Organic Chemistry,6h Edition L.G.Wade,Jr. Capitulo 6 Haluros de Alquilo:Substitucion Nucleofilica y Eliminacion Jo Blackburn Richland College,Dallas,TX Dallas County Community College District ©2006，Prentice Hall
Capítulo 6 Haluros de Alquilo: Substitución Nucleofílica y Eliminación Organic Chemistry, 6h Edition L. G. Wade, Jr. Jo Blackburn Richland College, Dallas, TX Dallas County Community College District © 2006, Prentice Hall
Tipos de Haluros Alquilico:EI Halogeno,X,esta directamente enlazado a un C sp3. Vinilico:X esta enlazado a un C sp2 de un alqueno. Arilico:X esta enlazado a un C sp2 de un anillo de benceno.Examples: HH H H H-C-C-Br CC=C HH H CI alkyl halide vinyl halide aryl halide Chapter6 2
Chapter 6 2 Tipos de Haluros • Alquílico: El Halógeno, X, está directamente enlazado a un C sp3 . • Vinílico: X está enlazado a un C sp2 de un alqueno. • Arílico: X está enlazado a un C sp2 de un anillo de benceno. Examples: C H H H C H H Br alkyl halide C C H H H Cl vinyl halide I aryl halide =>
CH3 Polaridad y Reactividad Los Halogenos son mas electronegativos que Carbono. ● El enlace Carbono-halogeno es polar,por lo tanto el C tiene una carga parcial positiva. EI C puede ser atacado por un nucleofilo. El Halogeno puede desprenderse con el par de electrones. => 8+6- HC一CI H chloromethane EPM of chloromethane Copyright2005 Pearson Prentice Hall,Inc 3
Chapter 6 3 Polaridad y Reactividad • Los Halógenos son más electronegativos que Carbono. • El enlace Carbono-halógeno es polar, por lo tanto el C tiene una carga parcial positiva. • El C puede ser atacado por un nucleófilo. • El Halógeno puede desprenderse con el par de electrones. =>
Nomenclatura IUPAC Se nombran como un haloalcano. ● Elija la cadena mas larga,aunque el halogeno no este unido a ninguno de estos C. CH2CH2Br CH3-CH-CH2CH3 CI CH3(CH2)2CH(CH2)2CH3 2-chlorobutane 4-(2-bromoe thylhe ptane => Chapter6
Chapter 6 4 Nomenclatura IUPAC • Se nombran como un haloalcano. • Elija la cadena más larga, aunque el halógeno no esté unido a ninguno de estos C. CH3 CH CH2 CH3 Cl CH3 (CH2 ) 2 CH(CH2 ) 2 CH3 CH2 CH2 Br 2-chlorobutane 4-(2-bromoethyl)heptane=>
Nombres comunes Se nombran como haluros de alquilo. Es util solo grupos alquilicos pequenos. (CH3)3CBr CH3-CH-CH2CH3 CI CH3 CH一CH-CH2F > Chapter6 5
Chapter 6 5 Nombres comunes • Se nombran como haluros de alquilo. • Es útil sólo grupos alquílicos pequeños. CH3 CH CH2 CH3 Cl (CH3) 3 CBr CH3 CH CH3 CH2 F =>
Nombres“Triviales” >CH2Cl2:cloruro de metileno. >CHCIa:cloroformo. >CCl: tetracloruro de carbono. => Chapter6 6
Chapter 6 6 Nombres “Triviales” ➢CH2Cl2 : cloruro de metileno. ➢CHCl3 : cloroformo. ➢CCl4 : tetracloruro de carbono. =>
CH3 Tipos de Haluros de Alquila. Haluros Metilicos:El halogeno esta unido a un grupo metilo (CH3X). Primario:EI C al cual esta unido el X tiene un solo substituyente. Secundario:EI C al cual esta unido el X tiene 2 substituyentes. Terciario:El C al cual esta unido el X tiene 3 substiuyentes. > Chapter6 7
Chapter 6 7 Tipos de Haluros de Alquilo • Haluros Metílicos: El halógeno está unido a un grupo metilo (CH3X). • Primario: El C al cual está unido el X tiene un sólo substituyente. • Secundario: El C al cual está unido el X tiene 2 substituyentes. • Terciario: El C al cual está unido el X tiene 3 substiuyentes. =>
Clasifique CH3-CH-CH3 CH3CH2F CI (CH3)3CBr CH3I => Chapter6 8
Chapter 6 8 Clasifique CH3 CH CH3 Cl CH3 CH2 F (CH3) 3 CBr CH3 I =>
CH3 Dihaluros Dihaluros Geminales 2 atomos de halogeno estan enlazados al mismo C. Dihaluros Vecinales:2 atomos de halogeno estan enlazados a C adyacentes. HH H H H一CC一Br H-C-C-Br H Br Br H 三> geminal dihalide vicinal dihalide Chapter 6 9
Chapter 6 9 Dihaluros • Dihaluros Geminales : 2 átomos de halógeno están enlazados al mismo C. • Dihaluros Vecinales: 2 átomos de halógeno están enlazados a C adyacentes. C H H H C H Br Br geminal dihalide C H H Br C H H Br vicinal dihalide =>
Usos de Haluros de Alquilo ·Solventes-“degreasers”y limpiadores(“dry cleaning"). Reactivos para preparar otros compuestos. Anestesicos:CF2CHCIBr >CHCIs se us6 originalmente(toxico y cancerigeno). Freones,clorofluorcarbonos o CFC's >Freon 12,CF2Cl2,se reemplazo por Freon 22,CF2CHCI, no tan danino a la capa de ozono. Pesticidas-DDT prohibido en USA. => Chapter6 10
Chapter 6 10 Usos de Haluros de Alquilo • Solventes – “degreasers” y limpiadores (“dry cleaning”). • Reactivos para preparar otros compuestos. • Anestésicos: CF3CHClBr ➢ CHCl3 se usó originalmente (tóxico y cancerígeno). • Freones, clorofluorcarbonos o CFC’s ➢ Freon 12, CF2Cl2 , se reemplazó por Freon 22, CF2CHCl, no tan dañino a la capa de ozono. • Pesticidas - DDT prohibido en USA. =>