
高等学校教学参考书有机化学学习指导李景宁主编东北师范大学合华南师范大学上海师范大学苏州大学编西师范大学节高等教育出版社

有机化学学习指导ISBN7-04-016768-911787040167689定价29.10元

062-4427高等学校教学参考书有机化学学习指导李景宁主编东北师范大学华南师范大学合编上海师范大学苏州大学广西师范大学高等教育出版社

内容提要本书是曾陷琼主编、高等师范五所学校合编《有机化学》(第四版)的辅助教材。章节安排与主教材同步,内容主要包括教学基本要求、本章内容提要、例题分析、教材中问题解答和习题与参考答案,其中习题部分比主教材内容丰富,增加了部分习题,更方便教学。书后附有部分考研试卷。本书可作为高等师范学校化学专业有机化学课程教学辅助教材,也可供相关专业选用和学习有机化学人员参考。..:图书在版编目(CIP)数据有机化学学习指导/李景宁主编,一北京:高等教育出版社,2005.6(2006重印)ISBN7-04-016768-9I.有...Ⅱ.李...Ⅱ、有机化学一高等学校一教学参考资料IV.O62中国版本图书馆CIP数据核字(2005)第042126号策划编辑岳延陆责任编辑周传红封面设计于涛责任绘图郝林版式设计王艳红责任校对俞声佳贵任印制朱学忠出版发行高等教育出版社购书热线010-58581118社址北京市西城区德外大街4号免费咨询800-810-0598邮政编码100011网址htp://www.hep.edu.cn总机010-58581000http://www.hep.com.cn经销蓝色畅想图书发行有限公司网上订购hitp://www.landraco.com印刷北京明月印务有限资任公司http://www.landraco.com.cn畅想教育http://www.widedu.com开本787×10921/16版次2005年6月第1版印张28印次2006年5月第2次印刷字数69000定价29.10元本书如有缺页、倒页、脱页等质量问题,请到所购图书销售部门联系调换。版权所有侵权必究.. *物料号16768-00

前言在多年的教学实践中,我们感到要学好有机化学,一是要善于阅读。选定一本合适的教材,按教学基本要求学习每个知识点,同时选读其他教材、书籍、专论、期刊,力求从不同的角度、不同的层次去理解各个知识点的内涵,从而“发现间题、提出间题、寻找答案、索取知识”。二是善于思考。思考是创新的必要和充分条件,在学习中善于向自已设间,向教师提问,广开思路,多向思维,以此培养自已的思维能力,掌握有机化学的原理和规律。三是善于归纳。有机化学从有机物的组成、结构到其性质变化,从一种官能团到另一种官能团,无不存在内在的联系。学习者可以对不同的知识类型采用不同的方式进行归纳总结,寻其规律,沟通知识点之间的内在联系,在理解的基础上进行联系式的记忆,在大脑里编织知识的网络。四是勘于练习。在学习过程中,进行必要的解题训练,在做题的过程尤其是在解题受挫时,既能发现自已对知识点的理解偏差、学习薄弱的环节、需要澄清的模糊概念,又能提高人的思维动力和能力,磨炼人的意志,还能对自已的学习进行水平测试。做练习时应先复习、归纳知识点,再做习题,最后才看参考答案。如果自已的想法与“参考答案”不同时,也不要迷信书本和教师,勇于提出自己的见解。基于给学习者以启发的目的,我们编写了《有机化学学习指导》一书。《有机化学学习指导》一书是配合高等学校教材《有机化学》(第四版)(曾昭琼主编,东北师范大学、华南师范大学、上海师范大学、苏州大学、广西师范大学五校合编)而编写,书中分为两大部分:第一部分是根据教学大纲提出教材中每一章的教学基本要求,简要阐述基本内容,解析教材中提出的间题,同时根据各章的重点、难点举例分析,帮助读者理解和掌握知识点,对每章习题进行了解题思路的介绍,并适当补充部分不同层次的习题。第二部分是测试题选编,分为两个层次,一是选编了各学期(上、下学期)期末水平测试题及参考答案,二是选编了五校研究生入学考试题和参考答案,以满足不同层次读者的学习需要。本书第一~五章、七章,十八章、二十章、二十二章由华南师范大学编写;第八章、十七章、十九章、二十一章由东北师范大学编写;第六章、九章、十章由上海师范大学编写;第十二章、十三章、十五章、十六章由苏州大学编写,第十一章、十四章由广西师范大学编写。参加编写的有李景宁(主编)、杨定乔、王辉、汪朝阳(华南师范大学)、赵宝中、张前、王强(东北师范大学)、薛思佳(上海师范大学)、曾润生(苏州大学)、钟新仙、沈钟苏(广西师苑大学)。由于我们的水平所限,在编写过程中,难免有错漏之处,悬请读者批评指正。编者2005.1.28

目录题析第一部分基本要求内容提要第十二章羧酸第一章199绪论2第十三章酸衍生物第二章烧烃.2097单烯烃第十四章含氮有机化合物221第三章.23第十五章含硫和含磷有机化合物257炔烃和二烯烃第四章40第十六章元素有机化合物.…..266第五章脂环烃60第十七章周环反应273第六章对映异构69第十八章杂环化合物..283第七章芳烃87第十九章糖类化合物现代物理实验方法在有机化:296第八章-第二十章蛋白质和核酸:308学中的应用111第二十一章类和留族化合物..319第九章卤代烃125合成高分子化合物第二十二章.326第十章醇、酚、醚144第十一章醛和酮172第二部分测试题选编372[第二学期测试题选]336本科生水平测试题选二、硕士研究生入学考试题选411336【第一学期测试题选]

第一部分基本要求文内容提要题析

第一章绪论【基本要求】1.了解有机化合物和有机化学的涵义;2.了解有机化学的产生和发展简史;3.理解有机物的特点,并注意与无机物的主要区别;4.掌握共价键理论的基本要点、共价键的键参数及键的断裂方式;5.了解有机物的一般研究步骤;6.理解有机物的分类原则和官能团的名称、式子。【内容提要】一、有机物的特点有机物虽然组成的元素不多,但其主体碳元素的结合能力强,碳与碳之间的结合形式可以是链状的、环状的、饱和的和不饱和的,因此有机物种类繁多,普遍存在着同分异构现象,大多数有机物熔点低、易挥发、热稳定性差、易燃,难溶解于水,易溶解于有机溶剂,化学反应速率较慢且多有副反应发生,所以产物较复杂。这些是有机物与无机物的主要区别。二、共价键理论的基本概念1.共价键理论价键理论认为:两原子之间要形成共价键,首要条件是成键的两原子必须有未成对电子,且自旋相反,而且当原子未成键的一个电子与另一原子的一个电子配对后就不能再与第三个电子配对了,成键的两个原子轨道必须以某一方向接近才能达到最大重叠,结合成稳定的共价键。分子轨道理论认为:分子轨道是指分子中每个电子的运动状态,形成共价键的过程就是两个原子轨道组合成一个成键轨道和一个反键轨道的过程。成键的两个原子轨道的对称性匹配,即位相相同,能量相近,而且成键的原子轨道重叠的部分最大时,形成的键最稳定。有机物中典型的分子轨道是。轨道和元轨道。。轨道特点:成键的原子轨道“头碰头”重叠,形成的分子轨道对键轴呈圆柱形对称,即沿键轴旋转轨道形状和位相不变。元轨道特点:成键的原子轨道“肩并肩”重叠,形成的分子轨道其电子云集中在键轴上、下方,形状相同,位相相反,节面上电子云密度为零。2.共价键的键参数键长:成键的两个原子核间的距离。.2

键角:两个共价键之间的夹角。键能:成键的两原子(气态)结合生成分子(气态)时放出的能量。这里要注意的是键能和键的解离能的关系,对于双原子分子,键能就是键的解离能,但对于多原子分子,键能是指同类共价键的解离能的平均值。解离能和键能的单位通常用kJ·mol-表示。偶极矩:共价键的偶极矩是描述键的极性的物理量,是一矢量。分子的偶极矩是描述分子的极性的物理量,它等于分子中各共价键偶极矩的向量和。3.共价键的断裂形式共价键的断裂形式决定了有机反应的基本类型。均裂:成键的一对电子平均分给两个原子或原子团。均裂生成的带单电子的原子或原子团叫自由基,由此产生的反应称为自由基反应。异裂:成键的一对电子完全给予某一原子或原子团。异裂生成的带正电荷原子或原子团称为正离子,异裂生成的带负电荷原子或原子团称为负离子,由此产生的反应称为离子型反应。三、研究有机物的一般步骤有机物分离提纯元素分析与结构(构造、构型、分子式的确定构象)的确定四、有机物的分类和官能团1.根据碳干的不同分类【饱和开链化合物开链化合物不饱和开链化合物饱和脂环化合物有机化合物(脂环化合物不饱和脂环化合物苯系芳香族化合物(碳环化合物芳香族化合物非苯系芳香族化合物杂环化合物2.根据性质特点分类烷烃饱和烃环烷烃(烯烃(开链、环状)烃不饱和烃炔烃(开链、环状)苯系芳烃有机化合物芳香烃非苯系芳烃经的衍生物

3.官能团官能团是指有机物分子中特别能起化学反应的一些原子或原子团,它常常决定化合物的主要化学性质。所以我们在学习每类化合物的性质时,应首先把这类化合物的官能团结构特点搞清楚,做到观其结构知其性质,掌握其反应规律。【例题分析】例题1-1试写出2p,和1s轨道成键的示意图。解:例题1-2根据《有机化学》(第四版)(曾昭琼主编)上册表1-3共价键的键能,把下列共价键的稳定性由大至小排列,简述理由。CBrC-HC-C1C解:共价键的键能数据:共价键CBrC-HC-CIC-I键能/kJ·mol-1284.5415.3.338.9217.6共价键的稳定性可根据键能数据判断,通常键能越大,键越稳定,所以共价键的稳定性由大到小排列为:C-H>C-CI>C-Br>C-I例题1-3甲基橙是一个含氧酸的钠盐,它含碳51.4%、氢4.3%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%,写出甲基橙的实验式。解:首先求出化合物中各原子数目之比:c,51:4=4. 34.314:12:0. 3H,4.34.3=4.31410.3N,12.80. 9=0.93140.3