有机化学实验教案 实验名称:咖啡因的提取 实验目的 1、学习生物碱提取及其衍生物的制备方法 2、学会升华操作 二、实验原理 咖啡碱具有刺激心脏,兴奋大脑神经和利尿等作用。主要用作中枢神经兴奋 药。它也是复方阿斯匹林(A.P.C)等药物的组分之一。现代制药工业多用合成 方法来制得咖啡碱。 茶叶中含有多种生物碱,其中咖啡碱(或称咖啡因 caffeine)含量约1%~5% 丹宁酸(或称鞣酸)约占11%~12%,色素、纤维素、蛋白质等约占0.6%。咖啡 因是弱碱性化合物,易溶于氯仿、水、热苯等 咖啡碱为嘌呤的衍生物,化学名称是1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤,其结 构式与茶碱,可可碱类似。 CH3—N - N-CH3 嘌呤( Purine)咖啡因( Caffeine)茶碱( Guanine)可可碱( Adenine) 含结晶水的咖啡碱为白色针状结晶粉末,味苦。能溶于水、乙醇、丙酮、氯 仿等。微溶于石油醚,在100℃时失去结晶水,开始升华。120℃时升华显著,178℃ 以上升华加快。无水咖啡碱的熔点为238℃ 从茶叶中提取咖啡因,是用适当的溶剂(氯仿、乙醇、苯等)在脂肪提取器 中连续抽提,浓缩得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有一些其它的生物碱和杂质,可 利用升华进一步提纯。咖啡因是弱碱性化合物,能与酸成盐。其水杨酸盐衍生物 的熔点为138℃,可借此进一步验证其结构
有 机 化 学 实 验 教 案 实验名称：咖 啡 因 的 提 取 一、实验目的 1、学习生物碱提取及其衍生物的制备方法； 2、学会升华操作； 二、实验原理 咖啡碱具有刺激心脏，兴奋大脑神经和利尿等作用。主要用作中枢神经兴奋 药。它也是复方阿斯匹林（A. P. C）等药物的组分之一。现代制药工业多用合成 方法来制得咖啡碱。 茶叶中含有多种生物碱，其中咖啡碱（或称咖啡因,caffeine）含量约 1%~5%， 丹宁酸（或称鞣酸）约占 11%~12%，色素、纤维素、蛋白质等约占 0.6%。咖啡 因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、水、热苯等。 咖啡碱为嘌呤的衍生物，化学名称是 1，3，7-三甲基-2，6-二氧嘌呤，其结 构式与茶碱，可可碱类似。 嘌呤（Purine） 咖啡因(Caffeine) 茶碱(Guanine) 可可碱(Adenine) 含结晶水的咖啡碱为白色针状结晶粉末，味苦。能溶于水、乙醇、丙酮、氯 仿等。微溶于石油醚，在 100℃时失去结晶水，开始升华。120℃时升华显著，178℃ 以上升华加快。无水咖啡碱的熔点为 238℃ 从茶叶中提取咖啡因，是用适当的溶剂（氯仿、乙醇、苯等）在脂肪提取器 中连续抽提，浓缩得粗咖啡因。粗咖啡因中还含有一些其它的生物碱和杂质，可 利用升华进一步提纯。咖啡因是弱碱性化合物，能与酸成盐。其水杨酸盐衍生物 的熔点为 138℃，可借此进一步验证其结构。 N N NH N 1 2 3 6 7 9 CH3 CH3 CH3 N N O O N N N O O CH3 NH N CH3N N N CH3 HN O N O CH3
基本操作训练:(含仪器装置和主要流程图) 1、生物碱及其衍生物的提取与制备方法。 2、升华操作 流程 茶叶末回流提取提取液蒸馏「粗提取液蒸干 95%乙醇 粗提取物⑨升华 咖啡因 ②收集 玻璃毛 引人水福 图2.8.2常压升华装置 四、实验关键及注意事项 (1)滤纸套筒大小要合适,以既能紧贴器壁,又能方便取放为宜,其高度不得 超过虹吸管;要注意茶叶末不能掉出滤纸套筒,以免堵塞虹吸管;纸套上面 折成凹形,以保证回流液均匀浸润被萃取物,也可以用塞棉花的方法代替滤 纸套筒。用少量棉花轻轻阻住虹吸管口。 (2)瓶中乙醇不可蒸得太干,否则残液很粘,转移时损失较大。 (3)生石灰起吸水和中和作用,以除去部分酸性杂质。 4)在萃取回流充分的情况下,升华操作是实验成败的关键。升华过程中,始 终都需用小火间接加热。如温度太高,会使产物发黄。注意温度计应放在合 适的位置,使正确反映出升华的温度。 五、主要试剂及产品的物理常数:(文献值)
三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程图） 1、生物碱及其衍生物的提取与制备方法。 2、升华操作 流程 回流提取 蒸馏 蒸干 95%乙醇 ①升华 ②收集 图 2.8.2 常压升华装置 四、实验关键及注意事项 （1）滤纸套筒大小要合适，以既能紧贴器壁，又能方便取放为宜，其高度不得 超过虹吸管；要注意茶叶末不能掉出滤纸套筒，以免堵塞虹吸管；纸套上面 折成凹形，以保证回流液均匀浸润被萃取物，也可以用塞棉花的方法代替滤 纸套筒。用少量棉花轻轻阻住虹吸管口。 （2）瓶中乙醇不可蒸得太干，否则残液很粘，转移时损失较大。 （3）生石灰起吸水和中和作用，以除去部分酸性杂质。 （4）在萃取回流充分的情况下，升华操作是实验成败的关键。升华过程中，始 终都需用小火间接加热。如温度太高，会使产物发黄。注意温度计应放在合 适的位置，使正确反映出升华的温度。 五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 茶叶末 提取液 粗提取液 粗提取物 咖啡因
名称分量性状折率比重熔点沸点溶解度:克00m C ℃水|醇醚 咖啡因 19419白色 1.2300 234-239 CsHioN4O 结晶 六、产品性状、外观 白色结晶状粉末 七、产率计算: 八、提问纲要 1、提取咖啡因时,方法(一)中用到生石灰,方法(二)中用到碳酸钠,它们 各起什么作用? 2、从茶叶中提取出的粗咖啡因有绿色光泽,为什么? 九、主要试剂用量、规格 g茶叶,95%EOH生石灰0.8g 十、时间分配及控制 计划安排3.5
名 称 分子量 性状 折光率 比重 熔点 ℃ 沸点 ℃ 溶解度：克/100ml 水 醇 醚 咖啡因 C8H10N4O2 194.19 白色 结晶 1.2300 234-239 六、产品性状、外观 白色结晶状粉末 七、产率计算： 八、提问纲要 1、提取咖啡因时，方法（一）中用到生石灰，方法（二）中用到碳酸钠，它们 各起什么作用？ 2、从茶叶中提取出的粗咖啡因有绿色光泽，为什么？ 九、主要试剂用量、规格 2g 茶叶， 95%EtOH 生石灰 0.8g 十、时间分配及控制 计划安排 3.5