Organic chemisly 第七章醛酮醌 Aldehydes Ketones Quinone 重点: 1、醛酮的命名、醛酮的结构及性质特点 2、醛酮的化学性质 3、什么叫醌?什么叫醌型结构?认识几种重要的醌: 对苯醌、萘醌、蒽醌 难点: 醛酮的化学性质 七幸愍,副,眠
第七章 醛 酮 醌 Aldehydes Ketones Quinone 重点： 1、醛酮的命名、醛酮的结构及性质特点 2、醛酮的化学性质 3、什么叫醌？什么叫醌型结构？认识几种重要的醌： 对苯醌 、萘醌、蒽醌 难点： 醛酮的化学性质
Ramie chemistry 摩醛、酮、醌分子中都含有C=O,醛、酮为羰基化 物。醌具有特殊的醌型结构,不属于羰基化合物。 第一节醛和酮 Aldehydes Ketone 醛和酮都是分子中含有羰基(碳氧双键)的化合物, 羰基与一个烃基相连的化合物称为醛,与两个烃基相连 的称为酮。 R (RCHO R C=O (R-C-R) R 醛 酮 七幸愍,副,眠
醛和酮都是分子中含有羰基（碳氧双键）的化合物， 羰基与一个烃基相连的化合物称为醛，与两个烃基相连 的称为酮。 R C R' O R C R' O R C H O ( RCHO ) ( ) 醛 酮 第一节 醛和酮 Aldehydes Ketone 醛、酮、醌分子中都含有C＝O，醛、酮为羰基化合 物。醌具有特殊的醌型结构，不属于羰基化合物
幽7-1醛和酮的结构、分类和命名 Structure Classification and Nomenclature of Aldehydes and Ketones 醛、酮的结构 醛酮的官能团是羰基,所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。 π键 121.8 =O 键 116.5° H sp杂化 近平面三角形结构 C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大,所以π电子云的分布偏 向氧原子,故羰基是极化的,氧原子上带部分负电荷,碳原子上带 部分正电荷。 C-0 8=8 电负性C<O 碰D π电子云偏向氧原子 极性双键 七幸愍,副,眠
7－1 醛和酮的结构、分类和命名 Structure, Classification and Nomenclature of Aldehydes and Ketones 一、醛、酮的结构 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结构。 C O C O H C H O 121.8 116.5。 。 sp 2 杂化 键 键 近平面三角形结构 π σ C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以π电子云的分布偏 向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带 部分正电荷。 C O 电负性 C < O C O π π 电子云偏向氧原子 C O δ δ 极性双键
座二、分类 Ramie chemistry 1按烃基类型不同分为:脂肪醛(酮)、脂环醛(酮)、芳香 醛(酮) 2.按烃基中是否含不饱和键可分为:饱和醛(酮)、不饱和醛 (酮) 3按分子中炭基数目分为:一元醛(酮)、二元醛(酮)、多 元醛(酮) cH3cH2CH2CHO脂肪醛 CH3cH2CCH3脂肪酮 <cHo脂环醛 脂环酮 ccH芳香酮 芳香醛 CH3CH= CHCHO不饱和醛 CH3CHECH-C-CH3 <=0 不饱和酮 CH2CHO 元醛 CHCHO CH3CCH2CCH3二元酮 七幸愍,副,眠
CH3CH2CH2CHO CH3CH2 -C-CH3 O CHO O CHO C-CH3 O CH3CH=CHCHO CH3CH=CH-C-CH3 O CH2CHO CH2CHO O CH3 -C-CH2 -C-CH3 O O 脂肪醛 脂肪酮 脂环醛 脂环酮 芳香醛 芳香酮 不饱和醛 不饱和酮 二元醛 二元酮 二、分类 1.按烃基类型不同分为：脂肪醛（酮）、脂环醛（酮）、芳香 醛（酮） 2.按烃基中是否含不饱和键可分为：饱和醛（酮）、不饱和醛 （酮） 3.按分子中羰基数目分为：一元醛（酮）、二元醛（酮）、多 元醛（酮）
Organic chemisly 制三、醛酮的命名 1习惯命名法 醛与烷烃相似。 CH2CHCH CHCHCHO 丙烷 丙醛 酮恨据羰基所连的两个烃基名来命名,把较简单的烃 基名称放在前面,较复杂的烃基名称放在后面,最后加 洞”字。 CHa-C-CHoCH CH H2=CH-C-CH 甲基乙基酮(甲乙酮) 二甲酮 甲基乙烯基酮(丁烯酮) 七幸愍,副,眠
1.习惯命名法 三、醛酮的命名 CH3－C－CH2CH3 CH2＝CH－C－CH3 O O 甲基乙基酮（甲乙酮） 甲基乙烯基酮（丁烯酮） CH3－C－CH3 O 二甲酮 醛与烷烃相似。 CH3CH2CH3 CH3CH2CHO 丙烷 丙醛 酮根据羰基所连的两个烃基名来命名，把较简单的烃 基名称放在前面，较复杂的烃基名称放在后面，最后加 “酮”字
Organic chemisly 2系统命名法 (1)脂肪族醛酮的命名 选择包含羰基的最长碳链为主链,从靠近炭基的一端开始 编号,从靠近羰基的一端开始,依次标明碳原子的位次。 在名称中要注明羰基的位置。在醛分子中,醛基总是处于 第一位,命名时可不加以标明。酮分子中羰基的位次(除 丙酮、丁酮外)必须标明。 例如 CH3-CH-CH2CHO C6H5-CH-CHO CH3-C=CHCH2CH2-CH-CH2 CHO CH CH3 CH2 CH3 3甲基丁醛 苯基丙醛 3,7-二甲基-6-辛醛 H3C CH3 CH3 CH3-C-CH2-C-CH3 O 3戊酮 2,4-戊二酮 3-甲基环戊酮 七幸愍,副,眠
2.系统命名法 （1）脂肪族醛酮的命名 选择包含羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始 编号，从靠近羰基的一端开始，依次标明碳原子的位次。 在名称中要注明羰基的位置。在醛分子中，醛基总是处于 第一位，命名时可不加以标明。酮分子中羰基的位次（除 丙酮、丁酮外）必须标明。 例如： CH3 -CH-CH2CHO C6H5 -CH-CHO CH3 CH3 CH3 -C=CHCH2CH2 -CH-CH2CHO CH2 CH3 CH3CH2 -C-CH2CH3 CH3 -C-CH2 -C-CH3 O O O H3C O 甲基丁醛 苯基丙醛 二甲基 辛醛 3 戊酮 2,4 戊二酮 3 甲基环戊酮 3 2 3,7 6
Organic chemisly 醛、酮碳原子的位次,除用1,2,3,4,…表示外, 有时也用α,β,γ…希腊字母表示。α是指官能团羰基 旁第一个位置,β是指第二个位置..。酮中一边用α,β, γ….,另一边用αβy… 例如: CH3CH=CHCH2 CHO C-C-C-C-C H β-丁烯醛 OH CH3--CH-CH2CHO CH3 CH--C-CHCH3 β一羟基丁醛 Br a,d-二溴-3一戊酮 第七章愍,,眠
醛、酮碳原子的位次，除用1，2，3，4，…表示外， 有时也用α，β，γ…希腊字母表示。α是指官能团羰基 旁第一个位置，β是指第二个位置…。酮中一边用α，β， γ…，另一边用α’ β’ γ’…。 例如： C C C C C O H δ γ β α CH3CH=CHCH2CHO β 丁烯醛 CH3—CH—CH2CHO CH3CH—C—CHCH3 O β－羟基丁醛 α，α'－二溴－3－戊酮 Br OH Br
Organic chemisly (2)不饱和醛、酮的命名 从靠近炭基一端给主链编号。命名称为“某烯醛 (酮)″或“某炔醛(酮)"。 CH,=CH- CH--CH--CHO CH3-CH=CH-CH-C--CH3 H3 CH3 CH 2,3一二甲基-4一戊烯醛 3一甲基-4—己烯-2一酮 七幸愍,副,眠
（2）不饱和醛、酮的命名 从靠近羰基一端给主链编号。命名称为“某烯醛 （酮）”或“某炔醛（酮）” 。 CH2＝CH—CH—CH—CHO CH3 CH3 CH3—CH＝CH—CH—C—CH3 O CH3 2，3－二甲基－4－戊烯醛 3－甲基－4－己烯－2－酮
Organic chemisly (3)含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代, 就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待: CH3--CH-CHO CH2CH3 2一苯丙醛 1一环己基一1一丙酮 醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时,它们 的命名可在相应的环系名称之后加上醛”字。 CHO CHO CHO 环己醛 1,2一萘二醛 七幸愍,副,眠
（3）含醛基、酮基的碳链上的氢被芳环或环烷基取代， 就把芳环或环烷基当作主链上的取代基看待： 醛基与芳环、脂环或杂环上的碳原子直接相连时，它们 的命名可在相应的环系名称之后加上“醛”字。 CH3—CH—CHO C—CH2CH3 O 2－苯丙醛 1－环己基－1－丙酮 CHO CHO CHO 环己醛 1，2－萘二醛
Organic chemisly COCH2 CH2CH3 O 2-环己烯酮1-环己基-1-丙酮 苯基-}乙酮a-萘-1丁酮 (4)多元醛、酮命名 含有两个以上羰基的化合物,可用二醛、二酮等 醛作取代基时,可用词头“甲酰基”或“氧代”表示; 酮作取代时,用词头“氧代”表示。 CH3CCH2CCH3 CH3 CCH2CHO 24一戊二酮 3-氧代戊醛 七幸愍,副,眠
C-CH2CH3 C-CH3 O COCH2CH2CH3 O O 2 环己烯酮 1 环己基 1 丙酮 1 苯基 1 乙酮 α 萘 1 丁酮 （4）多元醛、酮命名 含有两个以上羰基的化合物，可用二醛、二酮等， 醛作取代基时，可用词头“甲酰基”或“氧代”表示； 酮作取代时，用词头“氧代”表示。 CH3 CCH2 CCH3 CH3 CCH2 CHO O O O 2,4－戊二酮 3－氧代戊醛