第十三章羧酸衍生物学习要求1.掌握酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系。2.熟悉酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应。3.熟悉酯的水解反应历程。4.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物，重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。O0020=ORRRR-ROR'NH2OCOROHX酰胺酸酐酯羧酸酰卤一、结构和命名（一）结构羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（R-c=0），酰基与其所连的基团都能形成P-元共轭体系。（1）与酰基相连的原子的电负性都比碳大，故有-1效应R(2)L和碳相连的原子上有未共用电子对，故具有+CC(3）当+C>-I时，反应活性将降低当+C<-I时，反应活性将增大P-元共轭体系（二）命名酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。例见P386~387°FO=0CHs-C=0CH2=CH-CN(CH3)2BrNHCIN,N-=甲基苯甲酰胺乙酰氯丙烯酰溴戊内酰胺.1
·1· 第十三章 羧酸衍生物 学习要求 1．掌握酰卤，酸酐，酯，酰胺的化学性质及相互间的转化关系。 2．熟悉酯缩合反应，霍夫曼降级反应等重要人名反应。 3．熟悉酯的水解反应历程。 4．掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。 羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物，重要的羧酸衍生物有酰 卤，酸酐，酯，酰胺。 一、结构和命名 （一）结构 羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有酰基（ ），酰基与其所连的 基团都能形成 P-π共轭体系。 （二）命名 酰卤和酰胺根据酰基称为某酰某。例见 P386~387。 R C O R C O L P π 共轭体系 (1) 与酰基相连的原子的电负性都比碳大，故有 I 效应 (2) (3) L 和碳相连的原子上有未共用电子对，故具有 + C 当 + C > I 时，反应活性将降低 当 + C < I 时，反应活性将增大 CH3 C O Cl CH2 CH C O Br C O N(CH3 )2 NH O 乙酰氯 丙烯酰溴 N,N-=甲基苯甲酰胺 戊内酰胺 R C O OH R C O X R C O OR` R C O NH2 R C O OCOR 羧酸 酰卤 酯 酰胺 酸酐
酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如：O0000OCH3-C-O-C-CH3CH3-C-O-C-CH2-CH3C=O乙酸酐1,2-环己烯二甲酸酐乙酸丙酸酐酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如：O=00CH3-C-O-CH2CH=CH2CH3O-O-HCH2=CH-C-OCH3甲酸甲酯丙烯酸甲酯乙酸烯丙酯O:OCH-CHCOOC2H5CH2COOC2H5甲基丁二酸二乙酯苯甲酸苄酯环戊基甲酸环己酯二、物理性质1.沸点：分子量相近的衍生物比较，酰卤、酸酐和酯，由于它们分子间不能形成氢键，所以沸点一般比分子量相近的羧酸低。酰氨分子中含有氨基，它们分子间能形成氢键。NARH-H由于酰氨分子间缔合能力较强，因此沸点甚至比相应的羧酸还要高。2.密度：酸酐的密度）1：脂肪族一元羧酸酯的密度均《1：二元羧酸酯和芳酸酯的密度均〉1。3.水溶性：酰氯强烈水解，放出大量的HC1及热量。低级酰胺可溶于水。光谱性质：（了解）1、酰氯：C=0伸缩振动吸收峰在1800cm-1区域。如和不饱和基或芳环共轭，C=0吸收峰下降至1750cm-1~1800cm-1。·2
·2· 酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。例如： 酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。例如： 二、物理性质 ⒈沸点：分子量相近的衍生物比较，酰卤、酸酐和酯，由于它们分子间不能形 成氢键，所以沸点一般比分子量相近的羧酸低。酰氨分子中含有氨基，它们分 子间能形成氢键。 由于酰氨分子间缔合能力较强，因此沸点甚至比相应的羧酸还要高。 ⒉ 密度：酸酐的密度 〉1；脂肪族一元羧酸酯的密度均〈 1； 二元羧酸酯和芳酸酯的密度均 〉1。 ⒊ 水溶性：酰氯强烈水解，放出大量的 HCl 及热量。 低级酰胺可溶于水。 光谱性质：（了解） 1、酰氯： C=O 伸缩振动吸收峰在 1800cm-1 区域。如和不饱和基或芳环共轭， C=O 吸收峰下降至 1750cm-1～1800cm-1。 CH3 C O O C O CH3 CH3 C O O C O CH2 CH3 C C O O O 乙酸酐 乙酸丙酸酐 1,2 环己烯二甲酸酐 CH3 C O O CH2CH=CH2 CH3O O O H CH2 CH C O OCH3 乙酸烯丙酯 甲酸甲酯 丙烯酸甲酯 CHCOOC2H5 CH2COOC2H5 CH3 C O O C O O CH2 甲基丁二酸二乙酯 环戊基甲酸环己酯 苯甲酸苄酯 N C R O H N C O R H H H
2、酸酐：C=0有两个伸缩振动吸收峰在1800cm-1~1850cm-1区域和1740cm-1~1790cm-1区域。两个峰相隔约60cm-1。C-0的伸缩振动吸收峰在1045cm-1~1310cm-1。3、酯的C-0在1050cm-11300cm-1区域有两个强的伸缩振动吸收峰。可区别于酮。4、酰氨：C=0伸缩振动吸收峰低于酮，在1630cm-1～1690cm-1区域。N-H伸缩振动吸收峰在3050cm-1~3550cm-1区域内。酰氨的核磁共振谱中CONH的质子吸收峰出现在5～8的范围内。其吸收峰宽而矮S13-2酰卤和酸酐一、酰卤1.酰卤的制备酰卤的制取一般是由羧酸与卤化磷或氯化亚作用而得。2.物理性质无色，有刺激性气味的液体或低熔点固体。低级酰卤遇水激烈水解。乙酰氯暴露在空气中即水解放出氯化氢。3.化学性质（1）水解、醇解、氨解（常温下立即反应）0R-O-OH+HCIH200猛烈的放热反应0R'OHRR-O-OR' + HCI反应不要任何(ArOH)C0催化剂NH3R-O-NH2 + HCI(NH2R)反应结果是在分子中引入酰基，故酰卤是常用的酰基化剂。（2）与格氏试剂反应酰氯与格氏试剂作用可以得到酮或叔醇。反应可停留在酮的一步，但产率不高。.3
·3· 2、酸酐：C=O 有两个伸缩振动吸收峰在 1800cm-1～1850cm-1 区域和 1740cm-1～ 1790cm-1 区域。两个峰相隔约 60 cm-1。C-O 的伸缩振动吸收峰在 1045cm-1～ 1310cm-1。 3、酯的 C-O 在 1050cm-1～1300cm-1 区域有两个强的伸缩振动吸收峰。可区别 于酮。 4、酰氨：C=O 伸缩振动吸收峰低于酮，在 1630cm-1～1690cm-1 区域。N-H 伸缩 振动吸收峰在 3050cm-1～3550cm-1 区域内。 酰氨的核磁共振谱中 CONH 的质子吸收峰出现在 5～8 的范围内。 其吸收峰宽而 矮 § 13-2 酰卤和酸酐 一、酰卤 1．酰卤的制备 酰卤的制取一般是由羧酸与卤化磷或氯化亚砜作用而得。 2．物理性质 无色，有刺激性气味的液体或低熔点固体。低级酰卤遇水激烈水解。乙酰氯 暴露在空气中即水解放出氯化氢。 3．化学性质 （1）水解、醇解、氨解（常温下立即反应） 反应结果是在分子中引入酰基，故酰卤是常用的酰基化剂。 （2）与格氏试剂反应 酰氯与格氏试剂作用可以得到酮或叔醇。反应可停留在酮的一步，但产率不 高。 R O O Cl + H2O R'OH (ArOH) NH3 (NH2R) R O O OH R O O OR' R O O NH2 + HCl + HCl + HCl 猛烈的放热反应 反应不要任何 催化剂
O=OMgXR'MgX无水乙醚0RC+R'MgXR-C-R'+R--XX-R酮R'R'H20ROMgXCR-OHCRR'叔醇（3）还原反应OLiAIH4RRCH,OHor H2 /NiX罗森蒙德（Rosenmund）还原法可将酰卤还原为醛。-0H2Pd-BaSO4R-RCHO喹啉X二、酸酐1.制备(1)由羧酸脱水而得，可制得单纯酐。(2)混酐通过酰氯与羧酸盐作用制得。2．物理性质(略)3.化学性质（1）水解、醇解、氨解（反应需稍加热）见P390。酸酐也是常用的酰基化剂。（2）柏琴（Perkin）反应酸酐在羧酸钠催化下与醛作用，再脱水生成烯酸的反应称为柏琴（Perkin）反应。GHORRRCHCH-C-COOH-H,ORCOONaCH=C-COOHOH H△RCH2C$13-3羧酸酯一、来源与制法广泛存在于自然界。是生命不可缺少的物质。.4
·4· （3）还原反应 罗森蒙德（Rosenmund）还原法可将酰卤还原为醛。 二、酸酐 1．制备 （1） 由羧酸脱水而得，可制得单纯酐。 （2） 混酐通过酰氯与羧酸盐作用制得。 2．物理性质 （略） 3．化学性质 （1）水解、醇解、氨解（反应需稍加热）见 P390。 酸酐也是常用的酰基化剂。 （2）柏琴（Perkin）反应 酸酐在羧酸钠催化下与醛作用，再脱水生成烯酸的反应称为柏琴（Perkin） 反应。 § 13-3 羧 酸 酯 一、来源与制法 广泛存在于自然界。是生命不可缺少的物质。 R C O X + R'MgX R C R' OMgX X R C O R' R'MgX R C R' R' OMgX H2O R C R' R' OH 酮 叔醇 无水乙醚 R C O X LiAlH4 or H2 / Ni RCH2OH R C O X H2 Pd _BaSO4 RCHO 喹啉 + CHO RCOONa CH C R H COOH OH -H2O CH=C-COOH R RCH2C RCH2C O O O
酯可通过酯化反应、酰卤或酸酐的醇解、羧酸钠盐与卤代烃作用等方法制得。二、物理性质酯常为液体，低级酯具有芳香气味，存在于花、果中。例如，香蕉中含乙酸异戊酯，苹果中含戊酸乙酯，菠萝中含丁酸丁酯等等。酯的比重比水小，在水中的溶解度很小，溶于有机溶剂，也是优良的有机溶剂。其常见酯的物理常数见P39表13-2。三、酯的化学性质1.水解、醇解和氨解（1）水解酯的水解没有催化剂存在时反应很慢，一般是在酸或碱催化下1H*进行。R-C-OH+ R'OH0酯化的逆反应△R-C-OR+H20O=NaOHR-C-ONa + R'OH皂化反应△（2）醇解（酯交换反应）酯的醇解比较困难，要在酸或碱催化下加热进行。Hor OHO11+R'OHR'OHR-C-OR"+R-C-OR'△新的酯新的醇酯醇因为酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应称为酯交换反应。此反应在有机合成中可用与从低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。COOCH2CH2OHCOOCH3Ht+ 2HOCH,CH,OH+ 2CH,OH△COOCH3COOCH2CH2OH（3）氨解00R-C-OR'+ NH3R-C-NH2+ R'OH酯能与羟氨反应生成羟酸。RCOOC2H5 + NH2OH.HCIRCONHOH + C 2H,OH羟肪酸酸与三氯化铁作用生成红色含铁的络合物。这是鉴定酯的一种很好方法。.5
·5· 酯可通过酯化反应、酰卤或酸酐的醇解、羧酸钠盐与卤代烃作用等方法制得。 二、物理性质 酯常为液体，低级酯具有芳香气味，存在于花、果中。例如，香蕉中含乙酸 异戊酯，苹果中含戊酸乙酯，菠萝中含丁酸丁酯等等。 酯的比重比水小，在水中的溶解度很小，溶于有机溶剂，也是优良的有机溶 剂。其常见酯的物理常数见 P391表 13-2。 三、酯的化学性质 1．水解、醇解和氨解 （1）水解 酯的水解没有催化剂存在时反应很慢，一般是在酸或碱催化下 进行。 （2）醇解（酯交换反应） 酯的醇解比较困难，要在酸或碱催化下加热进 行。 因为酯的醇解生成另一种酯和醇，这种反应称为酯交换反应。此反应在有机 合成中可用与从低级醇酯制取高级醇酯（反应后蒸出低级醇）。 （3）氨解 酯能与羟氨反应生成羟肟酸。 羟肟酸与三氯化铁作用生成红色含铁的络合物。这是鉴定酯的一种很好方法。 R C O OR' + H2O NaOH H R C O OH R C O ONa + R'OH + R'OH 酯化的逆反应 皂化反应 R C O OR' + R''OH + R'OH H or OH R C O OR'' 酯 醇 新的酯 新的醇 COOCH3 COOCH3 + 2HOCH2CH2OH H COOCH2CH2OH COOCH2CH2OH + 2CH3OH R C O OR' + NH3 R C O NH2 + R'OH RCOOC 2H5 + NH2OH.HCl RCONHOH + C 2H5OH 羟肟酸
酰卤、酸酐也呈正性反应。RCONHOH +FeCl3Fe+ 3HCI3羟酸H红色含铁络合物2.与格氏试剂反应酯与格氏试剂反应生成酮，由于格氏试剂对酮的反应比酯还快，反应很难停留在酮的阶段，故产物是第三醇。OiMgX0R'R.H20R'MgXR'MgX_R-C-OC,Hs:R-C-OC2H5-OH0R--RRR具有位阻的酯可以停留在酮的阶段。例如：0(CH3)3CCOOCH3 + C3H>MgCI(CH3)3CCCH)3．还原反应酯比羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化、LiA1H、Na+C,H,OH等还原剂）还原。还原产物为两分子醇。见P393。酯在金属（一般为钠）和非质子溶剂中发生醇酮缩合，生成酮醇。(000-OC2H5C3Hz-CNaC3H7-C-0-C2H5C,Hz-C-OC2H5COC2HsC3H7-08C3H7-C=OC3H7-C=O0C3Hz-C-HtNaC3H-C=OC3H7-C-OHC3H7-C—OH这是用二元酸酯合成大环化合物很好的方法。COOCH3NaC=OHAc(CH2)80(CH2)8O:c-op:二甲苯COOCHROR2 R-OR'OR'+NaR:0:0OH:0:02NaHRCHCRC-ROR'OR·6
·6· 酰卤、酸酐也呈正性反应。 2．与格氏试剂反应 酯与格氏试剂反应生成酮，由于格氏试剂对酮的反应 比酯还快，反应很难停留在酮的阶段，故产物是第三醇。 具有位阻的酯可以停留在酮的阶段。例如： 3．还原反应 酯比羧酸易还原，可用多种方法（催化氢化、LiAlH4、Na + C2H5OH 等还原剂） 还原。还原产物为两分子醇。见 P393。 酯在金属（一般为钠）和非质子溶剂中发生醇酮缩合，生成酮醇。 这是用二元酸酯合成大环化合物很好的方法。 RCONHOH + FeCl3 羟肟酸 R C O N O H Fe + 3HCl 3 红色含铁络合物 R C O OC2H5 R'MgX R C O MgX OC2H5 R' R C R' O R'MgX H2O R C OH R' R' (CH3 )3CCOOCH3 + C3H7MgCl (CH3 )3CCCH3 O C3H7 -C-O-C2H5 C3H7 C O OC2H5 O Na C3H7 C O C3H7 C O C3H7 C OC2H5 C3H7 C O OC2H5 O C3H7 C OH C3H7 C O C3H7 C O C3H7 C O Na H H (CH2 )8 COOCH3 COOCH3 Na HAc 二甲苯 (CH2 )8 C C OH O R C O OR' + Na R C OR' O - R C OR' - O 2 R C C R OR'OR' O - O - R C C R O O 2Na R C C R O - O - H + RCHCR OH O
4.酯缩合反应有αH的酯在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯发生缩合反应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森（Claisen）缩合。例如：0O=0oC2H5ONaCH,COC2H5 + CH,CoC2HsCH3-C-CH2-C-OC2H5 + C2H5OH乙酰乙酸乙酯O=00C2H5ONa2CH3CH2C-OC2H5CH3CH2C-CH-COOC2H5 + C2H,OHCH3（1）反应历程=0=00CHCOOEtH2H3C-H3COEtKOEtCOE1CH2COOEt+ EtoH3C-C-乙酰乙酸乙酯（2）交叉酯缩合两种不同的有A一H的酯的酯缩合反应产物复杂，无实用价值。无α-H的酯与有α-H的酯的酯缩合反应产物纯，有合成价值。例如：0O=C2HsONaH-C-OC2Hs + CH3CH2COOC2H5H-CHCOOC2H5CH3aCoHs0LoC2H5C,H,ONaCHCH2COOC2H5CHCOOC2H5OC2H50=0COC2H50=O酮可与酯进行缩合得到β-羰基酮。（3）分子内酯缩合一一狄克曼（Dieckmann）反应。已二酸和庚二酸酯在强碱的作用下发生分子内酯缩合，生成环酮衍生物的反应称为狄克曼（Dieckmann）反应。例如：-CH2-CH2-COOC2H5CH2-CH2-COOC2H5CH2C2H,ONaCH2CH2-C--OC2H5CH2—C=OO.7
·7· 4．酯缩合反应 有α-H 的酯在强碱（一般是用乙醇钠）的作用下与另一分子酯发生缩合反 应，失去一分子醇，生成β-羰基酯的反应叫做酯缩合反应，又称为克莱森 （Claisen）缩合。例如： （1） 反应历程 （2）交叉酯缩合 两种不同的有α-H 的酯的酯缩合反应产物复杂，无实用价值。 无α-H 的酯与有α-H 的酯的酯缩合反应产物纯，有合成价值。例如； 酮可与酯进行缩合得到β-羰基酮。 （3）分子内酯缩合——狄克曼（Dieckmann）反应。 己二酸和庚二酸酯在强碱的作用下发生分子内酯缩合，生成环酮衍生物的反 应称为狄克曼（Dieckmann）反应。 例如： CH3COC2H5 O CH3COC2H5 O + C2H5ONa CH3 -C-CH2 -C-OC2H5 + C2H5OH O O 乙酰乙酸乙酯 CH3CH2C-OC2H5 CH3CH2C-CH-COOC2H5 C2H5OH O O O CH3 2 C2H5ONa + H C O OC2H5 + CH3CH2COOC2H5 C2H5ONa H C O CHCOOC2H5 CH3 C6H5CH2COOC2H5 C C O OC2H5 OC2H5 O + C2H5ONa C C O CHCOOC2H5 OC2H5 O C6H5 CH2 CH2 CH2 COOC2H5 CH2 C-OC2H5 O C2H5ONa CH2 CH2 CH2 COOC2H5 CH2 C O H3C C OEt O + -H2C C OEt O H3C C OEt -O CH2COOEt H3C C O CH2COOEt + EtO - 乙酰乙酸乙酯
0-0C2H5C2HgONaCH2-C-?CHCH2-C-OC2H5C-OC2Hs=O0缩合产物经酸性水解生成β-羰基酸，β-羰基酸受热易脱羧，最后产物是环酮。COOC2H5COOHH2O / H+LO+CO2CC狄克曼（Dieckmann）反应是合成五元和六元碳环的重要方法。S13-4油脂和合成洗涤剂一。油脂油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中，习惯上把室温下成固态的叫酯成液态的叫油。油脂是高级脂肪酸甘油酯的通称CH2-OCORCH-OCOR'CH2-OCOR'组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸，其中有饱和的，也有不饱和的。液态油比固态脂肪会有较多量的不饱和脂肪酸甘油酯。几个概念：1.干性：某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成有韧性的固态薄膜。油的这种结膜特性叫做干性（或称干化）。油的于性强弱（即干结成膜的快慢）是和油分子中所含双键数目和双键结构有关系的，含双键数目多的，结膜快，数目少，结膜慢。有共轭双键结构体系的.8
·8· 缩合产物经酸性水解生成β-羰基酸，β-羰基酸受热易脱羧，最后产物是环 酮。 狄克曼（Dieckmann）反应是合成五元和六元碳环的重要方法。 § 13-4 油脂和合成洗涤剂 一．油脂 油脂普遍存在于动物脂肪组织和植物的种子中，习惯上把室温下成固态的叫酯， 成液态的叫油。油脂是高级脂肪酸甘油酯的通称 组成甘油酯的脂肪酸绝大多数是含偶数碳原子的直链羧酸，其中有饱和的，也 有不饱和的。液态油比固态脂肪会有较多量的不饱和脂肪酸甘油酯。 几个概念： 1．干性：某些油涂成薄层，在空气中就逐渐变成有韧性的固态薄膜。油的这 种结膜特性叫做干性（或称干化）。 油的干性强弱（即干结成膜的快慢）是和油分子中所含双键数目和双键结构有 关系的，含双键数目多的，结膜快，数目少，结膜慢。有共轭双键结构体系的 CH2 CH2 C C OC2H5 OC2H5 O O CH2 CH C C OC2H5 O O C2H5ONa COOC2H5 O H2O / H COOH O O + CO2
比孤立双键体系的结膜快。成膜是由于双键聚合形成高分子聚合物的结果。桐油结膜快是由于三个双键形成共轭体系。顺，反，反，一9，11，13一十八三烯酸2.碘值：不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和碘发生加成反应。100g油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。二：肥皂和合成洗涤剂CH2-OCOR1.肥皂：HO"CH2CH CH2+RCOOCH-OCORH20OH OH OH肥皂的制造：CH2-OCOR高级脂肪酸甘油酯2.合成系涤剂a)阴离子洗涤剂溶于水时其有效部分是阴离子。4050℃RSO3H + NaOHSO3Na+H20上现在国内最广泛使用的洗涤剂是烷基苯磺酸钠盐，R表示C2----C的烷基。烷基最好是直链的，称为线形烷基。过去曾用过叉链的，但发现不能为微生物所降解（大分子变为较小分子称降解），容易聚集在下水中或飘在河流中，引起环境的污染，因为微生物对有机物的生物氧化降解有选择性，它对直链的有机物可以作用，每次氧化降解两个碳，而有叉链存在时破坏其作用，故现在国际上系用线型的C以上的烷基制洗涤剂。它可以从石油中分出正烷烃进行一元氯化，或石油、蜡裂解分出直链的1一烯烃，与苯进行傅氏反应得烷基苯，磺化、碱化处理得到。CH3.9.Br-CH2NC12H25CH3
·9· 比孤立双键体系的结膜快。成膜是由于双键聚合形成高分子聚合物的结果。桐 油结膜快是由于三个双键形成共轭体系。顺，反，反，—9，11，13—十八三烯 酸 2．碘值：不饱和脂肪酸甘油酯的碳碳双键也可以和碘发生加成反应。100g 油 脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。 二．肥皂和合成洗涤剂 1．肥皂： 肥皂的制造： 2.合成系涤剂 a)阴离子洗涤剂 溶于水时其有效部分是阴离子。 现在国内最广泛使用的洗涤剂是烷基苯磺酸钠盐，R 表示 C12-C18的烷基。烷 基最好是直链的，称为线形烷基。过去曾用过叉链的，但发现不能为微生物所 降解（大分子变为较小分子称降解），容易聚集在下水中或飘在河流中，引起环 境的污染，因为微生物对有机物的生物氧化降解有选择性，它对直链的有机物 可以作用，每次氧化降解两个碳，而有叉链存在时破坏其作用，故现在国际上 系用线型的 C12以上的烷基制洗涤剂。它可以从石油中分出正烷烃进行一元氯化， 或石油、蜡裂解分出直链的 1—烯烃，与苯进行傅氏反应得烷基苯，磺化、碱化 处理得到
b)阳离子洗涤剂。溶于水时其有效部分是阳离子。如：（3）非离子型洗涤剂C8H17-CH2CH2-OH在水溶液中不离解，是中性化合物。（磷辛10号）其中羟基和聚醚（OCH,CH）n部分是亲水基团，家用液态洗涤剂的主要成分也是非离子洗涤剂。三．磷脂磷脂多为甘油脂，以脑磷脂及卵磷脂为最重要，其结构为：α一脑磷脂（磷脂酰乙醇胺）α一卵磷脂（磷脂酰胆碱）O:0CH2-O-C-RCH2-O-C-R0CH-OC-R-CH-O-C-ROCCH2—O—P-OCH2CH2N(CH3)3CH2—O-P-OCH2CH2NH30.0α一卵磷脂脑磷脂磷脂中的酰基都是相的十六个碳以上的高级脂肪酸，如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸（顺，顺一9，12一十八二烯酸）等：磷酸中尚有一个羟基具有强的酸性，可以与具有碱性的胺形成离子偶极键；这样在分子中就分为两个部分，一部分是长链的非极性的烃基，是疏水部分，另一部分是偶极离子，是亲水部分，因此磷脂的结构与前面所讲的肥皂结构类似，如果将磷脂放在水中，可以排成二列，它的极性基团指向水，而疏水性基团，因对水的排斥而聚集再一起，尾尾相连，与水隔开，形成脂双分子层，H20层OWOOOODOOYM类脂层AWMAWOOAAWOWW000010极性基·10.H20层
·10· b)阳离子洗涤剂。 溶于水时其有效部分是阳离子。如： （3）非离子型洗涤剂 在水溶液中不离解，是中性化合物。 其中羟基和聚醚（OCH2CH2）n 部分是亲水基团，家用液态洗涤剂的主要成分 也是非离子洗涤剂。 三．磷脂 磷脂多为甘油脂，以脑磷脂及卵磷脂为最重要，其结构为：α—脑磷脂（磷脂 酰乙醇胺）α—卵磷脂（磷脂酰胆碱） 磷脂中的酰基都是相应的十六个碳以上的高级脂肪酸，如硬脂酸、软脂酸、 油酸、亚油酸（顺，顺－9，12－十八二烯酸）等；磷酸中尚有一个羟基具有强 的酸性，可以与具有碱性的胺形成离子偶极键；这样在分子中就分为两个部分， 一部分是长链的非极性的烃基，是疏水部分，另一部分是偶极离子，是亲水部 分，因此磷脂的结构与前面所讲的肥皂结构类似，如果将磷脂放在水中，可以 排成二列，它的极性基团指向水，而疏水性基团，因对水的排斥而聚集再一起， 尾尾相连，与水隔开，形成脂双分子层