安息香的辅酶合成
安息香的辅酶合成
实验目的1.学习安息香缩合的原理2.掌握安息香缩合反应的实验操作方法
1.学习安息香缩合的原理 2.掌握安息香缩合反应的实验操作方法 实验目的
一、实验原理芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生缩合生成二苯羟乙酮或称安息香的反应，称为安息香缩合。最典型的例子是苯甲醛的缩合反应。OH0CN2 C,HsCHOCeH5CHCH5C,H,OH H,O
一、实验原理 芳香醛在氰化钠（钾）作用下，分子间发生 缩合生成二苯羟乙酮或称安息香的反应，称为安 息香缩合。最典型的例子是苯甲醛的缩合反应。 2 C6 H5 CHO CN C2 H5 OH H2 O C6 H5 C H C6 H5 OH O
这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下：0OHC,H,CHOCNH+-HCH5C6H5CgH5CNCN00OHOHCeH5CeH5C6H5C6H5HCNHCNOH?CNCHC6H5C6H5其它取代芳醛如对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲醛等也可发生类似的缩合，生成相应的对称性二芳基羟乙酮
这是一个碳负离子对羰基的亲核加成反应，氰化 钠（钾）是反应的催化剂，其机理如下： C6H5 H O + CN C6H5 O H CN C6H5 C OH CN C6H5CHO C6H5 C6H5 OH CN O H C6H5 C6H5 O OH CN H CHC6H5 OH C6H5 O + CN 其它取代芳醛如对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛和呋喃甲 醛等也可发生类似的缩合，生成相应的对称性二芳基羟乙酮
实验步骤反应式O OHVB1CH5C-CHC6H52CHsCHO60-75°C
二、 实验步骤 反应式
试剂(新蒸）10.4g苯甲醛1.8g维生素B1（盐酸硫胺素）95%乙醇10%氢氧化钠溶液
试剂 10.4g苯甲醛（新蒸） 1.8g维生素B1（盐酸硫胺素） 95%乙醇 10%氢氧化钠溶液
操作步骤：1.加样在100ml圆底烧瓶中，加入1.8g维生素B1、5ml蒸馏水和15ml乙醇，将烧瓶置于冰水浴中冷却。同时取5ml10%氢氧化钠溶液于一支试管中也置于冰浴中冷却。然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液在10min内滴加至硫胺素溶液中，并不断摇荡，调节溶液pH为8-9，此时溶液呈黄色
操作步骤： 1.加样 在100ml圆底烧瓶中，加入1.8g维生素B1、 5ml蒸馏水和15ml乙醇，将烧瓶置于冰水浴 中冷却。同时取5ml10%氢氧化钠溶液于一 支试管中也置于冰浴中冷却。然后在冰浴冷 却下，将氢氧化钠溶液在10min内滴加至硫 胺素溶液中，并不断摇荡，调节溶液pH为8- 9，此时溶液呈黄色
2.加热回流去掉冰水浴，加入10ml新蒸的苯甲醛装上回流冷凝管，加几粒沸石，将混合物置于水浴上温热1h。水浴温度保持在60-75℃此时反应混切勿将混合物加热至剧烈沸腾，合物呈桔黄或桔红色均相溶液Y
2. 加热回流 去掉冰水浴，加入10ml新蒸的苯甲醛， 装上回流冷凝管，加几粒沸石，将混合物置 于水浴上温热1 h。水浴温度保持在60-75℃， 切勿将混合物加热至剧烈沸腾，此时反应混 合物呈桔黄或桔红色均相溶液
3.:冷却结晶将反应混合物稍冷后倒入小烧杯中，冷至室温，析出浅黄色结晶。将烧杯置于冰浴中冷却使结晶完全全（防止烧杯倾斜）
将反应混合物稍冷后倒入小烧杯中，冷 至室温，析出浅黄色结晶。将烧杯置于冰浴 中冷却使结晶完全（防止烧杯倾斜）。 3. 冷却结晶
4. 抽滤，收集样品用50ml冷水分两次洗涤结晶。粗产物用95%乙醇重结晶。若产物呈黄色，可加入少量活性炭脱色
用50ml冷水分两次洗涤结晶。粗产 物用95%乙醇重结晶。若产物呈黄色， 可加入少量活性炭脱色。 4. 抽滤，收集样品