有机化学电子教案 第七章 苯和芳香烃 1101 00011 01100010 0110010 0111100 001001
第七章 苯和芳香烃 exit
本章提纲 第一节芳香性的概念和芳香化合物的定义 第二节芳香烃的来源 第三节苯及其生物的命名和异构 第四节芳香烃的物理性质 第五节苯表达方式的研究和过论 第六节苯和芳香烃的化学性质 第七节多环芳烃 第八节休克尔规则和非苯芳香体系 U
本章提纲 第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第二节 芳香烃的来源 第三节 苯及其衍生物的命名和异构 第四节 芳香烃的物理性质 第五节 苯表达方式的研究和讨论 第六节 苯和芳香烃的化学性质 第七节 多环芳烃 第八节 休克尔规则和非苯芳香体系
第一节芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物。 >0
第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物
芳香性的概念 1CH的比例高。 2具有平面和接近平面的环状结构。 3键长接近平均化。 4在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向低场， 环内氢的化学位移明显移向高场。 5化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成。 4心□
芳香性的概念 1 C/H的比例高。 2 具有平面和接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向低场， 环内氢的化学位移明显移向高场。 5 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成
第二节芳香烃的来源 干馏 1煤 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3%) (煤的0.3%) (1845年-1940年期间) 4①>U
第二节 芳香烃的来源 1 煤 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3%) (煤的0.3%) 干馏 （1845年-1940年期间）
2石油分檀60-150CC,C,组份量整芳香化合物 (20世纪40年代起) 重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整） 芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热，脱氢生成芳香族化合物的过程。 4>心口
2 石油 60-150oC C5 -C7组份 芳香化合物 （20世纪40年代起） 分馏 500oC， 加压 重整 重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整） 芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热，脱氢生成芳香族化合物的过程
第三节苯及其衍生物的命名和异构 苯（Benzen) 苯基(phenyl) 苄基(benzyl) phenyl methyl) 苯基(Ph)(C6H5-) (PhCH2-) (C.HsCH2-) 芳基(AryI 4①>U门
第三节 苯及其衍生物的命名和异构 苯（Benzen） 苯基（phenyl） 苄基（ benzyl） （ phenyl methyl) 苯基 (Ph)（C6H5 -） 芳基 (Aryl) (PhCH2--) （C6H5CH2 -)
几个命名实例 CH3 CH2CH3 CH2CH2CH: 甲苯 乙苯 正丙苯 CH〔CH3)2 C(CH3)3 异丙苯 叔丁苯 4①>U
几 个 命 名 实 例 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 叔丁苯
CH3 CH3 CH3 CH: 3HC-CH3 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1,2-二甲苯 1,3二甲苯 1,4二甲苯 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 3C 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1，2-二甲苯 1，3二甲苯 1，4二甲苯
CH3 CH3 CI OCH3 OH COOH 邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸 OH OH CHO B NH, NH2 2氨基-5羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚 4>心口
OH CHO NH2 OH B NH2 r 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚 Cl OCH3 CH3 OH CH3 COOH 邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸