高等学校教材第二版有机化学华东理工大学有机化学教研组编高策教出版社HGHEREDUDATIONPRESS
Organic Chemistry本书第一版为普通高等教育十五”国家级规划教材定价42.30元
高等学校教材有机化学Youji Huaxue第二版华东理工大学有机化学教研组编高等教育出版社·北京HIGHEREDUCATIONPRESSBEIUING
内容提要本书是普通高等教育“十五”国家级规划教材《有机化学》的修订版。全书共16章：主要论述烧、烯、炔、芳经和非苯芳烃、卤代烃、醇、酚、醛、醛和酮、羧酸及其衍生物、含氰有机化合物等的性质、重要反应及其机理，以及有机化合物的结构解析。同时对天然产物如糖类、氨基酸、多肽、蛋白质和核酸等也进行了简述，并对有机合成做了介绍。每章中列入相应的思考题，书后附索引。本书可作为高等学校化学、化工、制药等专业有机化学基础课程教材，也可供相关专业选用和参考。图书在版编目（CIP）数据有机化学/华东理工大学有机化学教研组编：-2版，--北京：高等教育出版社，2013.1ISBN978-7-04-036570-2I.①有II.①华I．①有机化学一高等学校一教材IV.①062中国版本图书馆CIP数据核字（2012）第308498号策划编辑李颖责任编辑翟怡封面设计于文燕版式设计范晓红插图绘制尹文军责任校对刘莉责任印制毛斯璐出版发行高等教育出版社网址http://www.hep.edu.cn社处北京市西城区德外大街4号http://www.hep.com.cn100120邮政编码网上订购http://www.landraco.com印刷北京中科印刷有限公司http://www.landraco.com.cn开本787mmx1092mm1/16印张31.5版次2006年5月第1版字数770千字2013年1月第2版购书热线010-58581118印次2013年1月第1次印刷咨询电话400810-0598定价42.30元本书如有缺页、倒页、脱页等质量问题，请到所购图书销售部门联系调换版权所有侵权必究物料号36570-00
第二版前言本书再版，首先要感谢高等教育出版社所作出的各种务力；同时感谢第一版编写教师辛勤和卓有成效的工作。本版教材由华东理工大学有机化学教研组的教师们在第一版的基础上改编、整理而成，它秉承了第一版教材的宝贵经验和完整、系统的知识框架。如：在“绪论”部分全面介绍了有机化学的基本理论和基本概念，使学生在学习有机化学课程伊始即可对有机化学的理论体系和框架结构有较为全面和系统的了解；将“立体化学”部分提前到第3章，使学生能够较早地把结构理论同有机化学的学习结合起来，以便在解决有机化学问题时能较早地联系运用立体化学的知识，使学生思考间题更加全面和灵活；将“四大谱”的学习集中到一个章节，更系统和完整：增加了诸如“烯烃的复分解反应”等最新知识，使有机化学的基本反应和理论与时俱进；将“有机合成”独立成章，使学生在全面系统掌握和运用有机合成的基本方法的同时，还可系统掌握有机合成的基本理论。同时，结合近年来化学学科发展的新特点，以及第一版教材在教学中的使用情况，修订者对第一版教材进行了较大幅度的修订和改编，力争使本书成为具有时代特色的，严谨、科学、可持续发展的和可使学生终身受益的大学基础有机化学教材。主要修改如下：1按照“少而精”的原则，严控章节和字数，删繁就简。不仅更正了第一版教材中的部分疏漏和错误，也增补了一些细节，保持了内容的简洁和结构的完整。2.结合时代发展，引入并简介了能反映当代有机化学的基础理论成果及绿色化学、生命、材料、环境等与有机化学学科交叉的学科领域。3.每章增添以思考性为主的习题，使学生加强思考，加深对所学内容的理解。本书共16章，参加本版修订工作的有许胜（第1、3章）、秦川（第2章）、徐师兵（第4章）、徐琴（第5章）、罗千福（第6章）、焦家俊（第7章）、张春梅（第8章）、窦清玉（第9章）、方向（第10章）、俞善辉（第11章）、胡方（第12章）、王朝霞（第13章）、俞哗（第14、15、16章）。全书由慕良珍负责统和定稿。尽管修订者们作了艰苦的努力，但困于水平和时间，仍难免有疏漏和不当之处，尽请广大读者批评指正。蔡良珍2012.10
第一版前言《有机化学》是华东理工大学有机化学教研组的广大教师多年来一直孜孜不倦地积极从事教学改革活动的经验成果之一。自2003年立项开始，各位教师结合教学实践和有机化学学科的发展，积极收集资料，数易初稿，力求使本教材能达到科学性、新颖性、先进性和实践性的基本要求，以适应高等学校工科教学改革的发展。本书选材和论述充分注意到当今化工、生工、材料、环境等工科学生的专业要求，强调概念和知识的应用，注意从培养发现间题和分析解决问题的能力出发，努力说清楚知识的提出、表现及去向，阐述深入浅出，便于教学和自学。编者在编写时注意了如下几点：1.以工科学生应掌握的适应当代知识原理的基本理论和概念为框架，突出“少而精”，但体系完整，适用面广。2.先介绍有机化学的十大基本理论要点，较早引入立体化学。在各章节中再结合知识点不断增强和展开这些概念的内涵及应用。使读者在开始学习阶段就能有一定的理论基础去理解有机反应及化合物的理化性质。3.以官能团分类，将同官能团的脂肪族和芳香族化合物归在一章中讨论，强调结构与其所对应的理化性能之间的关联。又专设一章”有机合成”，以提供读者开展有机合成的基本思路和方法。4.反应机理按反应类型讨论，但各具体反应的机理不作深入阐述。立体化学的应用在相关章节中不断有所体现，使读者清楚地了解立体异构现象在今日有机化学学科中不可分离的属性。5.富有时代气息，能基本反映出当代有机化学在生命、材料、环境等学科中的渗透应用。6.每章有习题，书末有主题词索引、西文（中文）人名索引及有机化合物的氢、碳核磁共振谱图峰值索引。正文中的主题词用黑体给出，配以英文对照。参加本书编写工作的有荣国斌（第1、3章）、秦川（第2章）、徐师兵（第4章）、徐琴（第5章）、郑世红（第6章）、焦家俊（第7章）、张春梅（第8章）、窦清玉（第9章）、蔡良珍（第10章）、薛晓莺（第11章）、胡方（第12章）、孙笑宾（第13、14、15章）、俞哗（第16章）。全书由荣国斌负责统稿和定稿。尽管各位编者做了艰辛的努力并付出了巨大的精力，但由于统稿者水平有限，对书中的差错和不确之处还盼读者不各指教。荣国斌于华东理工大学2006.5
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录目1.112有机化学的重要性及发展第1章绪论趋势251.1有机化合物1.12怎样学习有机化学2611.1.1有机化合物的特点习题.3271.1.2有机化合物的分类和官能团5第2章1.2有机化合物的结构理论烷烃和环烷烃：29-.52.1烷烃的结构和同分异构原子轨道和八隅体291.2.161.2.2共价键理论和杂化轨道2.1.1甲烷的结构和碳原子轨道的8sp”杂化291.2.3分子轨道理论92.1.2其他烷烃的结构301.2.4键长、键角和键能·111.2. 5键的极性2.1.3同分异构31112.2烷烃的命名1.2.6孤对电子和形式电荷321.32有机化合物构造式的表示方式122.2.1烷基的概念321.4共振论简介132.2.2烷烃的命名331.5有机化合物中比共价键弱的2.3烷烃的构象35作用力162.3.1乙烷的构象36161.5.1范德华力2.3.2正丁烷的构象37161.5.2氢键2.4烷烃的物理性质381.6有机分子内的张力172.5烷烃的化学性质401.7有机化学中的酸和碱172.5.1氧化反应41171.7.1质子理论2.5.2异构化反应41181.7.2电子理论2.5.3裂化反应421.8电子效应、立体效应和主客2.5.4取代反应42效应20...2.5.5甲烷卤化反应机理201.8.1诱导效应自由基链式取代反应43211.8.2共效应2.5.6甲烷氯化反应过程中的能量变化221. 8.3超共轭效应反应热、活化能和过渡态.45221.8.4立体效应2.5.7烷烃的卤化反应——卤化反应221.8.5溶剂和溶剂效应*的取向、自由基的稳定性、活性1.9与选择性有机化合物的反应24-.46有机反应的表示方式和符号2.6烷烃的主要来源和制备1.10...47应用252.6.1烷烃的主要来源
I目录85烯烃的化学性质484.3石油和天然气8548亲电加成反应4. 3.12.6.2烷烃的制备9249自由基加成反应2.7环烷烃4.3.294硼氢化反应环烷烃的分类、构造异构和4.3.32.7.195..49顺反异构与卡宾的反应4.3.450952.7.2环烷烃的命名4.3.5α-H的反应. 51972.7.3小环环烷烃的张力4.3.6氧化反应1002.7.4环丙烷、环丁烷和环戊烷的构象…．524.3.7还原反应（催化加氢）531014.3.8复分解反应2.7.5环已烷的构象102542.7.6取代环已烷的构象4.3.9聚合反应.56烯烃的制备103环烷烃的物理性质和化学性质4.42.7.7*.* 57103烯烃的工业制备环烷烃的来源与制备4.4,12.7.810458习题4.4.2烯烃的实验室制备60104习题立体化学第3章107对映异构和四面体碳61第5章炔烃二烯烃3.1 +.+107.61炔烃的异构和命名偏振光和分子的旋光性5.1..3.2625.2炔烃的结构108对称元素和手性...3.3109.645.3炔的物理性质手性原子和手性分子...3.4炔烃的化学性质109655.4.3.5比旋光度.109含一个手性碳原子的化合物66三键碳上氢原子的弱酸性3.65.4.1111...66加成反应手性分子的表示方法5.4.2.3.6.1..115665.4.3氧化反应Fischer投影式3.6.21153.6.3Cahn-Ingold-Prelog次序规则5.4.4聚合反应68..炔烃的制备116和R/S命名5.570116外消旋体和外消旋化乙炔的生产3.6.45.5.13.7相对构型和绝对构型701175.5.2由二元卤代烷制备炔烃3.8含多个手性碳原子的化合物.731175.5.3由金属炔化物制备炔烃73118非对映异构体5.66二烯烃的分类和命名..3.8.1745.7共轭二烯烃的结构及特性…·:1193.8.2内消旋体75对映异构体的手性性质1223.95.8共轭二烯烃的性质..76外消旋体的拆分3.105.8.112-加成和1.4-加成12277习题5.8.2双烯合成（狄尔斯-阿尔德反应）12479第4章烯烃与电环化反应795.8.3二烯烃的聚合——合成橡胶.126烯烃的命名和结构4.15.9J周环反应128794.1.1烯烃的命名128分子轨道对称守恒原理·..805.9.1乙烯的结构4.1.2：1305.9.2电环化反应.....814.1.3烯烃的异构和Z/E标记法..5.9.3环加成反应132烯烃的物理性质834.2
目录Ⅲ习题1347.5.3芳烃侧链反应180第6章有机化合物的结构解析1367.6苯环上亲电取代反应的定位..6.1质谱规则1361826.1.1136基本原理7.6.1定位规则*1831376.1.2分子离子峰7.6.2二取代苯的定位规则1856.1.3分子离子的碎裂1407.6.3定位规则的应用.1867.7联苯及其衍生物143.1876.1.4质谱在结构测定中的应用..7.86.2紫外光谱稠环芳烃144188+.1447.8.16.2.1基本原理萘的结构和性质1881457.8.21926.2.2紫外光谱与分子结构的关系其他稠环芳烃7.9非苯芳烃6.3红外光谱...147..1947.9.1英1471946.3.1基本原理7.9.2轮烯·1956.3.2红外光谱与分子结构的关系..149..7.10杂环化合物影响官能团红外吸收特征频率1956.3.3的因素，152.:7.10.1杂环化合物的分类和命名1966.4核磁共振谱1527.10.2杂环化合物的结构与芳香性.1986.4.1*HNMR基本原理1527.10.3杂环化合物的化学性质........1996.4.2化学位移1537.10.4五元杂环化合物…·..2011566.4.3HNMR积分曲线7.10.5..204六元杂环化合物I..习题6.4.4HNMR自旋耦合和自旋207裂分….·157第8章卤代烃..210HNMR谱图的解析1588.16.4.5卤代烃的分类和命名..2106.4.6CNMR1598.2卤代烃的物理性质..212习题1608.3卤代烃的化学性质…..213第7章芳烃及非苯芳烃1638.3.1亲核取代反应2137.1苯的结构和芳香性.1638.3.2消除反应..2147.1.1163凯库勒结构式8.3.3与金属反应.2157:1.2苯分子结构的近代概念1658.4亲核取代反应机理*2167.1.3166休克尔规则8. 4. 1单分子亲核取代反应2167.1.4芳香性的判断1678.4.2双分子亲核取代反应..2187.2J单环芳烃的构造异构和命名170:8.4.3影响亲核取代反应历程的因素…2197.3单环芳烃的来源和制备1718.5消除反应机理·2227.3.1煤的干馅1718.5.1单分子消除反应（E1)2227.3.2石油的芳构化1718.5.2双分子消除反应（E22237.4单环芳的物理性质.1728.5.3影响消除反应历程的因素，2237.5苯的化学性质1738.5.4消除反应的取向2247.5.1亲电取代反应1738.5.5消除反应与取代反应的竞争…2258.67.5.2加成反应180卤代烃的制备......226