
材教校高等学有机化学ORGANIC CHEMISTRY李景宁副主编曾琼主编(第四版>上册1东北师范大学合华南师范大学上海师范大学苏州大学编广西师范大学高等教育出版社

k8本书荣获1992年国家教委优秀教材二等奖有机化学ORGANICCHEMISTRYISBN7-04-013845-X9787040138450定价:24.10元

高等学校教材有机化学(第四版)上册东北师范大学华南师范大学上海师范大学苏州大学广西师范大学合编曾昭琼主编李景宁副主编高等教育出版社

内容提要本书是在第三版的基础上,根据教学发展需求和多校教学实践而修订的。保持原书待色和基本框架,精炼内容,选材更加贴近社会、贴近生活,同时引人有机化学的新成果、新发展,反映各学科相互渗透,相互交叉的趋势。全书仍按官能团体系分烃类、烃的衔生物和专论三部分叙述,分上下两册出版。上册11章,主要论述各类有机化合物的分类、命名、性质和重要反应,以及对映异构、现代物理实验方法在有机化学中的应用等;下册11章,主要论述各类烃的衔生物的分类、命名、性质和重要反应,以及天然产物等。每章有问题、习题,书后附有参考书目。本书可供高等师范院校化学专业用作教材,也可供相关专业选用。图书在版编目(CIP)数据有机化学,上册/曾昭琼主编·一4版.一北京:高等教育出版社,2004.6ISBN7-04013845-X【,有Ⅱ.曾Ⅲ.有机化学师范大学教材IV.062中国版本图书馆CIP数据核字(2004)第004867号秦风英封面设计金辉责任绘图尹文军策划编辑岳延陆责任编辑孔源存怡责任印制王艳红责任校对版式设计购书热线010-64054588出版发行高等教育出版社免费咨询800-810-0598杜址址北京市西城区德外大街4号网址http://www.hep.edu.cn邮政编码100011总机010-82028899http://www.hep.com.cn经销新华书店北京发行所印刷北京星月印刷厂版次1979年6月第1版2004年6月第4版开本787×10921/16印第1次印刷印次2004年6月张233定字价24.10元数560000本书如有缺页、倒页、脱页等质量问题,请到所购图书销售部门联系调换。便权必究版权所有

第一版前言有机化学是化学系的一门基础理论课。70年代国内外编写的教材主要有两种编排方式:一种是按照官能团体系讲授各类化合物的结构、性质和合成方法:另一种是除了按照官能团体系外把反应历程另列一部分,作较深入的探讨。前者流行多年,可能国内教师较为熟悉。本书是按照这一种体系编排而编写的。供师范院校作试用教材,也可供其他院校参考、试用。全书共分三部分:第一部分是烃类,第二部分是烃的衍生物,第三部分是专论,主要讲天然的和合成的高分子化合物。其中16、17、21、22等各章章可根据各校具体情况少讲或不讲。本书主要根据分子轨道理论、现代价健理论和电子效应来阐明各类化合物的结构和性质。各类反应历程繁密结合在各类化合物的反应中讲授:把立体化学部分尽早提前讲授,使学生一开始就树立化合物的空间观念,便于深入理解化合物的结构和反应历程。书中对生命过程中产生的重要有机化合物也作了适当介绍。本书是由吉林师范大学、华南师范学院、上海师范学院、江苏师苑学院和广西师范学院等五所院校的有机化学教师共同编写的。参加具体编写工作的有:马岳民、张振权(以上吉林师大),曾昭琼、梁致诚、黄建兴、叶桂燃、杨世柱、杜汝励(以上华南师院),王运武、张绣礼(以上上海师院),陈克潜、李文邀(以上江苏师院),李孙、周飞雄(以上广西师院)等。本书初稿经师范院校《有机化学》审稿会审查。参加审的单位有:北京师大、南开大学、南京大学、兰州大学、上海师大、华中师院、陕西师大、昆明师院、江西师院、哈尔滨师院、南京师院、西南师院、河北师大、安徽师大等院校。书稿提出了详细的修改意见,其他一些兄弟院校的同志也提出了不少宝贵的意见和建议。在此,我们表示衷心的感谢。会后,原编写执笔的同志根据审稿会的意见作了认真、仔细的修改,最后并经马岳民、曾昭琼先后统一整理、补充、修改、定稿。但我们的水平较低,加以成稿时间仓促,书中缺点错误在所难免,希望提出批评指正。编者1979年11月

第二版前言从第一版发行到现在刚好过了五年,在这期间,先后在上海、长沙开过使用本教材的经验交流会,代表们既肯定了可取之处,又指出了存在的间题,并提出了建议。由于教学的需要,我们很重视和认真讨论了所提出的意见。加之,近年来有机化学又有了新的发展,所以从1982年起我们就着手修订。为了使本教材具有一定的高度和较好的适应性,修订要点大致为:1.在保留官能团体系的原则下,取消了第十章《有机反应进程),把其中大部分内容分散到有关的章节去。例如,在第二章讲过渡态,在第四章讲速度控制和平衡控制;把二十一章《醋源化合物》改名为《类和留族化合物》;为了加强立体化学教学,把《对映异构》提到芳香烃之前。我们把上述章节如此处理,为的是一方面使理论和反应更好地结合起来,另一方面也希望借此改善第一版本难点比较集中的问题。2.增加或补充了各类化合物的反应、制备方法与有机合成的内容。3.对术语、化合物的命名法进行了调整。核实了一些物理常数。4.增加了各章习题的数量,并提高了难度。5.为了便于学生参阅国内外书刊,简介了共振论的要点,有几处应用共振论来解释事实。与第一版本相比,很多内容是新写或重写的。修订后有些内容略微超出师范院校化学系用《有机化学教学大纲》(1980年)。为此,建议使用时应结合具体情况作适当处理,建议对某些章节指导学生自学,借以扩大知识面。本教材由顾可权教授和吴永仁副教授主审,并热情支持。在修订过程中得到王积涛教授、使用本教材的师生及参加审稿会的老师们热情的支持,谨此一并致谢。参加第二版修订工作的有:马岳民、张振权、曾昭琼、梁致诚、黄建兴、王运武、张绣礼、陈克潜、李文邀、李干孙、周飞雄等。最后,仍由马岳民、普昭琼先后统一整理定稿。本教材虽经反复修订,但由于我们水平较低,缺点和错误在所难免,欢迎批评指正。编者1984年10月

第三版前言教材是教学的要素。最近,国家教育委员会组织制定了高等师范院校本科化学专业化学学科教学基本要求,从总体上规定了高师本科化学专业毕业生在化学基础理论、基本知识和基本技能方面所应达到的最基本的教学要求,其中有机化学学科的教学基本要求规定了本科生学习有机化学必须达到的规格,是高师教学的基本文件。本版就是根据此基本要求进行修订的。回顾本教材的发展,第一版是按照当时使用的教学大纲而编写的,使用数年后,由于教学形势的发展,似嫌材料不足:第二版除了十对第一版存在的问题,作了局部的调整,以补充为主,希望尽可能反映当前有机化学的发展方向。问世之后,收到了许多读者来信,在肯定成绩的基础上,提出了批评和建议,认为篇幅稍大了些。在参与制订有机化学学科教学基本要求的全过程中,使我们对第二版教材有了较深入的认识。作为师范院校使用的教材,第三版修订原则应是在贯彻教学基本要求的同时,尽可能地采纳读者的意见,以满足各校教学的需要。在此,谨对支持本教材的教师和学生们表示感谢!第三版修订原则及其安排介绍如下:1.教材的体系和章次不变,但对小标题和内容作了削补、调整和转移,并改正错误。删去旧的及非基础课的内容,全书以整段或整节计算共删去了50多处。上册以补充为主,打好基础,下册以删为主,精选内容,如含硫含磷有机化合物、元素有机和周环反应等章剧减较多,削减了篇幅。把诱导效应和共轭效应提前,分别放在第一和第四章中。有些内容是新写的。2.洗练文字,去掉多余的话。增加习题分量,希望读者通过认真思考和解题,能体会到习题的作用。3.化合物的命名法有些作了改动,如构象用旧名,卤代烃按颗序规则,游离基改为自由基,活性中间体改为活泼中间体。外国科学家名字之前加上译名,等等。参加本教材第三版编写的有:曾昭琼(主编)、张振权、苏永成、梁致诚、王运武、张绣礼、陈克潜、李文邀、杨世柱、李干孙和周飞雄。在修订过程中得到岑仁旺副教授协助。本教材第三版书稿由中山大学曾陇梅教授、黄起鹏教授和广州师院马慰林教授审阅,提出了许多宝贵意见,在此表示裹心的感谢!我们在第三版教材修订中尽管做了最大努力,书中难免还存在错误及不尽如人意的地方,悬切欢迎读者批评和指正。曾昭琼1991年4月

第四版前言在本教材第四版出版之际,谨向参加第、第二和第三版的教授们致以衷心的感谢和崇高的敬礼。他们的辛勋工作为本教材打下了坚实的基础,在此,还特别感谢马岳民教授、王运武教授,以及非常关心本教材的吴永仁教授和顾可权教授。2000年9月参加本版教材修订的老师在广州华南师范大学召开了教材修订研讨会,到会的老师一致认为此次修订的目标是提高教材的质量,使之更加适合教学的需要。为此,从以下几方面进行了修订:1.基本保留了原教材的总体框架,仍按官能团体系分烃类、烃的衍生物和专论三部分叙述,全书分上、下两册。2.精炼教材内容,制去过时、陈旧的内容。如烷烃的制备反应、环张力学说等,理论部分更简明拖要,如去影响反应历程的次要因素,使反应历程更加简明。调整部分内容的次序,如诱导效应后移至第三章烯烃。3.教材内容与有机化学的新发展、新成果接轨。如富勒烯、3C核磁共振谱、质谱以及新药物、新材料、新能源和新生物化学内容等。由于教材篇幅的限制,这些材料采取简介方式,提供给读者查阅资料的线索,便于读者扩大知识面。为了便于学习者查阅外文资料,本书在重要和常见化合物汉字命名和重要术语后面附英文。4.教材内容尽量贴近生活和社会,更多地结合环境科学、医学保健、工业和经济发展等内容,反映当代科学发展走向各学科的相互渗透和交叉的趋势。本书增加有机化学与社会、生活紧密相关的应用常识,如维生素、必需脂肪酸等食品;杂环中增加改变人类行为的药物等;补充环保知识,贯穿有机化学的绿色化,如对氟里昂评价、农药毒性介绍、洗涤剂对环境的污染、石油炼制产品的绿色化等。5.精选习题、精炼文字、新制插图和修正错误。对第三版的部分插图重新绘制,对错误进行修正。精选问题和习题,使分量与学时相匹配,体现习题的作用一一巩固、扩大和综合所学知识,使读者能通过适当的课外练习,在有限的时间内消化和掌握所学的知识。本版书稿承蒙北京师范大学杜宝山教授审阅,提出了有益意见和建议,我们对书稿又作了修改,在此裹心感谢杜宝山教授。参加第四版书稿编写的有曾昭琼(主编)、李景宁(副主编)、杨定乔、王辉(华南师大)、张前、王强(东北师大)、薛思佳(上海师大)、曾润生(苏州大学)、涂楚乔(广西师大)。由于我们的水平所限,在编审过程中,难免有错漏之处,悬请读者批评指正。曾昭琼李景宁2003年8月

缩写与符号AcJacetylgroup,乙酰基,偶合常数CH,CO-Memethyl,甲基ArMS质谱(或ms)aryl radical,芳基,ArATPNBS三磷酸腺苷N-bromosuccinimideN-澳代n-Bu正丁基琥珀酰亚胺t -Bu叔丁基或三级丁基NMR核磁共振谱(或nmr)Nu(+)-,(=)-右旋体,左旋体亲核试剂(±)-外消旋体间位m-DMF邻位dimethyl formamide,二甲0-对位基甲酰胺,HCON(CHs)2p-PhDMSOdimethyl sulfoxide二甲基phenyl,苯基PTC亚氮,(CH3)2SO相转移催化(E)R烷基entgegen(德文),相反的意思t-RNA转移核酸ESv1亲电试剂单分子亲核取代E1单分子消除SN2双分子亲核取代THFtetrahydrofuran,四氢峡哺E2双分子消除TMS四甲硅烷,(CHs)SiEt乙基UV紫外光谱(或uv)Pr丙基(Z)zusammen(德文),相同的意思Ai-Pr异丙基反应中的加热符号IR红外光谱(或ir)

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