理学院本科课程教学大纲 《有机化学》教学大纲 一、基本信息 课程名称 有机化学 策文名欧 课程类型 时1 ☐实验学时 实践学时 分 4.5 。分析化兴 话用对应用 学专业 学是应 化学专业 识和专业课的 课程，本课程主要 性质及其变化 在农业等各方面 的应用 迷程内容 的基本知识和基本理论 果程简介 基本理论则包括化学健的近代概念、化合物的异构现象型和的象、立休化学、各类反 应（加成、取代、消除）的机理、电子效应和立体效应等 二、教学目标及任务 使学生建立起结构一性质一 应用的关系，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技 能，提高分析和解决实际问题的能力，并培养学生严谨的科学作风 三、学时分配 教学课时分配 意节 章节内容 讲课 实验实践 合计 第一章 绪论 3 第二章 境坯 第二改 烯经 第四章 一烯经和炔轻 第五章 脂环轻 第七章 黄香格 第八音 旋光异构 第九音 卤代经 第十章 第十一意 酚和 醛、翻和醒 第十四章 取代酸和B二羰基化合物 第十五 和其他含氨化合物 流和含有机 合物 杂环化合 氨酸、至白质和核酸 第二十 脂类和 类化合物 第二十一章 周环反！ 第二十二章 有机合成 合计 81 81 四、教学内容及教学要求 第一章绪论 第一节有机化合物和有机化学 70
理学院本科课程教学大纲 70 《有机化学》教学大纲 一、基本信息 课程名称 有机化学 课程编号 CHEM3112 英文名称 Organic Chemistry 课程类型 专业基础课 学时 81 其中：理论学时 81 实验学时 实践学时 学 分 4.5 预修课程 无机化学，分析化学 适用对象 应用化学专业 课程简介 有机化学是应用化学专业的一门重要专业基础课，是应用化学专业学生学习其他专业基础 课和专业课的通用课程。本课程主要研究有机化合物的结构、性质及其变化规律。介绍精 细有机化学品在农业等各方面的应用。其课程内容包括有机化学的基本知识和基本理论。 基本知识包括有机化合物的结构、命名、主要理化性质（物理性质、化学性质、波谱特征）； 基本理论则包括化学键的近代概念、化合物的异构现象、构型和构象、立体化学、各类反 应（加成、取代、消除）的机理、电子效应和立体效应等。 二、教学目标及任务 通过本课程的学习，使学生建立起结构—性质—应用的关系，掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技 能，提高分析和解决实际问题的能力，并培养学生严谨的科学作风。 三、学时分配 教学课时分配 章 节 章节内容 讲课 实验 实践 合计 第一章 绪论 3 3 第二章 烷烃 4 4 第三章 烯烃 5 5 第四章 二烯烃和炔烃 3 3 第五章 脂环烃 3 3 第七章 芳香烃 5 5 第八章 旋光异构 5 5 第九章 卤代烃 4 4 第十章 醇 4 4 第十一章 酚和醚 4 4 第十二章 醛、酮和醌 6 6 第十三章 羧酸及其衍生物 4 4 第十四章 取代酸和 β-二羰基化合物 2 2 第十五章 胺和其他含氮化合物 5 5 第十六章 含硫和含磷有机化合物 3 3 第十七章 杂环化合物 4 4 第十八章 糖类 5 5 第十九章 氨基酸、蛋白质和核酸 4 4 第二十章 脂类和萜类化合物 2 2 第二十一章 周环反应 4 4 第二十二章 有机合成 3 4 合 计 81 81 四、教学内容及教学要求 第一章 绪论 第一节 有机化合物和有机化学
理学院本科课程教学大纲 第二节有机化合物的一般特性 性质特点 第三节】 化学键 分子轨道理论 4。共价键的参数 习题题点：下列化合物此是极性化合物，些是非极性化合物？ CH.CH,CI.CH OH CH.COCH.CCL 第四带有机反应的类型 1的反应 2异别反应 3.协同反成 第五节有机化合物结构的表示方法 1.有机化合物构造式的表示方法 2。有机化合物立体结构的表示方法 3。异构现象 第六节有机化合物的分类 】。按碳架分英 2.按官能团分类 第七节有机化合物的酸碱理论 1.质子理论 2.电子理论 习题买点：按酸碱的电子理论下列反应中，影个反应物为酸，事个反应物为 3→COCI+AIC 第八节有机化合物的物理性质与分子结构的关系 间作用 入烧落剂中的溶解度子质量较大的格的混合物)能棉于已统包还洛子醇和木，说— 第九节研究有机化合物结构的程序和方法 )纯度的鉴定 3.分子式的确定 4结均式的确启 第十节有机化学的展望 1.研究开发性能优异、品种多样的新产品，实现分子设计 2。探索生命奥秘，解析生命现象 3.有机化学在高技术功能材料方面的研究、开发 习题要点：类型有机物和典型无机物性质上有何不同？举例说明。 本章重点、难点：价键理论、共价键的两种类型即。键和π键以及熔点、沸点和溶解度同分子结构的关系。 本章数学要求：了解有机化合物概念、分类和特点。理解有机物共价健的形成以及价健理论和分子轨道理论解释。 幸握共价健的参数、有机化学反应的两种类型、有机化学中的酸碱理论主要是质子理论和电子理论。 第二章烷烃 第一节烷径的同系列和异构宪象 1.烷烃的同系列 2.烷烃的异构现象
理学院本科课程教学大纲 71 第二节 有机化合物的一般特性 1．结构特点 2．性质特点 习题要点：典型有机物和典型无机物性质上有何不同？举例说明。 第三节 有机化合物的化学键 1．价键理论 3．分子轨道理论 4．共价键的参数 习题要点：下列化合物哪些是极性化合物，哪些是非极性化合物？ CH4 , CH3Cl , CH3OH, CH3COCH3 , CCl4 第四节 有机反应的类型 1．均裂反应 2．异裂反应 3．协同反应 第五节 有机化合物结构的表示方法 1．有机化合物构造式的表示方法 2．有机化合物立体结构的表示方法 3．异构现象 第六节 有机化合物的分类 1．按碳架分类 2．按官能团分类 第七节 有机化合物的酸碱理论 1．质子理论 2．电子理论 习题要点：按酸碱的电子理论下列反应中，哪个反应物为酸，哪个反应物为碱？ + COCl2 + AlCl3 COCl + AlCl4 _ 第八节 有机化合物的物理性质与分子结构的关系 1．分子间作用力 2．沸点 3．熔点 4．在溶剂中的溶解度 习题要点：矿物油（相对分子质量较大的烃的混合物）能溶于己烷，但不溶于乙醇和水，说明原因。 第九节 研究有机化合物结构的程序和方法 1．分离提纯 2．纯度的鉴定 3．分子式的确定 4．结构式的确定 第十节 有机化学的展望 1．研究开发性能优异、品种多样的新产品，实现分子设计 2．探索生命奥秘，解析生命现象 3．有机化学在高技术功能材料方面的研究、开发 习题要点：典型有机物和典型无机物性质上有何不同？举例说明。 本章重点、难点：价键理论、共价键的两种类型即 σ 键和 π 键以及熔点、沸点和溶解度同分子结构的关系。 本章教学要求：了解有机化合物概念、分类和特点。理解有机物共价键的形成以及价键理论和分子轨道理论解释。 掌握共价键的参数、有机化学反应的两种类型、有机化学中的酸碱理论主要是质子理论和电子理论。 第二章 烷烃 第一节 烷烃的同系列和异构现象 1．烷烃的同系列 2．烷烃的异构现象
理学院本科课程教学大纲 习题要点：写出分子式为C:烷烃的所有构造异构体。 2碳原子轨道的即3杂化 3.其他烷烃的结构 第三节烷烃的构象 1乙的构象 》T恺的均免 习题要点：写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和Newmann投影式表示。 (1)12 二溴乙坑（CH-BrCH:Br)(2)CH,CH.CH.CH.CHs 第四节烷经的命名 1.烷基的概念 2.烷烃的命名 第五节烧经的物理性质 第大节烧烃的化学性质 1.氧化反应 2.裂化反应 3.卤代反应 第七节烧烃的卤代反应历程 1甲烷的卤代反应历程 2甲烷的卤代反应中的能量变化 自由基的结构 与 第七节 长源和用地 本章1 烷烃的卤代反应和自由基稳定 本章教学要 的分类和命名 命名 第二节二烯烃的结构 1用一的生 2.13丁二烯的钻构 3.共鬼效应 第三节共机二烯烃的化学性质 112一和14一加成反应 2.双烯合成 3.聚合反应 习题要点：写出1m0l2-甲基-1,3丁二烯与1 mol HCI反应生成的主要产物。 第四节炔烃的结构 第五节快烃的异构和命名 第六节炔经的物理性质 第七节决烃的化学性质 1.端基炔氢的酸性和金属炔化物的生成 2,加成反应 3.氧化反应 4.聚合反应 习题要点：由丙块及必要的原料合成2-快块 第八节烃的制备 1,乙炔的工业制法
理学院本科课程教学大纲 72 习题要点：写出分子式为 C6H14 烷烃的所有构造异构体。 第二节 烷烃的结构 1．甲烷的结构 2．碳原子轨道的 sp3 杂化 3．其他烷烃的结构 第三节 烷烃的构象 1．乙烷的构象 2．丁烷的构象 习题要点：写出下列化合物最稳定的构象式，分别用伞形式和 Newmann 投影式表示。 （1）1,2–二溴乙烷（CH2BrCH2Br） （2）CH3CH2CH2CH2CH3 第四节 烷烃的命名 1．烷基的概念 2．烷烃的命名 第五节 烷烃的物理性质 第六节 烷烃的化学性质 1．氧化反应 2．裂化反应 3．卤代反应 第七节 烷烃的卤代反应历程 1．甲烷的卤代反应历程 2．甲烷的卤代反应中的能量变化 3．自由基的结构与稳定性 第七节 烷烃的来源和用途 本章重点、难点：烷烃的命名、烷烃的卤代反应和自由基稳定性。 本章教学要求：掌握烷烃的命名、结构和性质。理解烷烃的卤代反应和自由基稳定性。 第四章 二烯烃和炔烃 第一节 二烯烃的分类和命名 1．分类 2．命名 第二节 二烯烃的结构 1．丙二烯的结构 2．1,3–丁二烯的结构 3．共轭效应 第三节 共轭二烯烃的化学性质 1．1,2－和 1,4－加成反应 2．双烯合成 3．聚合反应 习题要点：写出 1mol 2–甲基–1,3–丁二烯与 1mol HCl 反应生成的主要产物。 第四节 炔烃的结构 第五节 炔烃的异构和命名 第六节 炔烃的物理性质 第七节 炔烃的化学性质 1．端基炔氢的酸性和金属炔化物的生成 2．加成反应 3．氧化反应 4．聚合反应 习题要点：由丙炔及必要的原料合成 2–庚炔。 第八节 炔烃的制备 1．乙炔的工业制法
理学院本科课程教学大纲 实验室制 本 稀烃的典型反应，共轭效应的含义及特点：炔轻的命名：烃的催化加氢反应、炔烃和 掌 二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点：快烃的命名和化学性质， 第一节脂环经的分类和命名 环 2.多环脂环烃 习题要点：试写出分子式为C6H:的环烷烃的构造异构体并命名。 第二节附环烃的物理性质 第三节解环烃的化学性质 1环控轻的反应 2。环插经的反成 习题要点：用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷和环丙烯 第四节环烷经的构象 1。环张力和热稳定相 2.影响环张力的因动 3.环已烷及取代环己烷的构象 习题要点：写出下列化合物的优势构象。 (1)顺--甲基-2-乙基环己烷(2)反-1-甲基-3异丙基环己烷 (3)顺 -甲基4叔丁基环己烷(4)六六六(1,2,34,5,6-六氯环己烷) 本事重点、点：桥环经和螺环烃的命名 小环化合物的化学性质，环己烷及其生物的稳定构象。 本章学要求：紫握桥环经和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象。理解环烷 的结理论。 三章烯少 第一节经的结构和异构 一 2,烯经顺反异构体的命名 3.重要的桥 习题要点：指出下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用ZE命名法命名。 （1)2-甲基-2-己烯（2)己烯(3)3甲基4异丙基-3庚焰 第三节烯烃的物理性质 第四节烯烃的化学性质 1。烯经的亲电加成 2透导效应 3。膳正离子稳定性 4.白由某加成反商 5.雨氢化一氧化反应 6.氧化反应 7.还原反应（催化加氢】 8.-氢的卤代 9.烯烃的聚合反应 第五节烯烃的制备 1.烯烃的工业制法 2烯烃的实验室制法 第大节烯烃的用途
理学院本科课程教学大纲 73 2．炔烃的实验室制法 本章重点、难点：共轭二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点；炔烃的命名；炔烃的催化加氢反应、炔烃和 水的加成以及端炔的性质。 本章教学要求：掌握共轭二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点；炔烃的命名和化学性质。 第五章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类和命名 1．单环脂环烃 2．多环脂环烃 习题要点：试写出分子式为 C6H12 的环烷烃的构造异构体并命名。 第二节 脂环烃的物理性质 第三节 脂环烃的化学性质 1．环烷烃的反应 2．环烯烃的反应 习题要点：用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷和环丙烯。 第四节 环烷烃的构象 1．环张力和热稳定性 2．影响环张力的因素 3．环己烷及取代环己烷的构象 习题要点：写出下列化合物的优势构象。 （1）顺–1–甲基–2–乙基环己烷 （2）反–1–甲基–3–异丙基环己烷 （3）顺–1–甲基–4–叔丁基环己烷 （4）六六六（1,2,3,4,5,6–六氯环己烷） 本章重点、难点：桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象。 本章教学要求：掌握桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象。理解环烷 烃的结构理论。 第三章 烯烃 第一节 烯烃的结构和异构 1．乙烯的结构 2．烯烃的异构 第二节 烯烃命名 1．烯烃命名 2．烯烃顺反异构体的命名 3．重要的烯基 习题要点：指出下列化合物有无顺反异构体，若有，写出其构型式并用 Z/E 命名法命名。 （1）2–甲基–2–己烯 （2）3–己烯 （3）3–甲基–4–异丙基–3–庚烯 第三节 烯烃的物理性质 第四节 烯烃的化学性质 1．烯烃的亲电加成 2．诱导效应 3．碳正离子稳定性 4．自由基加成反应 5．硼氢化—氧化反应 6．氧化反应 7．还原反应（催化加氢） 8．α–氢的卤代 9．烯烃的聚合反应 第五节 烯烃的制备 1．烯烃的工业制法 2．烯烃的实验室制法 第六节 烯烃的用途
理学院本科课程教学大纲 本重点、难点：烯烃的顺反异构体命名、烯烃的加成反应、氧化反应 、-氢原子的取代反应以及碳正离子的稳 去线学我艺张5经的鱼名。结韵和性质。理解诱导效应在有机化学中的应用 第一节二烯径的 分举和命名 公米 2.命名 第二节二师烃的结构 1。丙二烯的结构 213丁一橘的结极 ；挂师效应 第三节共邦二烯烃的化学性质 1.12一和1.4一加成反应 2.双烯合成 3.聚合反应 习腿要点：写出1mol2-甲基-1,3丁二烯与1m0lHC1反应生成的主婴产物。 第四节快烃的结构 第五节快烃的异构和命名 第六节决烃的物理性质 第七节决烃的化学性质 1,端基炔氢的酸性和金属炔化物的生成 4.聚合反 第八节 丙炔及必要的原料合成2-庚炔 本幸重点、难点：共轭二烯烃的典型反应，共效应的含义及特点：炔经的命名：块烃的能化加包反应、炔烃和 本章教学要求：掌指共轭二烯烃的典型反应，共钜效应的含义及特点：炔烃的命名和化学性质。 第五音脂环烃 第一节胎环经的分类和命名 1单环密环经 2多环脂环轻 习题要点：试写出分子式为CH2的环烷烃的构造异构体并命名 第二节附环烃的物理性质 第三节騙环经的化学性质 1,环烷烃的反应 2.环烯烃的反应 习题要点：用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷和环丙烯。 第四节环烷烃的构象 1.环张力和热稳定位 2,影啊环张力的因 3,坏己烷及取代环己烷的构象 习题要点：写出下列化合物的优势构象 (1)顺--甲基-2-乙基乳 (2)反-1-甲基 异丙基环已烷 甲基4叔丁基王 六六(1,2,3， 六氯环已烷 本童重点、难点：桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其行生物的稳定构象。 74
理学院本科课程教学大纲 74 本章重点、难点：烯烃的顺反异构体命名、烯烃的加成反应、氧化反应、α–氢原子的取代反应以及碳正离子的稳 定性。 本章教学要求：掌握烯烃的命名、结构和性质。理解诱导效应在有机化学中的应用。 第四章 二烯烃和炔烃 第一节 二烯烃的分类和命名 1．分类 2．命名 第二节 二烯烃的结构 1．丙二烯的结构 2．1,3–丁二烯的结构 3．共轭效应 第三节 共轭二烯烃的化学性质 1．1,2－和 1,4－加成反应 2．双烯合成 3．聚合反应 习题要点：写出 1mol 2–甲基–1,3–丁二烯与 1mol HCl 反应生成的主要产物。 第四节 炔烃的结构 第五节 炔烃的异构和命名 第六节 炔烃的物理性质 第七节 炔烃的化学性质 1．端基炔氢的酸性和金属炔化物的生成 2．加成反应 3．氧化反应 4．聚合反应 习题要点：由丙炔及必要的原料合成 2–庚炔。 第八节 炔烃的制备 1．乙炔的工业制法 2．炔烃的实验室制法 本章重点、难点：共轭二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点；炔烃的命名；炔烃的催化加氢反应、炔烃和 水的加成以及端炔的性质。 本章教学要求：掌握共轭二烯烃的典型反应，共轭效应的含义及特点；炔烃的命名和化学性质。 第五章 脂环烃 第一节 脂环烃的分类和命名 1．单环脂环烃 2．多环脂环烃 习题要点：试写出分子式为 C6H12 的环烷烃的构造异构体并命名。 第二节 脂环烃的物理性质 第三节 脂环烃的化学性质 1．环烷烃的反应 2．环烯烃的反应 习题要点：用简明的化学方法区别化合物丙烷、环丙烷和环丙烯。 第四节 环烷烃的构象 1．环张力和热稳定性 2．影响环张力的因素 3．环己烷及取代环己烷的构象 习题要点：写出下列化合物的优势构象。 （1）顺–1–甲基–2–乙基环己烷 （2）反–1–甲基–3–异丙基环己烷 （3）顺–1–甲基–4–叔丁基环己烷 （4）六六六（1,2,3,4,5,6–六氯环己烷） 本章重点、难点：桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象
理学院本科课程教学大纲 本教学要求：掌握桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象。理解环烷 烃的分类 2.多环芳烃 第二节的结构 ,苯的凯库勒结构式 2。苯的稳定性和氢化热 3,苯分子结枸的近代概念 第三节单环芳经的命名 第四节单环芳烃的物理性质 第五节单环芳烃的化学性质 1。亲由取代反应 2.氧化反应 3.加成反应 第六节苯环上取代反应的定位规律 1。定位规律 2.定位规律的理论解释 3。二取代苯的定位裁铺 4,定位规律的应用 习要点：以苯或甲苯为原料合成下列化合物 (1)间硝基溴苯 (2)3-硝基-4-氯苯甲酸 第七节单环芳烃的来源和制法 .煤的干 生物 的命名 其他环芳 第十节非芳经 1.芳香性和休克尔规则 ；足球摆 本章重点、难点：芳香烃的命名，单环芳烃的化学性质，定位规律， 本章教学要求：掌握芳香烃的命名，单环芳烃的化学性质，定位规律的应用。理解非苯芳烃的相关内容 堂八音旋光是均 第一节异构体的分类 第二节偏振光和旋光性 1偏报光 2.旋光性 3.旋光仪和比旋光度 习题要点：溶于氯仿中的胆笛醇的浓度是每100ml溶液中溶解6.15g,(1)一部分放在5cm长的旋光管 中，所观察到的旋光度是.12。，计算胆留醇的比旋光度。(2)同样的溶液放在10m旋光管 中，期其旋光度 第三节物质的旋光性和分子结构的关系 于性与于分 第四节含有一个不对称碳原子的旋光异构体
理学院本科课程教学大纲 75 本章教学要求：掌握桥环烃和螺环烃的命名，小环化合物的化学性质，环己烷及其衍生物的稳定构象。理解环烷 烃的结构理论。 第七章 芳香烃 第一节 芳烃的分类 1．单环芳烃 2．多环芳烃 第二节 苯的结构 1．苯的凯库勒结构式 2．苯的稳定性和氢化热 3．苯分子结构的近代概念 第三节 单环芳烃的命名 第四节 单环芳烃的物理性质 第五节 单环芳烃的化学性质 1．亲电取代反应 2．氧化反应 3．加成反应 第六节 苯环上取代反应的定位规律 1．定位规律 2．定位规律的理论解释 3．二取代苯的定位规律 4．定位规律的应用 习题要点：以苯或甲苯为原料合成下列化合物。 （1）间硝基溴苯 （2）3–硝基–4–氯苯甲酸 第七节 单环芳烃的来源和制法 1．煤的干馏 2．石油的芳构化 第八节 联苯及其衍生物 第九节 稠环芳香烃 1．稠环芳香烃的命名 2．萘的结构和性质 3．其他稠环芳烃 第十节 非苯芳烃 1．芳香性和休克尔规则 2．轮烯 3．足球烯 本章重点、难点：芳香烃的命名，单环芳烃的化学性质，定位规律。 本章教学要求：掌握芳香烃的命名，单环芳烃的化学性质，定位规律的应用。理解非苯芳烃的相关内容。 第八章 旋光异构 第一节 异构体的分类 第二节 偏振光和旋光性 1．偏振光 2．旋光性 3．旋光仪和比旋光度 习题要点：溶于氯仿中的胆甾醇的浓度是每 100ml 溶液中溶解 6.15g。（1）一部分放在 5cm 长的旋光管 中，所观察到的旋光度是-1.2。，计算胆甾醇的比旋光度。（2）同样的溶液放在 10cm 旋光管 中，预测其旋光度。 第三节 物质的旋光性和分子结构的关系 1．手性与手性分子 第四节 含有一个不对称碳原子的旋光异构体
理学院本科课程教学大纲 1。对映异构体和外消 投影 型的标记 第五节含有两个不对称碳原子的旋光异构体 不相同的不对称碳原子的旋光异构体 2.含两个相同的不对称碳原子的旋光异构 第六节含不对称碳原子的环状化合物 第七节不含不对称碳原子化合物的旋光异构 1,取代的丙二烯型化合物 2。取代的联装型化合物 第八节制备手性化合物的方法 1.天然产物中提取 2.外消旋体的拆分 3.手性合成 第九节旋光异构在研究反应历程中的应用 本津重点、难点：旋光性、比旋光度、手性分子、不对称碳、对映体、菲对映体、内消能体、外消旋体等基本概 投影式以及D一L和R-S构型标记法， 本章数学要求：了解关于旋光异构的基本概念。掌捏费做尔投影式以及D一L和R一S构型标记法。 第九章卤代烃 第一节卤代烃的分类和命名 1分秀 2.命名 习愿西 用普通金名法命名下列化合物，并指出属于伯、仲、叔卤代烃中的哪一种 (2)(CH)CBr (3)CHCH:CH:CHal (4)CH2=CHCHC 的 核取代反应 3与活浅金属的反应 黛四节亲核代反应历 型分千多核南代应历程《S2】 2单分子亲核取代反应历程(S1) 3.影响亲核取代反应历程的因素 第五节清滁反应的历程 L双分子消险反应历程（下2 2.单分子消除反应历程(E1) 第六节影响取代反应和消除反应竞争的因素 1。烷基结构的影响 2。亲核试剂的影响 3.溶剂极性的影哨 4.反应温度的影响 第七节卤代烯烃和卤代芳烃 1.卤代烯烃和卤代芳烃的分类 2结构对卤代烯烃与卤代芳烃化学性质的影响 3,不同结构代烃的签别 第八节卤代烃的制法 ,经的因代 2不饱和经的加成 3.由醇制各 16
理学院本科课程教学大纲 76 1．对映异构体和外消旋体 2．费歇尔（Fischer）投影式 3．构型的标记 第五节 含有两个不对称碳原子的旋光异构体 1．含两个不相同的不对称碳原子的旋光异构体 2．含两个相同的不对称碳原子的旋光异构 第六节 含不对称碳原子的环状化合物 第七节 不含不对称碳原子化合物的旋光异构 1．取代的丙二烯型化合物 2．取代的联苯型化合物 第八节 制备手性化合物的方法 1．天然产物中提取 2．外消旋体的拆分 3．手性合成 第九节 旋光异构在研究反应历程中的应用 本章重点、难点：旋光性、比旋光度、手性分子、不对称碳、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等基本概 念；费歇尔投影式以及 D－L 和 R－S 构型标记法。 本章教学要求：了解关于旋光异构的基本概念。掌握费歇尔投影式以及 D－L 和 R－S 构型标记法。 第九章 卤代烃 第一节 卤代烃的分类和命名 1．分类 2．命名 习题要点：用普通命名法命名下列化合物，并指出属于伯、仲、叔卤代烃中的哪一种。 （1）CH3CH2CHClCH3 （2）（CH3）3CBr （3）CH3CH2CH2CH2I （4）CH2=CHCH2Cl 第二节 卤代烃的物理性质 第三节 卤代烷烃的化学性质 1．亲核取代反应 2．消除反应 3．与活泼金属的反应 第四节 亲核取代反应历程 1．双分子亲核取代反应历程（SN2） 2．单分子亲核取代反应历程（SN1） 3．影响亲核取代反应历程的因素 第五节 消除反应的历程 1．双分子消除反应历程（E2） 2．单分子消除反应历程（E1） 第六节 影响取代反应和消除反应竞争的因素 1．烷基结构的影响 2．亲核试剂的影响 3．溶剂极性的影响 4．反应温度的影响 第七节 卤代烯烃和卤代芳烃 1．卤代烯烃和卤代芳烃的分类 2．结构对卤代烯烃与卤代芳烃化学性质的影响 3．不同结构卤代烃的鉴别 第八节 卤代烃的制法 1．烃的卤代 2．不饱和烃的加成 3．由醇制备
理学院本科课程教学大纲 4.氯乙烯(CH=CHCI 6,有机氯杀虫剂 7.氟利品 本章重点、难点：卤代经的化学性质、亲核取代反应和消除反应历程及特点。 本章教学要求：了解常见的卤代经的相关内容。掌握卤代烃的化学性质、亲核取代反应和消除反应历程及特点】 第十章醇 第一节醇的结构、分类和命名 1应的结超 2。醇的分类 3。醇的命名 习题要点：下列化合物的命名是否正确？如果不正确，请给出正确的名称。 (1)2-甲基-2-戊烯4醇(2)5-甲基-3-氧环己醇 第二节醇的物理性质 第三节醇的化学性质 1,经基中氧的反应(0一H键的断裂 2.羟基被卤原子取代(C一O键的断裂) 3,脱水反园 4,到化反 习题要点：汽车驾驶员在接受检查时会被要求对准一个呼吸分析器吹一口气，如果分析器内浸透化学药品 的硅胶由 第四节多元的特 的橙黄色变为绿色，则会被认为是酒后驾车，为什么？这种化学药品是什么 二片重排反位 第五节醇的制法 轻制备 3.卤代烃的水解 4.由格氏试剂制各 5,由醛、嗣、羧酸、酯的还原制备 第六节重要醇类化合物 1用醇 2.乙醇 3.乙二醇 4.丙三醇 5.苯甲醇 本津重点、难点：醇的命名、醇的化学性质及醇的制法。 本章教学要求：掌捏醇的命名、醇的化学性质及醇的制法。了解常见醇的性质。 第十一章酚和醚 第一节酚的分类和命名 1.分类 2.命名 第二节酚的物理性质 第三节酚的化学性质
理学院本科课程教学大纲 77 4．卤化物互换 第九节 重要的卤代烃 1．三氯甲烷（CHCl3） 2．三碘甲烷（CHI3） 3．四氯化碳（CCl4） 4．氯乙烯（CH2＝CHCl） 5．氯化苄 6．有机氯杀虫剂 7．氟利昂 本章重点、难点：卤代烃的化学性质、亲核取代反应和消除反应历程及特点。 本章教学要求：了解常见的卤代烃的相关内容。掌握卤代烃的化学性质、亲核取代反应和消除反应历程及特点。 第十章 醇 第一节 醇的结构、分类和命名 1．醇的结构 2．醇的分类 3．醇的命名 习题要点：下列化合物的命名是否正确？如果不正确，请给出正确的名称。 （1）2–甲基–2–戊烯–4–醇 （2）5–甲基–3–氯环己醇 第二节 醇的物理性质 第三节 醇的化学性质 1．羟基中氢的反应（O－H 键的断裂） 2．羟基被卤原子取代（C－O 键的断裂） 3．脱水反应 4．氧化反应 习题要点：汽车驾驶员在接受检查时会被要求对准一个“呼吸分析器”吹一口气，如果分析器内浸透化学药品 的硅胶由原来的橙黄色变为绿色，则会被认为是酒后驾车，为什么？这种化学药品是什么？ 第四节 多元醇的特殊反应 1．邻二醇的氧化反应 2．邻二醇（片呐醇）重排反应 第五节 醇的制法 1．发酵法 2．由烯烃制备 3．卤代烃的水解 4．由格氏试剂制备 5．由醛、酮、羧酸、酯的还原制备 第六节 重要醇类化合物 1．甲醇 2．乙醇 3．乙二醇 4．丙三醇 5．苯甲醇 本章重点、难点：醇的命名、醇的化学性质及醇的制法。 本章教学要求：掌握醇的命名、醇的化学性质及醇的制法。了解常见醇的性质。 第十一章 酚和醚 第一节 酚的分类和命名 1．分类 2．命名 第二节 酚的物理性质 第三节 酚的化学性质
理学院本科课程教学大纲 1影的酸性 ,与三氯化铁的显色反应 3酚味的生成 4酚 的生成和弗瑞斯重挂 不上的反应 6.酚的氧化 第四节酚的制法 1,磺酸盐碱熔法 2.氢茎水解 3。异丙茉氧化清 第五节重要的酚 1,苯酚 2.甲酚 3.对苯二酚 4.泰酚 5.环氧树脂 6.离子交换树脂 7.维生素E 第六节雕的分类和命名 1.酰的分类 2.酰的命名 第七节膳的物理性两 第八节的化学性质 的形 2.环氧丙 第十节冠 1 的结构和命名 3,是陈的合成 第十一节睫的制法 1醇的脱水 】或声娟在合成法 本章重点、难点：酚、醚的命名及化学性质。 本章数学要求：苹握酚、酰的命名及化学性质。了解冠醚的相关内容。 第十二章醛、酮和醒 第一节醛的橛述 1.醛酮的分类 2.醛酮的命名 第二节醛酮的物理性质 第三节酮的化学性质 1,亲核加成反应 2.a-氢原子的反应 3,氧化反应 4.康尼查 第四节醛酮的制法 78
理学院本科课程教学大纲 78 1．酚的酸性 2．与三氯化铁的显色反应 3．酚醚的生成 4．酚酯的生成和弗瑞斯重排 5．芳环上的反应 6．酚的氧化 第四节 酚的制法 1．磺酸盐碱熔法 2．氯苯水解 3．异丙苯氧化法 第五节 重要的酚 1．苯酚 2．甲酚 3．对苯二酚 4．萘酚 5．环氧树脂 6．离子交换树脂 7．维生素 E 第六节 醚的分类和命名 1．醚的分类 2．醚的命名 第七节 醚的物理性质 第八节 醚的化学性质 1．钅羊盐的形成 2．醚键的断裂 3．过氧化物的形成 第九节 环醚 1．环氧乙烷 2．环氧丙烷 第十节 冠醚 1．冠醚的结构和命名 2．冠醚的性质 3．冠醚的合成 第十一节 醚的制法 1．醇的脱水 2．威廉姆森合成法 本章重点、难点：酚、醚的命名及化学性质。 本章教学要求：掌握酚、醚的命名及化学性质。了解冠醚的相关内容。 第十二章 醛、酮和醌 第一节 醛酮的概述 1．醛酮的分类 2．醛酮的命名 第二节 醛酮的物理性质 第三节 醛酮的化学性质 1．亲核加成反应 2．α–氢原子的反应 3．氧化反应 4．康尼查罗（Cannizzaro）反应 第四节 醛酮的制法
理学院本科课程教学大纲 的氨少 (Gattermann--Koch)反应 第五节置要的醛酮 1用这 2之释 3丙围 4。苯甲醛 第六节醒 1.配的命名 2。醒的物理性质 3.熙的化学性质 4.重要的程类化合物 本章重点、难点：经酮的命名、化学性质。 本章教学要求：掌捏醛酮的命名和性质。了解假类化合物的相关内容。 第十三章羧酸及其衍生物 第一节羧酸的分类和命名 第二节搬酸的物理性》 第三节搬酸的化学性质 1度酸的件 2.羧酸衍生物的生成 3.还原反 的 法 2. 醛的氧化 脂的 第五节重要的搬酸 3.乙一酸 4荣甲酸 第大节搬酸行生物的命名 1酰卤的命名 2。酸研的命名 3.酯的命名 第七节骏酸衔生物的物理性质 第八节羧酸布生物的化学性质 1,水解反应 2.醇解反应 3.氨解反应 4.与格氏试剂的反应 5,还原反应 6.酯饰合反应 79
理学院本科课程教学大纲 79 1．由烯烃制备 2．炔烃的水合 3．芳烃侧链的氧化 4．同碳二卤化物水解 5．傅氏酰基化反应 6．由醇氧化或脱氢 7．盖德曼－柯赫（Gattermann－Koch）反应 第五节 重要的醛酮 1．甲醛 2．乙醛 3．丙酮 4．苯甲醛 第六节 醌 1．醌的命名 2．醌的物理性质 3．醌的化学性质 4．重要的醌类化合物 本章重点、难点：醛酮的命名、化学性质。 本章教学要求：掌握醛酮的命名和性质。了解醌类化合物的相关内容。 第十三章 羧酸及其衍生物 第一节 羧酸的分类和命名 第二节 羧酸的物理性质 第三节 羧酸的化学性质 1．羧酸的酸性 2．羧酸衍生物的生成 3．还原反应 4．α－H 的卤代 第四节 羧酸的制法 1．烃的氧化 2．伯醇和醛的氧化 3．腈的水解 4．由格氏试剂制备 第五节 重要的羧酸 1．甲酸 2．乙酸 3．乙二酸 4．苯甲酸 第六节 羧酸衍生物的命名 1．酰卤的命名 2．酸酐的命名 3．酯的命名 第七节 羧酸衍生物的物理性质 第八节 羧酸衍生物的化学性质 1．水解反应 2．醇解反应 3．氨解反应 4．与格氏试剂的反应 5．还原反应 6．酯缩合反应