高等学校教材有机化学（第二版）徐寿昌主编高等教育生服社
高等学校教材有机化学（第二版）徐寿昌主编高等教育出版社
（京）112号内容提要本书是在第一版的基础上，按照1985年国家教委审订的高等工业学校有机化学课程教学基本要求（130～140学时）》进行修订的。本书仍采用脂肪族和芳香族合编写体系，与第一版相比：本书主要变动是：把立体化学提到卤代烃之前：β-二炭基化合物独立成章正文之后增加有机合成、周环反应、质谱和紫外光谱等选读材料：书后不附习题答案。本书可供高等工业学校化工类各专业用作教材，也可供其他有关专业师生参考。图书在版缩目（CIP）数据有机化学/徐寿昌主编，一2版，一北京：高等教育出版社1993.4（2000重印）高等学校教材ISBN7-04-004138-31，有.徐…！，有机化学一高等学校一教材N.062中国版本图书馆CIP数据核字（96）第00052号有机化学（第二版）徐寿昌主编出版发行高等教育出版社社址北京市东城区沙滩后街55号邮政编码100009电话010-64054588传真010-64014048网址http://www.hep.edu.cn经销新华书店北京发行所印剧北京人卫印刷厂版次1983年1月第1版并本787X10921/161993年4月第2版印张34.75印次2000年1月第10次印刷字数790 000定价27.20元凡购买高等教育出版社图书，如有缺页、倒页、脱页等质量问题、请在所购图书销售部门联系调换。版权所有慢权必究
第一版前言本书系根据1980年审订的高等工业学校有机化学教学大纲（130学时）编写而成。按大纲规定，讲课时数为75学时。为了使学生能在较少学时数情况下学好大纲所规定的内容，本书选材以基础知识和基本原理为主，并力求做到少而精和简明拖要。为了适应工科各专业的不同要求和便于因材施教，尚有少量超出大纲要求的内容，以小体字裤印，各校教师可以根据具体情况、加以选。另外，第十八、十九、二十这三章，都属选用部分，讲授时数都不在75学时之内，各校教师可根据各专业的具体要求，群酌取合。本书承天津大学有机化学教研室初审（悍魁宏教授主审），及高等学校工科化学教材编审委员会有机化学编审小组扩大会议复审。在编写及审查过程中得到天津大学、大连工学院、浙江大学、北京化工学院、华南工学院、成都科技大学、华东石油学院、山东化工学院及山东纺织工学院等弟学校老师的帮助和指正，特此致谢。参加本书编写工作的为徐寿晶（主编）、汪巩、李国镇、梁世懿、肖镜祥、甘礼雅、杨悟子、张自求、删乃功等同志：此外，在编写过程中。还得到华东化工学院有机化学教研组许多老师的密切协作和配合。由于编写仓促，且限于水平，错误与不妥之处，在所难免，教希各校教师在使用过程中，学以指正。编者1981年11月
第二版前言本书第一版出版后，一些院校的教师在使用过程中提出了许多建设性的宝贵意见。鉴于有机化学学科的不断发展和教学改革的深入，不同学校不同专业对本课程的要求也不完全相同，为了适应作为一本工科通用有机化学教材的需要，有必要对本书加以修订。本书第二版的内容伤以基础知识和基本原理为主，力求做到少而精和简明拖要，在此前提下，剩除了一些陈旧内容并增补了必要的新材料。许多教师近年来的教学实践都认为，如果学生能较早地掌握有关立体化学的知识，就可以较深入地讨论后续的教学内容。为此，本书第二版将立体化学提前（由原第十四章提前为第八章）。此外，为了便于师生按教学和《基本要求》的需要取舍教村内容，在本书新增内容中，除β-二炭基化合物在正文中独立成章外，周环反应、质、紫外光谱和有机合成等四个部分分别作为选读材料列于正文之后，这些部分虽然简明拖要，但却比较系统地介绍了有关的基本知识。本书习题不附答案，如教学上需要参考有关解答，请见华东化工学院出版社出版的《有机化学习题一一反应纵横、习题、解答》一书。参加本书第二版编写的同态，除参加第一版编写的间志外，还有买关根同志。本书第二版承朱正华教授在百忙中审阅、并提出了许多宝贵的修正意见，特此致谢。限于编者水平，错误与不妥之处在所难免，教希各校教师和读者予以指正。编者1991年6月于华东化工学院
目录2.8甲烷氯代反应过程中的能量变化一一应第一章有机化合物的结构和性质热活化能和过渡态..3·1.1有机化合物和有机化学2.9一般烷径经的卤代反应历程....9.........**371.2有机化合物的特点.2.10烷烃的天然米源.**381.2.1有机化合物结构上的主要待点一一同分异构现象习题391.2.2有机化合物性质上的特点0第三章烯经***411.3有机化合物中的共价健33.1烯烃的构造异构和命名411.4有机化合物中共价键的性质63.2烯烃的结构421.5共价键的断裂一均裂与异裂.3. 2. 1乙烯的结构42+.1.6有机化学中的酸碱摄念.....83. 2. 2顺发异构现象441.6.1布伦斯待酸碱定义和路易斯酸碱定义..83.3E-Z标记法次序规则-.453.6.2酸减的强弱与酸碱反应….103.4烯烃的来源和制法46].7有机化合物的分类…133. 4.1烯经的工业来源和制法，...461.7.1按碳鞋分类113. 4 2培经的实验室制法471.7.2按官能团分类123.5烯烃的物理性质471.8有机化学的发展及学习有机化学的3.6烯烃的化学性质48重要性…133.6.1偏化加氢49第二章烧烃3.6.2系电加求发应...50153. 6,32.1自由基加成烷的通式、同系列和构造异构一过复化物效应5615-3.6.4通氢化友应582.2烧经的命名193.5.5复化反应592.3烷经的结构213.6. 6美氧化反应602.3.1甲烷的结构和sp杂化软道.* 213.6.7案合反应602.3.2其他烷烃的结构+223.6.8氢原子的友应622.4烷烃的构象"*233.7重要的烯经乙烯、丙烯和丁婚632.4.1乙烧的构象23习题.*632.4.2丁烧的构象25第四章炔经二烯烃红外光诺2.5烷经的物理性质.****6526（一）炔烃2.6烷烃的化学性质29652.6.1氧化反应4.1快烃的异构和命名-29652.6.2异构化友应294.2炔经的结构”...652.6.8双化反座294.3炔烃的物理性质·672.6.4取代发应304.4快经的化学性质.672.7甲烷氯代反应历程324.4.1盘灌碳上氧原子的活泼性（树酸性）....67.1
4.4.2加成反应686.3单环芳烃的来源和制法：1204.4.3氧化发应726.3.1爆的干馆120聚合友应734.4.46.3.2石准的芳构化1214.5重要的快经乙快736. 4单环芳经的物理性质+121(二)二烯烃756. 5单环芳经的化学性质1244.6共轭二烯烃的结构和共钜效应756.5.1收代发应..1246.5+2加或反应4.7超共瓶效应132786.5.3芳经测链反应**** 1324.8共镜二烯经的性质806.6苯环上亲电取代反应的定位规律..1334.8.11、2-加或和1.4-加?..806.6.1双诱合成一定位规律c..-o.....:1334-8.2—获尔斯-阿尔蒂反应…·..83..6.6.24.8.3素合反应.定位规津的解释…84**1356.6-3萃的二元取代产物的定位规律1394.9天然橡胶和合成橡胶85习题，140（三）红外光谱:86第七章多环芳烃和非苯芳烃4.10电鼓波带的摄念·143877.1联苯及其衔生物4.11红外光谱.143887.2两环芳烃4.11.1分子振动，分子结构与红外光谱…...88..1447. 2. 14.11.2指防族经的红外光谐茶及其衍生物..91141习题7.2.2惠及其指生物·*.150*947.2.3菲第五章脂环烃152967.2.4其能璃环势烃：1525.1脂环烃的定义和命名967.3非萃芳经1535.2脂环经的性质·98习题…1575.2.1环烷经的反应99第八章立体化学5.2.2环部轻和环二烯烃的反1001598. 15.3手性和对映体环烷烃的环张力和稳定性1591018.2旋光性和比旋光度5.4环烷烃的结构102**161&.2.15. 4. 1环丙烧的结构。旋光性1021618.2.25. 4.2环丁烷的结构…比旋光度1021625.4.3环戊烷的结构8.3含有一个手性碳原子的化合物的对映1035.4.4环己烷的结构103异构+.+*..**1635.4-5十氧化茶的结构·+1068.4构型的表示法、构型的确定和构整的5.5荔类和第族化合物T106标记..1645.5.1薪类"1058.41沟型的表采法1645. 5. 2厨族化合物1078.4.2构型的硫定.165习题·10g8.4.3构型的标记.166第六章单环芳经8.5含有多个手性碳原子化合物的立体异构:1126.1苯的结构112....1696.1.1凯库動结构式…1128.6外消策体的拆分1726.1.2兼分子结构的近代费念1148. 7乎性合成（不对称合成）173+++++...6.2单环芳烃的造异构和命名1198.8环状化合物的立体异构****174.2
22810.4.5氧化和脱氢8.9不含手性碳原子化合物的对映异构...175229重要的醇10.58.10含有其他手性原子化合物的对映异构229甲醇·10, 5.1......17623010. 5.2乙酥·176习题23010. 5. 3乙二醇...第九章卤代烃：..17923210.5.4丙三醇·1799.1卤代烷萃甲醇.....23210.5.51799.1.1卤代烷的命名+****23310.6硫醇180卤烷的制法9.1.2.+++*+*23310.6.1硫醇的制法1819.1.3卤烧的物理性质硫醇的性质23310,6.29.1.4卤院的化学性质……..*183（二）醚234卤代烯经.*1989.210.7醒的构造、+**234分类和命名1989.2.1卤代烯经的分类和命名10.8醛的制法236.-.1989.2.2双键位置对卤原子活发性的影响10. 8.1从醇去水2369.3卤代芳经20310. 8. 2从卤烷与麟全属作用（成像森合成法）***236批萃2039.3.110.9醛的性质…...2379. 3. 2苯氨甲烧20410.9.1醒的物理性质·2379.4多卤代烃20610.9.2隧的化学性质237三氧甲烧2069.4.110.10乙醚....2399, 4. 2206四氯化碳10.11环醛2409.4.3207多银代经10. 11.1环氧艺烷.240习题20810.11.214-二氧大+ 24]第十章醇和醚213--110.12冠醚241(-)醇21310.13蔬醚243.10. 1醇的结构、分类、异构和命名.213习题......24410.1.1醇的结构213第十一章酚和醒248....10. 1.2醇的分类..214(一) 酚10.1.3214:248醇的异构和命名.11.110.2酵的制法酚的构造、分类和命名.216++....24810.2.1婚经水合***21611.2盼的制法·249.10.2.2翻氙化·氯化反应*21611.2.1从异丙茅制备24910.2.3从醛、酮、疫酸及其酯还源…..21811.2.2以芳卤衔生物制备25010.2.4从格利雅试剂制备"21911.2.3从芳磺制备25110.2.5从卤烃水解…..22011.3盼的物理性质251.10.3醇的物理性质*221.11.4酚的化学性质....25410.4醇的化学性质22311, 4.1酚轻基的反应..25410.4.1与括浅金属的反应22411.4.2芳环上的亲电取代反应…·.25610.4.2因经的生成22411.4.3与兰氯化铁的显色反应.*26010.4.3与无机酸的反应22611.5重要的酚26110.4.4脱水反应22711.5.1养爵261.3
30811.5.2甲萃酚26113.2.4从格利准试剂制备11.5.3对萃二酯26213.3欺酸的物理性质30926211.5.4蒸酚13.4发酸的化学性质…31111.6环氧树脂26213. 4.1酸性和成盐31111.7离子交换树脂26413.4.2卤代酸的酸性、诱导效应*313...13. 4.3孩酸研生物的生成*315(二)醒·26513.4.4还原为静的反应***31511.8苯醒26513. 4. 5股发反应：31611.9紫配、26713.5重要的一一元双酸.31711.10蒸醒26813. 5, 1甲酸317习题·."*26913.5.2ZR*317第十二章醛和酮核磁共振谱27213.5. 3丙烯酸31812.1醛、酮的结构和命名27213.6二元放酸31812.2醛、酮的制法*27413. 6.1乙二酸31912. 2. 1醇的氧化和脱氢....27413.6.2已二晚31912-2.2炔烃水合27513.6.3苯二甲酸31912-2.3同碳二卤化物水解27513.7羟基酸32112.2.4傅列德尔·克拉夫茨酰基化反皮...27613. 7.1轻基股的分类和命名321..12.2.5芳经制链的氧化:27613. 7. 2羟基酸的制法32112.2.6球基合成27713.7.3轻基腺的物理性质...32312.3盛酮的物理性质27713.7.4羟基酸的化学性质..32312.4醛、酮的化学性质.27913.7.5重要的经基酸32512.4.1加成反应-279(二)酸衍生物32612.4.2。我琢子的活没性…28513.8酸衔生物的结构和命名.*32612.4.3氧化和还原..28913.9频酸衍生物的物理性质·32712.5重要的醛和酮..29213.10酰基碳上的亲核取代（加成-消除）12.5.1甲醛292反应..33012.5. 2乙醛29313.10.1敬酸衍生物的水解33212.5.3丙酮·29413.10.2孩酸衔生物的醇鲜33212.6核磁共振谱.29413.10.3教酸衔生物的氨解..333习题29913.10.4较酸循生物与格利窄试剂的反应333第十三章羧酸及其衍生物30313.11各类羧酸衍生物及其重要代表物….…334（一）散酸30313. 11. 1酰氧"33413.1教酸的结构、分类和命名303酸酐13.11.2e33513.1.1双酸的结构...30313.11. 34+33613.1.2胶酸的分类和命名30313.11.4酸胺、酰豆胺、内酰胺33813.2发酸的制法30613.11. 5婚和油胎34013.2.1从伯醇或醛制备+30613.12碳酸衍生物34213.2.2从烃氧化CEE*30613.12.1碱酸氟34213.2.3由水解制备*30813.12.2碳酸肤343.4
13.12.3蔬酥345t5.8.5与亚硝胶的反应37813- 12. 434515.8,6泉化...379习题34515.8.7芳环上的联代发应.*38015.8.8第十四章β-二羰基化合物伯胺的异肺发应....38135015.9季铵盐和季铵碱38114.1β-二羰基化台物的酸性和烯醇负离子的(三)腈和异睛移定性…350....38314.2β-二缘基化合物碳负离于的反应35115.10精.38314.3丙二酸酯在有机合成上的应用35115.10.1精的制法 38414.415.10.2晴的性质克菜森（酯）缩合反应—-乙酰乙酸38415. 11丙婚腩乙酯的合成…......352385--15.12异14.5乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用…3543854..15.12.114.6碳负离子和α.β-不饱和羰基化合物的异胰的制法。38515.12.2异膀的性质共轭加成385麦克尔反应·35615.13异淇酸酸习题386·357习题第十五章硝基化合物和胺387360第十六章重氨化合物和偶氮化合物（--）硝基化合物.39]36016.1重氮化反应15.1硝基化合物的分类、结构和命名…….... 39]...36016.2重氮盐的性质及其在合成上的应用39215.2硝基化合物的制法….36116.2.1放出氮的反应15, 3硝基化合物的物理性质…*39336116.2.2保留氮的反应*39615.4硝基化合物的化学性质.36316.3御氮化合物和偶氮染料15.4.1与就作用.399+363J6. +重氮甲烷和碳烯15.4-2还原….·39936315.4.316.4.1重瓜甲烷养环上的取代反应365*39915.4.416.4.2碳培硝基对伟，对位上取代基的影响**365401(二)16.5登氮化合物和氮娜….胺..40436716.5.1叠氮化合物15.5胺的分类、命名和结构404..36716.5.2无娜·15.6**.*405胺的利法·369习题15.6.1从硝基化合物还原*.405369第十七章15.6.2从氮的烷基化杂环化合物370...*40915. 6. 3从和酰胺还原17.1杂环化合物的分类和命名.371.......40915.6.4从醛酮的还源胺化37117.2杂环化合物的结构与芳香性….....41215.6.5从密尖受酸胺降缓反应37217.3五元杂环化合物.**41515.6.6从益布瑞尔合成法37217.3.1晰** 41515.7胺的物理性质…37317.3.2棕醇:41615.8胺的化学性质.37517.3.3啤粉.41715.8.1腻性...37517. 3. 4吡珞：....41815.8-2烷基化37717-3.5吲味420.15.8.3散基化37717.3.6绽蓝**42115.8.4磺酸化37817.3.7噻唑、吡唑及其祈生物，422·5