有机化学电子教案 第四章 炔烃 1101 00011 01100010 01011001⊙ 01111001 00010o10 010110 CH
第四章 炔烃 exit
炔烃的提纲 第一节炔烃的异构和命名 第二节炔烃的物理性质 第三节炔烃的结构 第四节炔烃的制备 第五节炔烃的化学性质 >四
第一节 炔烃的异构和命名 第二节 炔烃的物理性质 第三节 炔烃的结构 第四节 炔烃的制备 第五节 炔烃的化学性质 炔烃的提纲
第一节炔烃的异构和命名 几个重要的炔基 HC=C- CH,C=C- HC =CCH2- 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl D四
第一节 炔烃的异构和命名 几个重要的炔基 HC C- CH3C C- HC CCH2 - 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl
几个实例 CHCH=CHC=CH CH=CCH,CH=CH2 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4-炔 CH=CCH,CH=CHCH,CH,CH=CH, 7.甲基环辛烯-3炔 4,8-壬二烯-1-炔 *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给 双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双 键位号比叁键小。 ✉■DU
几个实例 CH3CH=CHC CH 3-戊烯-1-炔 CHCCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔 CHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 H3C H 1 2 3 4 6 5 7 8 7-甲基环辛烯-3-炔 *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给 双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双 键位号比叁键小
第二节炔烃的物理性质 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比 碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。 炔烃分子极性比烯烃稍强。炔烃不易 溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯 和四氯化碳中。 4U□
第二节 炔烃的物理性质 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比 碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。 炔烃分子极性比烯烃稍强。炔烃不易 溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯 和四氯化碳中
第三节 炔烃的结构 H C=C-H 杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 10928 ~1200 180 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭长逐渐变成宽圆 碳的电负性： 随S成份的增大，逐渐增天 pka: 50 40 ~25 四
杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109o28’ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3 -Csp3 ) (Csp2 -Csp2 ) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3 -Hs) (Csp2 -Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25 第三节 炔烃的结构 C C H H H H H H H H H H C C H C C H
第四节炔烃的制备 一、用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备 CH3CHBr-CHBrCH3KOH-C2H,OH or NaNH2的矿物油150C CH,C=CCH3 CH,CH=CCH- NaNH, KOH-C2HsOH Br NaNH2的矿物油，150-160°C CHCH,C=CH 4TU口
一、用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备 CH3CHBr-CHBrCH3 KOH-C2H5OH or NaNH2的矿物油 150oC NaNH2的矿物油 , 150-160o C CH3CCCH3 NaNH2 KOH-C2H5OH 第四节 炔烃的制备 CH3CH2CCH
二、用金属有机化合物制备 CHCH C=CH 空气，CuC,NH,CH,oHCH,CH,C=C-C=CCH2CH3. RMgX 一CH,CH,C=CMgX R'X NaNI:CH.CH2C=CNa-RXC.H.C=CR' Li→ CH3CH2C=CLi-R'X *叁键无法移位时，产物是唯一的。 4凹
二、 用金属有机化合物制备 CH3CH2CCH 空气，CuCl, NH3 , CH3OH CH3CH2CC-CCCH2CH3 RMgX NaNH2 RLi CH3CH2C CMgX R’X CH3CH2C CNa C2H5C CR’ R’X R’X CH3CH2CCLi *叁键无法移位时，产物是唯一的
第五节炔烃的化学性质 一末端炔烃的酸性和鉴别 二炔烃的加氢和还原 三炔烃的亲电加成和自由基加成 四炔烃的亲核加成 五炔烃的氧化 >■凹
一 末端炔烃的酸性和鉴别 二 炔烃的加氢和还原 三 炔烃的亲电加成和自由基加成 四 炔烃的亲核加成 五 炔烃的氧化 第五节 炔烃的化学性质
末端炔烃的酸性和鉴别 1酸性 R;C-H R3C-+H+ 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离， 所以将烃称为含碳酸 4>U口
一 末端炔烃的酸性和鉴别 R3C-H R3C- + H+ 碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离， 所以将烃称为含碳酸 1 酸性