苯甲酸和苯甲醇的制备
苯甲酸和苯甲醇的制备
实验的1.掌握Cannizzaro反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理与方法；2.通过萃取分离粗产物，熟练掌握洗涤、蒸馏及重结晶等纯化技术
一、实验目的 1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原 理与方法； 2.通过萃取分离粗产物，熟练掌握洗涤、蒸馏及重 结晶等纯化技术
实验原理无α-氢的醛类（如芳香醛、甲醛等）和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro反应。如:CHOCH2OHCOOKKOHCOOHHCI
二、实验原理 无α-氢的醛类（如芳香醛、甲醛等）和浓的强碱溶液作用 时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原成醇 ，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。 如： CHO 2 + KOH CH2OH COOK + COOH HCl
Cannizzaro反应机理0IRCOHHRCH-HR-CR负H迁移ROH1H--002OHRO1OHR-CH-H负氢迁移关键步骤：
Cannizzaro 反应机理 R C OH O H R C OH O H R C H O R C OH O H R C O H + ~ H R C O O H + R C OH H 负H迁移 关键步骤：负氢迁移
仪器药品一氢氧化钾8g新蒸苯甲醛10.5g（10mL，0.1mol）、乙醚、（0.16mol）、10%碳酸钠溶液、浓盐酸
三、仪器药品 新蒸苯甲醛10.5 g（10mL，0.1mol）、乙醚、 氢氧化钾8g （0.16mol）、10%碳酸钠溶液、浓盐酸
四、实验装置【萃取洗涤装置
［ 萃 取 洗 涤 装 置 ］ 四、 实验装置
四、实验装置常压蒸馏装置出水↑进水
［ 常 压 蒸 馏 装 置 ］ 四、 实验装置
五、相关物质的物理常数密度分子量沸点熔点折光率分子式溶解度中文名称DensityMeltingMolecularBoilingRefractiveFormulaSolubilityPointPointIndexWeight(g/mL)微溶于水-26℃苯甲醛106.12178.1℃1.04151.5455CH.O(0.6wt, 20℃)1.539520205℃-15℃C-H.O108.141.044苯甲醇稍溶于水122.12249℃122.4℃1.32苯甲酸3.4g/1 (25℃)CH.O2Sol.H2SO4;1.354225乙醚74.12234.6℃-116.2℃0.71C4Hi00spar.sol.H2O
中文名称 分子式 Formula 分子量 Molecular Weight 沸点 Boiling Point 熔点 Melting Point 密度 Density （g/mL） 折光率 Refractive Index 溶解度 Solubility 苯甲醛 C7H6O 106.12 178.1℃ -26℃ 1.0415 1.5455 微溶于水 （0.6wt，20℃） 苯甲醇 C7H8O 108.14 205℃ -15℃ 1.044 1.539520 稍溶于水 苯甲酸 C7H6O2 122.12 249℃ 122.4℃ 1.32 3.4 g/l（25℃） 乙醚 C4H10O 74.122 34.6℃ -116.2℃ 0.71 1.354225 Sol. H2SO4; spar. sol. H2O 五、相关物质的物理常数
六、实验步骤50mL三角瓶9mL水→溶解混合均匀，冷却至室温后再加下一步的药品：注意烧瓶瓶口不能沾有碱液。9 g 氢氧化钾—塞紧瓶口用力振10mL苯甲醛摇反应瓶，使反20mL乙醚萃取应物充分混合，￥V最后呈白色糊状水层醚层白色糊状物物，放置一周。①20mL乙醚萃取足够量的水一?苯甲酸盐全部溶解水层醚层②萃取20mL乙醚转移至分液漏斗￥V溶液醚层水层④?
溶解混合均匀，冷却至室温后再加下一步的药品； 注意烧瓶瓶口不能沾有碱液。 50mL三角瓶 9 mL 水 9 g 氢氧化钾 苯甲酸盐全部溶解 10 mL 苯甲醛 转移至分液漏斗 塞紧瓶口用力振 摇反应瓶，使反 应物充分混合， 最后呈白色糊状 物，放置一周。 足够量的水 溶液 20mL乙醚 萃取 水层 醚层 20mL乙醚 萃取 ① 水层 醚层 ② 20mL乙醚 萃取 水层 ④ 醚层 ③ 六、实验步骤 白色糊状物
六、实验步骤醚层(0②@)过滤洗涤5mL饱和亚硫酸氢钠溶液醚溶液?（苯甲醇+乙醚）醚层水层热水浴加热蒸馏10mL10%K过滤、蒸馏装置（包括沸石）需干燥。粗产物乙醚（回收）水层醚层蒸馏空气浴加热10mL水洗涤11204~206℃残液馏分醚层水层产物干燥无水硫酸镁（苯甲醇）
六、 实验步骤 5mL饱和亚硫酸氢钠溶液 洗涤 醚层 （①②③） 醚层 水层 醚层 水层 醚层 水层 10mL10%碳酸钠溶液 洗涤 10mL水 洗涤 无水硫酸镁 干燥 醚溶液 （苯甲醇+乙醚） 热水浴加热 蒸馏 粗产物 乙醚 空气浴加热 蒸馏 （回收） 产物 （苯甲醇） 残液 204～206℃ 馏分 过滤 过滤、蒸馏装置（包括沸 石）需干燥