有机化学电子教案 第二章烷烃 1101 00011 01100010 010110010 0111100 D00100101 >□
第 二 章 烷烃 exit
烷泾提纲 第一节烷烃的结构特征 第二节烷烃的通式和异构现象 第三节烷烃的命名法 第四节烷烃的物理性质 第五节烷烃的化学性质 第六节烷烃的来源 >U]
烷烃提纲 第六节 烷烃的来源 第一节 烷烃的结构特征 第二节 烷烃的通式和异构现象 第三节 烷烃的命名法 第四节 烷烃的物理性质 第五节 烷烃的化学性质
第一节烷烃的结构特征 ·烷烃分子中的碳都是$p3杂化。 ·甲烷具有正四面体的结构特征。 ·当烷烃中的碳原子数大于3的时候， 碳链就形成锯齿形状。 ·烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 <✉
• 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。 • 甲烷具有正四面体的结构特征。 • 当烷烃中的碳原子数大于3的时候， 碳链就形成锯齿形状。 • 烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。 第一节 烷烃的结构特征
σ键的定义 在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向 重叠形成的键叫σ键。 σ键的特点 *1电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。 *2σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以0键可以自由旋转。 <>■U■
σ键的定义 *1 电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。 *2σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以自由旋转。 在化学中，将两个轨道沿着轨道对称轴方向 重叠形成的键叫σ键。 σ键的特点
第二节烷烃的通式和异构现象 烷烃的通式：CnH2n+2(n表示碳原子数) 异构： 一碳架异构体因碳架不同而引起的异构体；如： CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 烷烃 碳架异构体数 烷烃碳架异 己烷(CH) 5 构体的数目 庚烷(CH) 9 辛烷(CHs) 18 癸烷(CH) 75 ■>■U
第二节 烷烃的通式和异构现象 异构： 一 碳架异构体 因碳架不同而引起的异构体; 如: 烷烃的通式：CnH2n+2(n表示碳原子数) C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH3 CH3 烷烃碳架异 构体的数目
*二构象异构体 构象 构象异构体 一个已知构型的分子， 单键旋转时会产 仅由于单键的旋转而 生无数个构象， 引起分子中的原子或 这些构象互为构 基团在空间的特定排 象异构体（或称 列形式称为构象。 旋转异构体)。 <
*二 构象异构体 构 象 一个已知构型的分子， 仅由于单键的旋转而 引起分子中的原子或 基团在空间的特定排 列形式称为构象。 构象异构体 单键旋转时会产 生无数个构象， 这些构象互为构 象异构体（或称 旋转异构体）
1.乙烷的构象 (1)两面角 单键旋转时，相邻碳上的其他键 会交叉成一定的角度()，称为两 面角。 两面角为0° 时的构象为重叠式构象。 两面角为60°时的构象为交叉式构象。 两面角在0-60°之间的构象称为扭曲式构象。 ■
(1) 两面角 单键旋转时，相邻碳上的其他键 会交叉成一定的角度()，称为两 面角。 两面角为0° 时的构象为重叠式构象。 两面角为60° 时的构象为交叉式构象。 两面角在0-60o之间的构象称为扭曲式构象。 H H 1. 乙烷的构象
(2) 乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法 重叠式构象 H H 交叉式构象 H 伞式 锯架式 纽曼式 伞式， 锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物 >
伞式 锯架式 纽曼式 交叉式构象 重叠式构象 H H H H H H H HH H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H 伞式，锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物 （2）乙烷交叉式构象与重叠式构象的表示方法
(3)乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析 每个C-H、CH 重叠的能量约 为4KJmo1 C-H键长 110.7pm 110.7pm C-C键长 154pm 154pm 键角 109.30 109.30 两面角 0° 60 两氢相距 229pm 250pm 250pm>240pm>229pm E重叠> E交叉 △E=12.1KJmo 当二个氢原子的间距少于240叩m(即二个氢原子的半径和)时，氢原子之 间会产生排斥力，从而使分子内能增高，所以重叠式比交叉式内能高。 <>
（3）乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析 C-H 键长 C-C 键长 键 角 两面角 两氢相距 110.7 pm 154 pm 109.3o 60o 250 pm 110.7 pm 154 pm 109.3o 0 o 229 pm 250 pm > 240 pm > 229 pm E重叠 > E交叉 E=12.1KJmol-1 每个C-H、C-H 重叠的能量约 为4 KJ mol-1 当二个氢原子的间距少于240pm（即二个氢原子的半径和）时，氢原子之 间会产生排斥力，从而使分子内能增高，所以重叠式比交叉式内能高
(4)乙烷构象势能关系图 非键连相互作用 不直接相连的原子 能量 间的排斥力。 2.1K 稳定构象 K 位于势能曲线谷 底的构象 60 180 300360 旋转角 扭转张力 非稳定构象具有恢复成稳 以单键的旋转角度为横坐标， 定构象的力量； 以各种构象的势能为纵坐标。如 果将单键旋转360度，就可以画出 转动能垒 一条构象的势能曲线。由势能曲 分子由一个稳定的交叉式构 象转为一个不稳定的重叠式 线与坐标共同组成的图为构象的 构象所必须的最低能量。 势能关系图。 (25°时转速达101次/秒) q■
12.1 KJ 0 KJ 0 60 180 300 360 能量 旋转角 （4）乙烷构象势能关系图 以单键的旋转角度为横坐标， 以各种构象的势能为纵坐标。如 果将单键旋转360度，就可以画出 一条构象的势能曲线。由势能曲 线与坐标共同组成的图为构象的 势能关系图。 稳定构象 位于势能曲线谷 底的构象 非键连相互作用 不直接相连的原子 间的排斥力。 转动能垒 分子由一个稳定的交叉式构 象转为一个不稳定的重叠式 构象所必须的最低能量。 （25°时转速达1011次/秒） 扭转张力 非稳定构象具有恢复成稳 定构象的力量；