《有机化学》教学大纲Organic chemistry（供四年制药学、制药工程专业使用）二0二0年课程代码：20511074003课程总学分：6.5课程总学时：104一、课程目标1.课程的性质和目的课程性质：有机化学是化学的重要分支，是研究有机化合物的性质、结构、组成及变化规律的一门科学。本课程是药学专业和制药工程专业的专业基础课。化学药物中的绝大多数也是有机物，其合成方法、制备工艺、结构修饰、质量控制等均以有机化学反应为基础。课程知识目标：A.掌握主要类型有机化合物的命名。B.掌握主要类型有机化合物物理性质、典型反应及制备方法。C.初步掌握主要有机化合物的结构与反应性能之间的关系，以及几类典型反应的反应机理。D.掌握异构现象及其产生的原因，了解各种异构体在性质上的差异。E.掌握各类有机物特征官能团的转换及设计有机合成路线。课程能力目标：A.培养学生具有较强的独立思考能力和严谨的科学创新精神。B.掌握课程的学习方法和逻辑思维，能灵活运用有机知识和技能，分析和解决生产生活的实际问题。C.具有获取、分析、归纳新信息和使用新技术的能力。课程素质目标：A.培养热爱专业的敬业精神和为科学献身的精神。B.具有妥善处理人际关系的能力
《有机化学》教学大纲 Organic chemistry (供四年制药学、制药工程专业使用) 二 O 二 O 年 课程代码：20511074003 课程总学分：6.5 课程总学时：104 一、课程目标 1. 课程的性质和目的 课程性质：有机化学是化学的重要分支，是研究有机化合物的性质、结构、组成及变化规律的一 门科学。本课程是药学专业和制药工程专业的专业基础课。 化学药物中的绝大多数也是有机物，其合成方法、制备工艺、结构修饰、质量控制等均以有机化 学反应为基础。 课程知识目标： A. 掌握主要类型有机化合物的命名。 B. 掌握主要类型有机化合物物理性质、典型反应及制备方法。 C. 初步掌握主要有机化合物的结构与反应性能之间的关系，以及几类典型反应的反应机理。 D. 掌握异构现象及其产生的原因，了解各种异构体在性质上的差异。 E. 掌握各类有机物特征官能团的转换及设计有机合成路线。 课程能力目标： A. 培养学生具有较强的独立思考能力和严谨的科学创新精神。 B. 掌握课程的学习方法和逻辑思维，能灵活运用有机知识和技能，分析和解决生产生活的实 际问题。 C. 具有获取、分析、归纳新信息和使用新技术的能力。 课程素质目标： A. 培养热爱专业的敬业精神和为科学献身的精神。 B. 具有妥善处理人际关系的能力
C.具备良好的组织、沟通与交流能力。D.具有良好的团队协作意识。2.本课程与其它课程的联系无机化学、大学数学和大学物理学等课程是有机化学的前导课，药物合成反应、药物化学、天然药物化学、药物分析、制药工艺学、药理学等课程则是有机化学的后续课。1
1 C. 具备良好的组织、沟通与交流能力。 D. 具有良好的团队协作意识。 2. 本课程与其它课程的联系 无机化学、大学数学和大学物理学等课程是有机化学的前导课，药物合成反应、药物化学、天然 药物化学、药物分析、制药工艺学、药理学等课程则是有机化学的后续课
二、课程学时分配总学时104，其中理论教学88学时，指导自学16学时。课程学时分配表教学环节实践教学习题时数理论小计课程内容及讨论实验实训见习其他22第一章绪论66第二章烷烃和脂环烃88第三章立体化学基础66第四章不饱和烃2810第五章卤代烃88第六章芳香烃8210第七章醇、酚、醚2108第八章醛和酮66第九章羧酸和取代羧酸212第十章羧酸衍生物和碳酸衍生物1088第十一章有机含氮化合物88第十二章杂环化合物66第十三章生物有机类化合物44第十四章酶催化的有机化学反应总计9681042
2 二、课程学时分配 总学时 104，其中理论教学 88 学时，指导自学 16 学时。 课程学时分配表 教学环节 时数 课程内容 理论 实践教学 习题 及讨论 小计 实验 实训 见习 其他 第一章 绪论 2 2 第二章 烷烃和脂环烃 6 6 第三章 立体化学基础 8 8 第四章 不饱和烃 6 6 第五章 卤代烃 8 2 10 第六章 芳香烃 8 8 第七章 醇、酚、醚 8 2 10 第八章 醛和酮 8 2 10 第九章 羧酸和取代羧酸 6 6 第十章 羧酸衍生物和碳酸衍生物 10 2 12 第十一章 有机含氮化合物 8 8 第十二章 杂环化合物 8 8 第十三章 生物有机类化合物 6 6 第十四章 酶催化的有机化学反应 4 4 总 计 96 8 104
三、建议教材和教学参考书目1.教材陆涛．主编．《有机化学》第8版．北京：人民卫生出版社，2016年2.教学参考书目（1）邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚．主编，《基础有机化学》第4版．北京：高等教育出版社，2017年（2）胡宏纹．主编．《有机化学》第三版.北京：高等教育出版社，2006年（3）闻韧．主编．《药物合成反应》第三版．北京：化学工业出版社，2010年（4）尤启冬．主编．《药物化学》第四版.北京：化学工业出版社，2018年四、课程考核有机化学课程采取形成性评价结合终结性评价的考核方式，包括以下个四方面：1.学生学习的情感状态（考核指标为考勤、课堂表现、作业、笔记等其中的1项或若干项）。2.专题设计。3.期末考试（闭卷笔试）五、课程教学内容及基本要求第一章绪论【目的要求】掌握：有机化合物、有机化学、有机物结构的表示方法、共价键的断裂方式及有机反应类型熟悉：1.有机物的分类2.有机物的特性了解:1.有机物结构理论2.有机化合物的结构测定及表征方法3.有机化学与药学的关系【教学内容】第一节有机化合物与有机化学一、有机化合物与有机化学二、有机化学发展简史★课程思政切入点：将学习化学史与培养学生投身科学、坚持科学精神相结合。三、有机化合物的特性第二节有机化合物的结构一、有机化合物的结构理论3
3 三、建议教材和教学参考书目 1. 教材 陆涛．主编．《有机化学》第 8 版．北京：人民卫生出版社，2016 年 2. 教学参考书目 （1）邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚．主编．《基础有机化学》第 4 版．北京：高等教育出版社， 2017 年 （2）胡宏纹．主编．《有机化学》第三版．北京：高等教育出版社，2006 年 （3）闻韧．主编．《药物合成反应》第三版．北京：化学工业出版社，2010 年 （4）尤启冬．主编．《药物化学》第四版．北京：化学工业出版社，2018 年 四、课程考核 有机化学课程采取形成性评价结合终结性评价的考核方式，包括以下个四方面： 1. 学生学习的情感状态（考核指标为考勤、课堂表现、作业、笔记等其中的 1 项或若干项）。 2. 专题设计。 3. 期末考试（闭卷笔试）。 五、课程教学内容及基本要求 第一章 绪论 【目的要求】 掌握： 有机化合物、有机化学、有机物结构的表示方法、共价键的断裂方式及有机反应类型 熟悉： 1. 有机物的分类 2. 有机物的特性 了解： 1. 有机物结构理论 2. 有机化合物的结构测定及表征方法 3. 有机化学与药学的关系 【教学内容】 第一节 有机化合物与有机化学 一、有机化合物与有机化学 二、有机化学发展简史 ★课程思政切入点：将学习化学史与培养学生投身科学、坚持科学精神相结合。 三、有机化合物的特性 第二节 有机化合物的结构 一、有机化合物的结构理论
二、共价键的参数三、共价键的断裂方式与有机反应类型第三节有机化合物的分类和表示方法一、按碳架分类二、按官能团分类三、表示有机化合物构造的化学式四、有机化合物立体结构的表示方式第四节有机化合物的结构测定一、有机物结构测定的一般过程二、波谱法简介（紫外、红外、质谱、核磁）第五节有机化学与药学的关系★课程思政切入点：有机化学与合成药物、生化药物、天然药物间的关系，注重培养学生的爱国情怀，增强学生的民族自豪感。【教学方法和时数】课堂讲授、问题互动2学时第二章烷烃和脂环烃【目的要求】掌握：1.碳原子的种类2.烷烃和环烷烃的结构、构造异构和命名3.烷烃卤代反应及其机理4.烷烃、环已烷、取代环己烷的构象熟悉：1.环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象2.烷烃其他的化学性质3.环烷烃的化学性质了解:1.烷烃卤代反应中的能量变化2.相关化合物或性质在药学领域中的应用【教学内容】第一节烷烃一、定义二、同系列、同系物、同分异构4
4 二、共价键的参数 三、共价键的断裂方式与有机反应类型 第三节 有机化合物的分类和表示方法 一、按碳架分类 二、按官能团分类 三、表示有机化合物构造的化学式 四、有机化合物立体结构的表示方式 第四节 有机化合物的结构测定 一、有机物结构测定的一般过程 二、波谱法简介（紫外、红外、质谱、核磁） 第五节 有机化学与药学的关系 ★课程思政切入点：有机化学与合成药物、生化药物、天然药物间的关系，注重培养学生的爱 国情怀，增强学生的民族自豪感。 【教学方法和时数】 课堂讲授、问题互动 2 学时 第二章 烷烃和脂环烃 【目的要求】 掌握： 1. 碳原子的种类 2. 烷烃和环烷烃的结构、构造异构和命名 3. 烷烃卤代反应及其机理 4. 烷烃、环已烷、取代环己烷的构象 熟悉： 1. 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 2. 烷烃其他的化学性质 3. 环烷烃的化学性质 了解： 1. 烷烃卤代反应中的能量变化 2. 相关化合物或性质在药学领域中的应用 【教学内容】 第一节 烷烃 一、定义 二、同系列、同系物、同分异构
三、命名1.普通命名法2.系统命名法四、结构五、物理性质（分子间作用力、熔沸点、密度、溶解性等）六、化学性质（氧化与燃烧、热裂反应、卤代反应等，在卤代反应中介绍自由基）第二节脂环烃一、分类和命名（含螺环与二环的命名）二、同分异构（碳架异构、顺反异构）三、物理性质四、环烷烃的结构与构象1.环烷烃的稳定性2.环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象3.环已烷和取代环己烷的构象（含环己烷的椅式、船式、扭船式、半椅式）★课程思政切入点：介绍三位诺贝尔化学奖得主一一拜耳、哈赛尔和巴顿，在环已烷构象研究中做出的突出贡献。让学生学会运用唯物主义的科学世界观解决问题，引导学生将志存高远与求真务实相结合。4.二环烷烃的构象五、环烷烃的化学性质（卤代反应、小环烷烃的开环、取代基在环已烷直立键和平伏键上活性差异）第三节典型药物合成中相关反应简析【教学方法和时数】课堂讲授、间题互动、直观演示6学时第三章立体化学基础【目的要求]掌握：1.立体化学的基本概念（旋光性、旋光度、比旋光度、手性碳原子、手性、手性分子、对映异构、非对映异构、内消旋体、外消旋体）2.分子的对称性与手性的关系3.对映异构体的表示方法4.R/S构型命名法5.含一个和两个手性碳化合物的旋光异构熟悉：1.对映异构体的物理性质2.环烷烃的立体异构5
5 三、命名 1. 普通命名法 2. 系统命名法 四、结构 五、物理性质（分子间作用力、熔沸点、密度、溶解性等） 六、化学性质（氧化与燃烧、热裂反应、卤代反应等，在卤代反应中介绍自由基） 第二节 脂环烃 一、分类和命名（含螺环与二环的命名） 二、同分异构（碳架异构、顺反异构） 三、物理性质 四、环烷烃的结构与构象 1. 环烷烃的稳定性 2. 环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象 3. 环已烷和取代环己烷的构象（含环己烷的椅式、船式、扭船式、半椅式） ★课程思政切入点：介绍三位诺贝尔化学奖得主——拜耳、哈赛尔和巴顿，在环己烷构象研究 中做出的突出贡献。让学生学会运用唯物主义的科学世界观解决问题，引导学生将志存高远与求真 务实相结合。 4. 二环烷烃的构象 五、环烷烃的化学性质（卤代反应、小环烷烃的开环、取代基在环己烷直立键和平伏键上活性差异） 第三节 典型药物合成中相关反应简析 【教学方法和时数】 课堂讲授、问题互动、直观演示 6 学时 第三章 立体化学基础 【目的要求] 掌握: 1. 立体化学的基本概念（旋光性、旋光度、比旋光度、手性碳原子、手性、手性分子、对映异 构、非对映异构、内消旋体、外消旋体） 2. 分子的对称性与手性的关系 3. 对映异构体的表示方法 4. R/S 构型命名法 5. 含一个和两个手性碳化合物的旋光异构 熟悉： 1. 对映异构体的物理性质 2. 环烷烃的立体异构
3.含三个手性碳化合物的旋光异构4.含手性轴、手性面的化合物了解:1.对映异构体的拆分2.旋光异构在研究反应机制中的应用3.手性药物合成【教学内容】第一节对映异构一、对映异构体和手性二、对映异构的表示方法（费歇尔投影式、锯架投影式、纽曼投影式及其相互转换）三、构型的命名（R/S构型命名）四、对映异构体的物理性质（熔沸点、溶解度、密度、折光率、偏振光、比旋光度、旋光性与手性、对映异构体与生理活性的关系）★课程思政切入点：将“反应停”事件引入课堂，深化学生对手性药物构效关系的认识，培养学生在药物研究中树立严谨的科学态度，并要坚持标准、坚守底线，要通过反复实践，不断推进对新事物的认识。五、外消旋体六、非对映体和内消旋体七、构象异构与构型异构（含脂环烃）八、其他化合物的对映异构（含手性轴、手性面，以及含手性氮、手性硫、手性磷等原子化合物的对映异构）第二节对映异构的合成及化学一、手性中心的产生二、外消旋体的拆分（化学法、色谱法、微生物法等）三、对映异构体与手性试剂和非手性试剂的反应四、手性分子在反应中的立体化学（以烷烃的卤代反应为例）第三节手性药物合成简析【教学方法和时数】课堂讲授、分子模型演示、案例启发、问题互动8学时第四章不饱和烃【目的要求】掌握：1.烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构2.共轭效应6
6 3. 含三个手性碳化合物的旋光异构 4. 含手性轴、手性面的化合物 了解： 1. 对映异构体的拆分 2. 旋光异构在研究反应机制中的应用 3. 手性药物合成 【教学内容】 第一节 对映异构 一、对映异构体和手性 二、对映异构的表示方法（费歇尔投影式、锯架投影式、纽曼投影式及其相互转换） 三、构型的命名（R/S 构型命名） 四、对映异构体的物理性质（熔沸点、溶解度、密度、折光率、偏振光、比旋光度、旋光性与手性、 对映异构体与生理活性的关系） ★课程思政切入点：将“反应停”事件引入课堂，深化学生对手性药物构效关系的认识，培养学 生在药物研究中树立严谨的科学态度，并要坚持标准、坚守底线，要通过反复实践，不断推进对新事 物的认识。 五、外消旋体 六、非对映体和内消旋体 七、构象异构与构型异构（含脂环烃） 八、其他化合物的对映异构（含手性轴、手性面，以及含手性氮、手性硫、手性磷等原子化合物的 对映异构） 第二节 对映异构的合成及化学 一、手性中心的产生 二、外消旋体的拆分（化学法、色谱法、微生物法等） 三、对映异构体与手性试剂和非手性试剂的反应 四、手性分子在反应中的立体化学（以烷烃的卤代反应为例） 第三节 手性药物合成简析 【教学方法和时数】 课堂讲授、分子模型演示、案例启发、问题互动 8 学时 第四章 不饱和烃 【目的要求】 掌握： 1. 烯烃、炔烃、共轭二烯烃的结构 2. 共轭效应
3.不饱和烃的系统命名4.烯烃、炔烃、共轭二烯烃离子型亲电加成反应及机理5.炔氢的酸性熟悉：1.烯烃、炔烃的催化加氢、硼氢化反应和氧化反应2.烯烃、烃的自由基加成反应3.烯烃α-H的卤代反应4.共轭二烯烃的Diels-Alder反应了解：1.聚集二烯烃的性质2.烯烃和炔烃的制备3.有关性质在药学领域的应用【教学内容】第一节烯烃一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构和命名（构造异构、顺反异构、系统命名法及双键Z/E构型命名）三、物理性质（偶极矩和极性、熔沸点、密度、顺反异构体间物理性质的差异）四、化学性质1.亲电加成反应（加卤素、加卤化氢、加浓硫酸后再水解、加次卤酸、亲电加成反应历程及立体化学，介绍碳正离子）2.催化加氢3.硼氢化反应4.自由基型加成反应（HBr的过氧化物效应）5.氧化反应（被高锰酸钾氧化、被臭氧氧化、被过氧酸氧化、被四氧化钱氧化）6.α-氢的卤代反应（包括介绍烯丙自由基）五、烯烃的制备（醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素）第二节炔烃一、炔烃的结构二、炔烃的同分异构和命名三、物理性质四、化学性质1.炔氢的反应（生成金属炔化物）2.催化加氢3.亲电加成（加卤素、加卤化氢、加水）4.硼氢化反应5.自由基型加成反应（HBr的过氧化物效应）6.亲核加成反应7.氧化反应（被臭氧氧化、在不同酸碱介质中被KMnO氧化）7
7 3. 不饱和烃的系统命名 4. 烯烃、炔烃、共轭二烯烃离子型亲电加成反应及机理 5. 炔氢的酸性 熟悉： 1. 烯烃、炔烃的催化加氢、硼氢化反应和氧化反应 2. 烯烃、炔烃的自由基加成反应 3. 烯烃 α-H 的卤代反应 4. 共轭二烯烃的 Diels-Alder 反应 了解： 1. 聚集二烯烃的性质 2. 烯烃和炔烃的制备 3. 有关性质在药学领域的应用 【教学内容】 第一节 烯烃 一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构和命名（构造异构、顺反异构、系统命名法及双键 Z/E 构型命名） 三、物理性质（偶极矩和极性、熔沸点、密度、顺反异构体间物理性质的差异） 四、化学性质 1. 亲电加成反应（加卤素、加卤化氢、加浓硫酸后再水解、加次卤酸、亲电加成反应历程及立 体化学，介绍碳正离子） 2. 催化加氢 3. 硼氢化反应 4. 自由基型加成反应（HBr 的过氧化物效应） 5. 氧化反应（被高锰酸钾氧化、被臭氧氧化、被过氧酸氧化、被四氧化锇氧化） 6. α-氢的卤代反应（包括介绍烯丙自由基） 五、烯烃的制备（醇的脱水、卤代烃脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素） 第二节 炔烃 一、炔烃的结构 二、炔烃的同分异构和命名 三、物理性质 四、化学性质 1. 炔氢的反应（生成金属炔化物） 2. 催化加氢 3. 亲电加成（加卤素、加卤化氢、加水） 4. 硼氢化反应 5. 自由基型加成反应（HBr 的过氧化物效应） 6. 亲核加成反应 7. 氧化反应（被臭氧氧化、在不同酸碱介质中被 KMnO4氧化）
8.偶联反应五、炔烃的制备（电石法、烃热解法、邻或偕二卤代烷脱卤化氢法）第三节二烯烃一、分类和命名二、共轭二烯烃1.结构、（共轭效应、分子轨道法、共振论法）2.亲电加成（1,2-和1,4-加成及反应机理）3.Diels-Alder反应★课程思政切入点：介绍石墨烯、水立方中新材料的诸多应用等，让学生感受化学发展与时代发展间的密切关系，加深学生对以创新驱动发展为核心的时代精神的理解。第四节典型药物合成中相关反应简析【教学方法和时数】课堂讲授、问题互动、直观演示、案例启发、翻转课堂6学时第五章卤代烃【目的要求】掌握：1.卤代烃的分类和命名2.卤代烃亲核取代反应类型及Sxl、SN2型反应机理3.卤代烃消除反应及E1、E2机理4.诱导效应5.格氏试剂及其性质熟悉：1.亲核取代反应的影响因素2.卤代烃消除反应活性了解：1.卤代烃亲核取代反应与消除反应的竞争2.不遵循扎依采夫规则的卤代烃消除反应3.有关性质在药学领域的应用【教学内容】第一节分类和命名一、分类（根据卤原子所连碳原子种类分、根据卤原子所连烃基种类分、根据卤原子个数分）二、命名8
8 8. 偶联反应 五、炔烃的制备（电石法、烃热解法、邻或偕二卤代烷脱卤化氢法） 第三节 二烯烃 一、分类和命名 二、共轭二烯烃 1. 结构（共轭效应、分子轨道法、共振论法） 2. 亲电加成（1,2-和 1,4-加成及反应机理） 3. Diels-Alder 反应 ★课程思政切入点：介绍石墨烯、水立方中新材料的诸多应用等，让学生感受化学发展与时代发 展间的密切关系，加深学生对以创新驱动发展为核心的时代精神的理解。 第四节 典型药物合成中相关反应简析 【教学方法和时数】 课堂讲授、问题互动、直观演示、案例启发、翻转课堂 6 学时 第五章 卤代烃 【目的要求】 掌握： 1. 卤代烃的分类和命名 2. 卤代烃亲核取代反应类型及 SN1、SN2 型反应机理 3. 卤代烃消除反应及 E1、E2 机理 4. 诱导效应 5. 格氏试剂及其性质 熟悉： 1. 亲核取代反应的影响因素 2. 卤代烃消除反应活性 了解： 1. 卤代烃亲核取代反应与消除反应的竞争 2. 不遵循扎依采夫规则的卤代烃消除反应 3. 有关性质在药学领域的应用 【教学内容】 第一节 分类和命名 一、分类（根据卤原子所连碳原子种类分、根据卤原子所连烃基种类分、根据卤原子个数分） 二、命名
第二节结构电性效应（结合有机物结构阐述诱导效应，总结超共轭效应、共轭效应）第三节物理性质分子间作用力、熔沸点、密度、极性第四节化学性质一、亲核取代反应1.常见亲核取代反应2.亲核取代反应典型机理（Svl、Sn2）3.影响亲核取代反应机理和活性的因素（底物结构、亲核试剂、溶剂）4.双键位置对卤原子活性的影响（卤代乙烯型、卤代烯丙型）二、消除反应1.消除反应机理（E1、E2)2.消除反应取向（扎依采夫规则）3.消除反应中卤代烃的活性4.消除反应与亲核取代反应的竞争三、还原反应四、有机金属化合物的生成★课程思政切入点：介绍诺贝尔奖获得者一一格氏试剂的发明者格林利亚，用伟人故事激发学生的学习热情，培养学生奋发有为的道德品质，激励学生勇攀科学高峰，不断追求卓越。第五节典型药物合成中相关反应简析【教学方法和时数】课堂讲授、问题互动、案例启发、课堂讨论、学习通平台线上结合线下教学10学时第六章芳香烃【目的要求]掌握:1.芳烃的分类和命名2.苯的结构3.苯的亲电取代反应及机理4.取代苯的亲电取代定位规律5.休克尔规则及应用熟悉：1.烷基苯侧链的反应2.萘的结构9
9 第二节 结构 电性效应（结合有机物结构阐述诱导效应，总结超共轭效应、共轭效应） 第三节 物理性质 分子间作用力、熔沸点、密度、极性 第四节 化学性质 一、亲核取代反应 1. 常见亲核取代反应 2. 亲核取代反应典型机理（SN1、SN2） 3. 影响亲核取代反应机理和活性的因素（底物结构、亲核试剂、溶剂） 4. 双键位置对卤原子活性的影响（卤代乙烯型、卤代烯丙型） 二、消除反应 1. 消除反应机理（E1、E2） 2. 消除反应取向（扎依采夫规则） 3. 消除反应中卤代烃的活性 4. 消除反应与亲核取代反应的竞争 三、还原反应 四、有机金属化合物的生成 ★课程思政切入点：介绍诺贝尔奖获得者——格氏试剂的发明者格林利亚，用伟人故事激发学生 的学习热情，培养学生奋发有为的道德品质，激励学生勇攀科学高峰，不断追求卓越。 第五节 典型药物合成中相关反应简析 【教学方法和时数】 课堂讲授、问题互动、案例启发、课堂讨论、学习通平台线上结合线下教学 10 学时 第六章 芳香烃 【目的要求] 掌握： 1. 芳烃的分类和命名 2. 苯的结构 3. 苯的亲电取代反应及机理 4. 取代苯的亲电取代定位规律 5. 休克尔规则及应用 熟悉： 1. 烷基苯侧链的反应 2. 萘的结构