第十一章含硫和含磷有机化合物I含硫有机化合物一、分类及命名硫醚及硫酚二n含磷有机化合物
第十一章 含硫和含磷有机化合物 Ⅰ 含硫有机化合物 一、分类及命名 二、硫醚及硫酚 Ⅱ 含磷有机化合物
：含硫有机化合物一、含硫有机化合物的分类和命名与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合物，命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名前加上“硫”字即可。例如：SHCH,CH2SHCH3—S—CH3CH3一S—CH(CH3)2硫酚乙硫醇甲硫醚甲基异丙基硫醚
一、含硫有机化合物的分类和命名 CH3 CH2 SH SH CH3 S CH3 CH3 S CH(CH3 ) 2 乙硫醇 硫酚 甲硫醚 甲基异丙基硫醚 Ⅰ. 含硫有机化合物 与含氧有机化合物类别相似的含硫有机化合 物，命名时只需在相应的含氧有机化合物的类名 前加上“硫”字即可。例如：
【 (巯基)。例如：也可以-SH等当作取代基来命名。CH2-CH—CH2CH2-CHCHCOOHCH3CHCH2CH3SCH3SHSHSHOH2.3一二巯基一1一丙醇2一巯基—3-丁烯酸2一甲硫基丁烷亚矾、砜等命名时，只要在他们的类命前加上相应的烃基名称。00CH3CH3—S—CH3CH3SCH3CH2SO3H0二甲亚矾二甲矾乙磺酸
也可以-SH（巯基）等当作取代基来命名。例如： CH2 CH CH2 SH SH OH CH2 CHCHCOOH SH CH3 CHCH2 CH3 SCH3 2,3－二巯基－1－丙醇 2－巯基－3－丁烯酸 2－甲硫基丁烷 亚砜、砜等命名时，只要在他们的类命前加上 相应的烃基名称。 S O CH3 CH3 S O CH3 CH3 O CH3 CH2 SO3 H 二甲亚砜 二甲砜 乙磺酸
二、硫醇和硫酚(一)物理性质低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例如，乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g·L-1时，即能为人所察觉。随着相对分子质量的增大，臭味逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多
低级硫醇有毒，且具有极难闻的臭味，例 如，乙硫醇在空气中的浓度达到10-11g·L -1时，即 能为人所察觉。随着相对分子质量的增大，臭味 逐渐减弱，硫醇的沸点比相应醇低得多。 二、硫醇和硫酚 (一) 物理性质
(二)化学性质1、酸性和成盐反应硫醇和硫酚都显酸性。硫醇的酸性比相应的醇强，但比硫酚弱，故它只能同强碱反应：RSH + NaOH → RSNa+HO硫醇钠
1、酸性和成盐反应 硫醇和硫酚都显酸性。硫醇 的酸性比相应的醇强，但比硫酚弱，故它只能同强 碱反应： RSH + NaOH RSNa + H2 O 硫醇钠 (二) 化学性质
苯硫酚的酸性（pK,=6.5）比苯酚的酸性(pK9.96)强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常数（pK,=6.37）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳酸氢钠溶液中：SNa + CO21 + H2OSH + NaHCO3硫酚钠
苯硫酚的酸性（pKa=6.5）比苯酚的酸性(pKa = 9.96) 强得多,它的解离常数同碳酸的第一解离常 数（pKa=6.37）大小差不多,所以硫酚可以溶于碳 酸氢钠溶液中: SH + NaHCO3 SNa + CO2 + H2 O 硫酚钠
硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银等的氧化物作用，生成难溶化合物：2RSH + HgO) → (RS)Hg + H2O硫醇汞（白色沉淀）许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的性质，把它们用作解毒剂
硫醇和硫酚皆能同重金属铅、汞、铜、银 等的氧化物作用，生成难溶化合物： 2RSH + HgO (RS) 2 Hg + H2 O 硫醇汞（白色沉淀） 许多重金属盐能引起人畜中毒。医疗上利用 硫醇能与重金属离子形成配合物或不溶性的盐的 性质，把它们用作解毒剂
例如，2,3-二巯基-1-丙醇（俗称巴尔BAL）可以与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏作用：CH2-OHOHCH2CH-SH + Hg2+ SCH2HHgCH2SHCH2
例如，2,3-二巯基-1-丙醇（俗称巴尔BAL） 可以与重金属离子形成稳定的配合物，从尿中排 出，从而解除了重金属对体内蛋白质和酶的破坏 作用： CH CH2 SH CH2 OH SH + Hg 2+ CH CH2 S CH2 OH S Hg + 2H +
2、氧化反应（oxidationreactions）硫醇和硫酚都容易被氧化：2RSH + I2→ RSSR + 2HI二硫化物硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物：CH3CHCH[0][0]HO2,HOAc,△H,O2, HOAcCH3CH3CH3二甲亚二甲矾(二)甲硫醚二甲亚（DMSO）是一种极有用的溶剂，既能溶解有机物，又能溶解无机物
硫醇和硫酚都容易被氧化： 2RSH + I 2 RSSR + 2HI 二硫化物 硫醚也可以被氧化为高价含硫化合物： S CH3 CH3 [ O ] S CH3 CH3 O H2 O2 , HOAc S CH3 CH3 , △ O O [ O ] H2 O2 , HOAc (二)甲硫醚 二甲亚砜 二甲砜 二甲亚砜（DMSO）是一种极有用的溶剂，既 能溶解有机物，又能溶解无机物。 2、氧化反应(oxidation reactions)
Ⅱ：含磷有机化合物含磷有机化合物广泛存在于动植物体内其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成分。它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的物质。在农业上，许多含磷有机化合物用作杀虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，它们现在已成为一类极为重要的农药
含磷有机化合物广泛存在于动植物体内， 其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要组成成 分。它们是维持生命和生物体遗传不可缺少的 物质。在农业上，许多含磷有机化合物用作杀 虫剂、杀菌剂和植物生长调节剂等，它们现在 已成为一类极为重要的农药。 Ⅱ. 含磷有机化合物