片(假定总产率是100%): N-端 C-端 每个碎片含有未知次序的氨基酸 碎片A 丝丙丝 精甘赖 苯丙、丙、组 碎片B 色、甘 碎片C 糜蛋白酶水解得到三个肽碎片 C-端 还含有 碎片D 苯丙 丝、赖、丙、组 碎片E 丙 丙、甘、精 碎片F 甘 此十二肽中氨基酸的顺序是什么? 8.如何用蛋氨酸甲酯和其他必要的化合物合成甘丙-蛋三肽 9a-角蛋白纤维(例如头发)当遭受湿热时,能伸长到它原来长度的二倍。在伸长的情况 下,它们的Ⅹ射线图型类似丝,冷却的纤维回复到它的原有长度,同时再次产生a-螺旋的 X射线图型。问 (1)当纤维加热和伸长时,蛋白质结构发生什么变化? (2)当冷却时,纤维自发地回复到它原有的a-螺旋结构,为什么? 10假定一个二肽缬-丝由光学纯的L-缬氨酸和外消旋的丝氨酸为原料来制备。写出所产生的 异构体的立体结构式。异构体之间的构型关系是什么?注明每个异构体构型的符号(R或S)。 11)用简单的化学方法鉴别: (1) CH3-C-COOH H2NCH2 CH2COoH N C6H5NH2 (2)天门冬氨酸和顺丁烯二酸 (3)谷氨酸和β-氨基戊二酸 12写出亮氨酸与下列试剂作用所得到的反应产物: (1)水合茚三酮 (2)DNFB, NaHCO3水溶液 (3)异硫氰酸苯酯 (4)CH3OH, HCI (5)(CH3)3C-O-COCl(6)邻苯二甲酸酐 13.信使RNA上丝氨酸密码的碱基排列顺序是:尿嘧啶(U)、胞嘧啶(A)。画出此信使RNA 的部分结构式(5-磷酸酯端在左边,3-OH端在右边)
NH3 (3) D2O (CD3 )2CH CHCO2 - 6.一个三肽与 2，4-二硝基氟苯作用后水解，得到下列化合物：N-(2,4-二硝基苯基)甘氨酸、 N-(2,4-二硝基苯基)甘氨酰丙氨酸、丙氨酰亮氨酸、丙氨酸及亮氨酸，推测此三肽结构。 7.一个多肽由 12 个氨基酸组成：2 个甘氨酸、2 个丝氨酸、1 个精氨酸、1 个色氨酸、1 个组 氨酸、1 个赖氨酸、1 个苯丙氨酸、3 个丙氨酸。N-端单元是丝氨酸，C-端是甘氨酸。胰蛋 白酶水解得到三个肽碎片（假定总产率是 100%）： N-端 C-端 每个碎片含有未知次序的氨基酸 碎片 A 丝 精 苯丙、丙、组 碎片 B 丙 甘 色、甘 碎片 C 丝 赖 丙 糜蛋白酶水解得到三个肽碎片： N-端 C-端 还含有 碎片 D 丝 苯丙 丝、赖、丙、组 碎片 E 丙 色 丙、甘、精 碎片 F 甘 此十二肽中氨基酸的顺序是什么？ 8．如何用蛋氨酸甲酯和其他必要的化合物合成甘-丙-蛋三肽？ 9.α-角蛋白纤维（例如头发）当遭受湿热时，能伸长到它原来长度的二倍。在伸长的情况 下，它们的 X 射线图型类似丝，冷却的纤维回复到它的原有长度，同时再次产生α-螺旋的 X 射线图型。问： （1）当纤维加热和伸长时，蛋白质结构发生什么变化？ （2）当冷却时，纤维自发地回复到它原有的α-螺旋结构，为什么？ 10.假定一个二肽缬-丝由光学纯的 L-缬氨酸和外消旋的丝氨酸为原料来制备。写出所产生的 异构体的立体结构式。异构体之间的构型关系是什么？注明每个异构体构型的符号（R或S）。 11.用简单的化学方法鉴别： CH3 H C COOH NH2 、 H2NCH2CH2COOH 和 C6H5NH2 (1) （2）天门冬氨酸和顺丁烯二酸 （3）谷氨酸和β-氨基戊二酸 12.写出亮氨酸与下列试剂作用所得到的反应产物： （1）水合茚三酮 （2）DNFB，NaHCO3 水溶液 （3）异硫氰酸苯酯 （4）CH3OH，HCl （5）(CH3)3C—O—COCl （6）邻苯二甲酸酐 13.信使 RNA 上丝氨酸密码的碱基排列顺序是：尿嘧啶（U）、胞嘧啶（A）。画出此信使 RNA 的部分结构式（5’-磷酸酯端在左边，3’-OH 端在右边）