理学院本科课程教学大纲 《天然产物化学》教学大纲 一、基本信息 课程名称 天然产物化学 课程编号CHEM4I25 课程类型 总学时 ，理论学 实学时 实我学 有相化党。无机化学。分析化 学分 预修课程 生物化学、分高利学、波谱架适用对象 应化、植保、生科等 玉产物化学是生物有相体结物 动物。海洋生物微生物》代谢产物及其 变化规往的科学 悬在分子水平上认识 包括生物样品中 全合成与结 课程简介 物及其衍生物中寻找有显活性的先导化合物已经成为创制新药的重要 途径。在应用化学专业高年级开设这门课程有助于学生开视野、拓宽专业知识面、为毕 业后从事相关技术工作莫定知识基础」 二、教学目标及任务 通过本课程 学习，使学生握 目的 及国内外发展概况和现状 在国 会生活中的重要地位 方 5) 天地产物的有效 位、构效关系等概色 通过本误程的学习，拓宽学生的专业知识面、为毕业后从事相关技术工作莫定知识基础，培养学生具有从事 天然产物化学研究的能力。 三、学时分配 教学课时分面 章节 章节内容 课 实验 实 合计 第二草 绪论 第二 天然产物的提取分离和结构鉴定 第二 糖类及苷类化合物 第四号 生物城 第五增 黄酮类化合物 第六到 店类化合物 第七罩 甾疾化合物 第八草 程类化合物 第九章 苯丙素粉类化合物 第十章 其他类型天然产物 2 第十育 生物转化在天然产物研究中的应用 3 第十二章 天然产物的化学合成 3 合计 36 36 四、教学内容及教学要求 天然 第二节 大
理学院本科课程教学大纲 166 《天然产物化学》教学大纲 一、基本信息 课程名称 天然产物化学 课程编号 CHEM4125 英文名称 Natural Product Chemistry 课程类型 专业核心课 总学时 36 理论学时 36 实验学时 实践学时 学 分 2 预修课程 有机化学、无机化学、分析化学、 生物化学、分离科学、波谱解析 适用对象 应化、植保、生科等 课程简介 天然产物化学是研究生物有机体（植物、动物、海洋生物、微生物等）代谢产物及其 变化规律的科学，是在分子水平上认识自然、揭示自然奥秘的重要学科之一，其研究内容 包括生物样品中活性成分的分离纯化、结构测定、全合成与结构修饰改造、构效关系研究 等方面。从天然产物及其衍生物中寻找有显著活性的先导化合物已经成为创制新药的重要 途径。在应用化学专业高年级开设这门课程有助于学生开阔视野、拓宽专业知识面、为毕 业后从事相关技术工作奠定知识基础。 二、教学目标及任务 通过本课程的学习，使学生掌握： 1）天然产物化学研究的内容、目的及国内外发展概况和现状； 2）天然产物化学学科发展新动向和特点及其在国民经济和社会生活中的重要地位； 3）主要天然产物的类型和生物代谢途径、生物和化学合成方法； 4）天然产物的提取，分离、纯化和鉴定方法； 5）天然产物的有效成分、有效部位（活性部位）、构效关系等概念 6）天然产物的开发利用价值； 通过本课程的学习，拓宽学生的专业知识面、为毕业后从事相关技术工作奠定知识基础，培养学生具有从事 天然产物化学研究的能力。 三、学时分配 教学课时分配 章 节 章节内容 讲课 实验 实践 合计 第一章 绪论 2 2 第二章 天然产物的提取分离和结构鉴定 3 3 第三章 糖类及苷类化合物 5 5 第四章 生物碱 3 3 第五章 黄酮类化合物 3 3 第六章 萜类化合物 3 3 第七章 甾族化合物 3 3 第八章 醌类化合物 3 3 第九章 苯丙素酚类化合物 2 2 第十章 其他类型天然产物 3 3 第十一章 生物转化在天然产物研究中的应用 3 3 第十二章 天然产物的化学合成 3 3 合 计 36 36 四、教学内容及教学要求 第一章 绪论 第一节 天然产物化学的研究内容 第二节 天然产物的生物合成
理学院本科课程教学大纲 第三节天然产物化学与药物开发 本 天天然产物与 1关系 难点 天热产物化学发方肉中的基于生物技术的天然产物化学得究 习题要点：天然产物的定义、分类：如何利用生物技术培养产生天然产物 第二章天然产物的 第一节天然产物化学成分的预试验与提取 第二节色谱分析分高方法 第三节结品和重结品 第四节天然产物化学成分的结构鉴定 本童重点、难点：天然产物化学成分的结构鉴定 本业教学要求：掌握 习题要点：色谦法分离天姚产物的基太原理：天然产物化学成分结构鉴定方法有哪些 第三章糖类及苷类化合物 第一节糖类化合物的定义、结构特征及分类 第二节香菇多糖、黄芪多精、甲光素等凰要多精的介绍 第三节糖类的分离纯化、结构测定 第四节苷类化合物的定义、结构特征、分类 第五节苷类化合物的提取分离方法 第六节强心苷类、幽体皂苷、天麻苷、熊果苷的介绍 本重点：糖类化合物的定义、结构特征及分类：糖类的分离纯化、结枸测定 本难点：糖类、 苷类化合物的提取分高与结构鉴定 本章教学要求：举捏 设计从香菇中提取香菇多糖的分离方案 第四章生物 第五节生 本章难点：生物碱的结枸鉴定 本童教学零求：掌指 习题要点：简述烟碱和秋水仙碱在农业上的应用：如何从茶叶中提取咖啡因 第五章黄酮类化合物 第一节黄刚类化合物派述 第二节黄酮类化合物的性质 第三节黄酮类化合物的提取分高 第四节黄南类化合物的结构分析 第五节黄酮类化合物的应用 本事重点：黄酮类化合物的提取分离和应用 本章建点：黄附类化合物的结构鉴定 本章教学要求：掌握 习题要点：简述黄酮类化合物的结构特点：黄酮类化合物的用途 第六章萜类化合物 第一节萜类化合物的瓶述 第二节萜类化合物的提取分离 第三节紫外光谱用于粘类化合物的结构鉴定
理学院本科课程教学大纲 167 第三节 天然产物化学与药物开发 第四节 天然产物化学发展方向 本章重点：介绍天然产物与药物的关系 本章难点：在于天然产物化学发展方向中的“基于生物技术的天然产物化学研究” 本章教学要求：了解 习题要点：天然产物的定义、分类；如何利用生物技术培养产生天然产物 第二章 天然产物的提取分离和结构鉴定 第一节 天然产物化学成分的预试验与提取 第二节 色谱分析分离方法 第三节 结晶和重结晶 第四节 天然产物化学成分的结构鉴定 本章重点、难点：天然产物化学成分的结构鉴定 本章教学要求：掌握 习题要点：色谱法分离天然产物的基本原理；天然产物化学成分结构鉴定方法有哪些 第三章 糖类及苷类化合物 第一节 糖类化合物的定义、结构特征及分类 第二节 香菇多糖、黄芪多糖、甲壳素等重要多糖的介绍 第三节 糖类的分离纯化、结构测定 第四节 苷类化合物的定义、结构特征、分类 第五节 苷类化合物的提取分离方法 第六节 强心苷类、甾体皂苷、天麻苷、熊果苷的介绍 本章重点：糖类化合物的定义、结构特征及分类；糖类的分离纯化、结构测定 本章难点：糖类、苷类化合物的提取分离与结构鉴定 本章教学要求：掌握 习题要点：设计从香菇中提取香菇多糖的分离方案 第四章 生物碱 第一节 生物碱概述 第二节 生物碱的分类 第三节 生物碱的提取与分离 第四节 生物碱的鉴定和结构测定 第五节 生物碱举例 本章重点：生物碱的提取分离 本章难点：生物碱的结构鉴定 本章教学要求：掌握 习题要点：简述烟碱和秋水仙碱在农业上的应用；如何从茶叶中提取咖啡因 第五章 黄酮类化合物 第一节 黄酮类化合物概述 第二节 黄酮类化合物的性质 第三节 黄酮类化合物的提取分离 第四节 黄酮类化合物的结构分析 第五节 黄酮类化合物的应用 本章重点：黄酮类化合物的提取分离和应用 本章难点：黄酮类化合物的结构鉴定 本章教学要求：掌握 习题要点：简述黄酮类化合物的结构特点；黄酮类化合物的用途 第六章 萜类化合物 第一节 萜类化合物的概述 第二节 萜类化合物的提取分离 第三节 紫外光谱用于萜类化合物的结构鉴定
理学院本科课程教学大纲 第四节类化合物举例 难点：萜类化合 习题要点：举例说明萜类化合物的结构特点和类型 第七章甾旅化合物 第一节笛族化合物的结构和命名 第二节留族化合物的一些反应与构象的关系 第三节代表性留长化合物 本章重点：笛族化合物的结构特点 本章难点：笛族化合物的构象 本童教学要求：掌捏据 习题要点：举例说明甾族化合物在医药上的应用 第八章醒类化合物 第一节假类化合物的定义、结构特征、分类 第二节类化合物的速化性质、生物活性 第三节酿类化合物的提取分离方法 第四节信筒子鼠、紫草霞、大黄素等凰类的介绍 本幸重点：醒类化合物的结构特征与分类：醌类化合物的理化性质 本难点：醌类化合物的提取分离方法 本童散学要求：举捏 类化合物的提取分离方法有哪些 物的结构类 的 化学性质 化性质与提取分离方注 本重点：香豆素结构类型及其化学 质：香豆素的荧光鉴别及Gibs和Emerson鉴别反应 本童难点：香豆素的提取分离方法 本意新壁驱求，性相 习题要点：香豆素的鉴别反应有哪些 第十章其他类型天然产物 第一节标质 第二节氨基酸、蛋白质和酶 第三节昆虫信息素和农用天然产物 第四节海洋天然产物 本章重点：昆虫信息素的合成：农用天然产物 本章建点：昆虫信息素的合成 本章教学要求：掌捏 习题要点：举例介绍农用天然产物 第十一章生物转化在天然产物研究中的应用 第一节振述 第二节生物转化应用于笛体药物的合成 第三节生物催化不对称合成 本章重点生物转化应用于甾体药物的合成 本建难点：生物催化不对称合成 本章教学要求：草找 习题要点：写出由雄甾烯二酮生物转化成雄甾酮的过程 168
理学院本科课程教学大纲 168 第四节 萜类化合物举例 本章重点：萜类化合物的提取分离 本章难点：萜类化合物的结构鉴定 本章教学要求：掌握 习题要点：举例说明萜类化合物的结构特点和类型 第七章 甾族化合物 第一节 甾族化合物的结构和命名 第二节 甾族化合物的一些反应与构象的关系 第三节 代表性甾族化合物 本章重点：甾族化合物的结构特点 本章难点：甾族化合物的构象 本章教学要求：掌握 习题要点：举例说明甾族化合物在医药上的应用 第八章 醌类化合物 第一节 醌类化合物的定义、结构特征、分类 第二节 醌类化合物的理化性质、生物活性 第三节 醌类化合物的提取分离方法 第四节 信筒子醌、紫草醌、大黄素等醌类的介绍 本章重点：醌类化合物的结构特征与分类；醌类化合物的理化性质 本章难点：醌类化合物的提取分离方法 本章教学要求：掌握 习题要点：醌类化合物的提取分离方法有哪些 第九章 苯丙素酚类化合物 第一节 苯丙素酚类化合物的结构类型 第二节 香豆素的结构类型、化学性质 第三节 香豆素的鉴别反应 第四节 香豆素的提取分离方法 第五节 木脂素的结构类型、理化性质与提取分离方法 本章重点：香豆素结构类型及其化学性质；香豆素的荧光鉴别及 Gibbs 和 Emerson 鉴别反应 本章难点：香豆素的提取分离方法 本章教学要求：掌握 习题要点：香豆素的鉴别反应有哪些 第十章 其他类型天然产物 第一节 鞣质 第二节 氨基酸、蛋白质和酶 第三节 昆虫信息素和农用天然产物 第四节 海洋天然产物 本章重点：昆虫信息素的合成；农用天然产物 本章难点：昆虫信息素的合成 本章教学要求：掌握 习题要点：举例介绍农用天然产物 第十一章 生物转化在天然产物研究中的应用 第一节 概述 第二节 生物转化应用于甾体药物的合成 第三节 生物催化不对称合成 本章重点：生物转化应用于甾体药物的合成 本章难点：生物催化不对称合成 本章教学要求：掌握 习题要点：写出由雄甾烯二酮生物转化成雌甾酮的过程
理学院本科课程教学大纲 第 二章天然 物 化学合成 第三节利山 onidinA的合成 常四节维生素 合成 本重点、难点：紫杉醇的合成 本章教学要求：学握 习题要点：写出紫杉醇化学合成的全过程 五、考核方式及要求 六、推荐教材及教学参考书 推荐教材： 《天然产物化学》（第2版）（普通高等教有十一五因家级规划教材），化学工业出版社，刘湘、汪秋安编苦， 2010年，标准书号：978-7122-07008-1 教学参考书： (1《天然产物化学》（第二版），徐任生主编，科学出版社，2004年，标准书号：9787-030-12518 (2)(21世纪有机化 主编化学工业出版社，2002年，标准书号：978-7-502-53676 (3)《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高等教育出版社，2005年，标准书号：978-7-040-16637-8
理学院本科课程教学大纲 169 第十二章 天然产物的化学合成 第一节 托品酮的合成 第二节 生物碱 EudistonidinA 的合成 第三节 利血平的合成 第四节 维生素 A1 的合成 第五节 石竹烯的合成 第六节 紫杉醇的合成 本章重点、难点：紫杉醇的合成 本章教学要求：掌握 习题要点：写出紫杉醇化学合成的全过程 五、考核方式及要求 本课程的考核方式为闭卷考试。总评分按平时成绩 * 30% + 期末考试成绩 * 70%计算。要求：达到本教学 大纲的要求。 六、推荐教材及教学参考书 推荐教材： 《天然产物化学》（第2版）（普通高等教育十一五国家级规划教材），化学工业出版社，刘湘、汪秋安编著， 2010年，标准书号：978-7-122-07008-1． 教学参考书： （1）《天然产物化学》（第二版），徐任生主编，科学出版社，2004年，标准书号：978-7-030-12518-7 （2）《21世纪有机化学发展战略》，杜灿屏等主编，化学工业出版社，2002年，标准书号：978-7-502-53676-3 （3）《基础有机化学》（第三版），邢其毅主编，高等教育出版社，2005年，标准书号：978-7-040-16637-8 大纲修订人：朱映光 大纲审定人：兰叶青