第十三章碳水化合物Carbohydrates单糖Monosaccharides二糖11DisaccharidesI川I多聚糖Polysaccharides
1 第十三章 碳水化合物 Carbohydrates Ⅰ 单 糖 Monosaccharides Ⅱ 二 糖 Disaccharides Ⅲ 多聚糖 Polysaccharides
碳水化合物又称做糖，是自然界存在最广泛一类有机化合物。它们是绿色植物光合作用的主要产物。植物nCO2 + mH,O-Cn(H,O)m动物Cn(H,O)m + nOz →nCO2 + mH,O +能量2
2 植物 nCO2 + m H2O Cn(H2O)m 动物 Cn(H2O)m + nO2 nCO2 + m H2O + 能量 碳水化合物又称做糖，是自然界存在最广泛 一类有机化合物。它们是绿色植物光合作用的主 要产物
糖的定义及分类：定义：多羟基醛或酮以及通过水解产生这些醛酮的物质。CHOCH2OHHOH0HHOHHOHOHH-OHHOHHOHCH2OHCH2OH葡萄糖果糖GlucoseFructose3
3 糖的定义及分类： 定义：多羟基醛或酮以及通过水解产生这些醛酮 的物质。 CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH CH2 OH O HO H H OH H OH CH2 OH 葡萄糖 Glucose 果糖 Fructose
分类：一、单糖（monosaccharides）：不能水解的糖。例如葡萄糖、果糖等。二、二糖(Disaccharides)一：水解后生成二个单糖分子的糖。例如蔗糖、麦芽糖等。1 MaltoseH,O+ 1 Glucose + 1 Glucose (葡萄糖)麦芽糖1 SucroseH,O+, 1 Glucose + 1 Fructose (果糖)蔗糖H,0+, 1 Glucose + 1 Galactose(半乳糖)1 Lactose乳糖4
4 一、单糖（monosaccharides） ： 不能水解的糖。 例如葡萄糖、果糖等。 二、二糖(Disaccharides)— ：水解后生成二个单糖 分子的糖。 例如蔗糖、麦芽糖等。 分类： 1 Maltose 麦芽糖 1 Sucrose 蔗糖 1 Lactose 乳糖 1 Glucose ＋ 1 Glucose (葡萄糖) 1 Glucose ＋ 1 Fructose (果糖) H3O+ 1 Glucose ＋ 1 Galactose(半乳糖) H3O+ H3O+
三、低聚糖、寡糖(Oligosaccharides)：水解后生成3-10个单糖分子的糖。H.0+6 Glucosea -Cyclodextrinα-环糊精四、多糖(Polysaccharides)：水解后生成几百到几干个单糖分子的糖。例如淀粉、纤维素等。H.O+Cellulose~3000Glucose纤维素
5 四、多糖(Polysaccharides)：水解后生成几百到几 千个单糖分子的糖。例如淀粉、纤维素等。 Cellulose 纤维素 H3O+ Cellulose ~3000 Glucose 纤维素 H3O+ ~3000 Glucose α-Cyclodextrin α-环糊精 H3O+ α-Cyclodextrin 6 Glucose α-环糊精 H3O+ 6 Glucose 三、低聚糖、寡糖(Oligosaccharides) ：水解后生 成3-10个单糖分子的糖
I、单糖monosaccharides丙醛糖E醛糖丁醛糖厂单糖己醛糖酮糖己酮糖CHOCH2OH-OHH-=OCH2OHCH2OH最小的醛糖最小的酮糖6
6 Ⅰ、单糖 monosaccharides 最小的醛糖 最小的酮糖 CHO H OH CH2 OH CH2 OH O CH2 OH 单糖 醛糖 酮糖 丙醛糖 丁醛糖 己醛糖 己酮糖
第一节 单糖的结构、单糖的构型1CHOCHOCHOHOHOH-HHOHOH-OHOHOHHOHCH2OHCH2OHCH2OH
7 第一节 单糖的结构 一、单糖的构型 CHO H OH HO H H OH H OH CH2 OH CHO OH HO OH OH CH2 OH CHO CH2 OH
(1)相对构型的确定CHOCHOAOH-HHHOCH2OHCH2OHDLCHOCHOHHOHHOHO.H-H-OHHHO-H-OHH-OHHO-H-CH2OHCH2OH1D-(+) 葡萄糖L-(-) 葡萄糖凡离羰基最远的C*构型与D-甘油醛相同者为D型，反之为L型。8
8 (1) 相对构型的确定 H CHO OH HO H H OH H OH CH2 OH HO CHO H H OH HO H HO H CH2 OH D-(+) 葡萄糖 L ( ) 葡萄糖 CHO H OH CH2 OH D CHO HO H CH2 OH L 凡离羰基最远的C*构型与D-甘油醛相同者为D 型，反之为L型
要求掌握的单糖CHOCHOCHOCH20HCHOH-OH=OHOHHOHHOHHO-HHO-HHOHHOHHOHH-OHH-H-OHOHHOHH-OHHOHHH--OHOHHOHCH2OHCH2OHCH20HCH2OHCH20HD-葡萄糖D-核糖D-果糖D-半乳糖D-甘露糖多个手性碳的非对映体，彼此间只有一个手性碳原子的构型不同，而其余的都相同者，称为差向异构体D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C,构型不同称为差向异构。9
9 要求掌握的单糖 CH2OH O HO H H OH H OH CH2OH CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH CHO HO H HO H H OH H OH CH2OH CHO H OH HO H HO H H OH CH2OH CHO H OH H OH H OH CH2OH D-葡萄糖 D-果糖 D-甘露糖 D-半乳糖 D-核糖 D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C2构型不同， 称为差向异构。 多个手性碳的非对映体，彼此间只有一个手性碳原子 的构型不同，而其余的都相同者，称为差向异构体
二、环状结构1、单糖的变旋现象(Mutarotation）D一葡萄糖溶于水[a]=+112°在低温乙醇溶液中结晶溶于水[a]=+18.7°在高温吡啶溶液中结晶放置[α ]=+52.7°久置不变+一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种现象称为变旋现象10
10 二、环状结构 1、单糖的变旋现象（Mutarotation ） 一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋 光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这 种现象称为变旋现象