第十二章 杂环化合物及生物碱 * 第一节杂环化合物的分类和命名 * 第二节 单杂环化合物的构性相关分析 * 第三节 单杂环化合物的性质 * 第四节 重要的杂环衍生物 ※ 第五节 生物碱
第五节 生物碱 第一节 杂环化合物的分类和命名 第二节 单杂环化合物的构性相关分析 第三节 单杂环化合物的性质 第四节 重要的杂环衍生物 第十二章 杂环化合物及生物碱
杂环化合物？常见的杂原子：O、N、S等杂环化合物在自然界中分布很广如：叶绿素、血红素、核酸等等NH2NH2OHNHOHOH-H尿嘧啶(U)胞嘧啶(C)
杂环化合物? 常见的杂原子：O 、N 、S 等 O S N *杂环化合物在自然界中分布很广 如：叶绿素、血红素、核酸等等 N N OH OH N H NH O O N N NH2 OH N H N NH2 O 尿嘧啶(U) 胞嘧啶(C)
CHHNH内酯内酰胺环状酸酐环氧化合物不属于杂环化合物
O O 内酯 O NH 内酰胺 O O O 环状酸酐 CH2—CH2 O 环氧化合物 ——不属于杂环化合物
第一节杂环化合物的分类和命名五元杂环单杂环六元杂环分类稠杂环
第一节 杂环化合物的分类和命名 分 类 单杂环 稠杂环 五元杂环 六元杂环 O S N N N N N N N N N N NH2 H
命名：译音命名法系统命名法一、译音命名法规则：1、母体名称H呋喃噻盼Pyran吡咯吡啶furan吡喃thiophenepyridinepyrrol
命名: 一、译音命名法 呋喃 furan 噻吩 thiophene 吡咯 pyrrol 吡啶 pyridine 译音命名法 系统命名法 O S N H N 规则： 1、母体名称 Pyran 吡喃
编号2杂原子的位次尽可能小；环中几个杂原的编号顺序：O一S一NCH2CHCH33-甲基吡啶N-甲基吡咯3-methylpyridineN-methylpyrrol4-甲基咪唑(β-甲基吡啶)(1-甲基吡咯）4-methylimidazole
2、编号 ① 杂原子的位次尽可能小； ② 环中几个杂原的编号顺序：O — S — N N -CH3 CH3 - N N N CH3 2 3 4 1 5 N-甲基吡咯 N-methylpyrrol (1-甲基吡咯) 4-甲基咪唑 4-methylimidazole 2 3 4 1 5 3-甲基吡啶 3-methylpyridine (β-甲基吡啶) 1 2 3 4 5 6 α β
8-羟基喹啉8-hydroxyquinolineOH5-甲基噻唑CH5-methylthiazoleN-甲基吡唑N-methylpyrazoleCH
N S CH3 - N OH 8-羟基喹啉 2 8-hydroxyquinoline 3 5 4 6 7 8 1 5-甲基噻唑 5-methylthiazole 1 2 4 3 5 N N CH3 1 2 4 3 5 N-甲基吡唑 N-methylpyrazole
3、杂环上有-COOH、-CHO、-SO,H等基团时，将杂环当取代基看，α-呋喃甲醛（糠醛）CHO2-furaldehydeα-噻吩磺酸22-thiphenesulfonicacidCOOH（烟酸）β-吡啶甲酸3-pyridineacid
3、杂环上有-COOH、-CHO、-SO3H等基团 时，将杂环当取代基看。 - 呋喃甲醛( 糠醛 ) 2-furaldehyde α-噻吩磺酸 2-thiphenesulfonic acid －SO3H S β-吡啶甲酸（烟酸） N 3-pyridine acid CH2 CH3 HNO3 N COOH O －CHO
83-吲哚乙酸CH,COOH20β-吲哚乙酸3-indoleacetic acid嘌岭purine
N －CH2COOH 3-吲哚乙酸 β-吲哚乙酸 3-indoleacetic acid 2 3 4 5 6 7 1 α β 嘌呤 purine 6 1 5 7 2 4 9 8 3
第二节单杂环化合物的构性相关分析，五元杂环的构性相关分析NH呋喃噻盼吡咯furanthiophenepyrrol
第二节 单杂环化合物的构性相关分析 一、五元杂环的构性相关分析 呋喃 furan 噻吩 thiophene 吡咯 pyrrol O S N H