Organic chemisly 第五章卤代烃 Halogenated hydrocarbon 重点: 1、卤代烃的分类和命名;卤代烃的化学性质 2、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和性质 难点: 亲核取代反应历程 第五章卤代烃
第五章 卤 代 烃 Halogenated hydrocarbon 重点： 1、卤代烃的分类和命名；卤代烃的化学性质 2、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和性质 难点： 亲核取代反应历程
Organic chemisly 侧5-1卤代烃的分类、命名及同分异构现象 Classification. Nomenclature and Isomerism of halogenated Hydrocarbon 卤代烃的分类 1按分子中卤原子所连烃基结构不同,分为: (1)卤代脂肪烃 「饱和卤代烃一一卤代烷:R-X 卤代脂肪烃 卤代烯烃:RCH=CHX 不饱和卤代烃 卤代炔烃: RCHBrC≡CCH3 (2)卤代脂环烃 M3代芳香烃xcmx
5－1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 Classification , Nomenclature and Isomerism of Halogenated Hydrocarbon 一、卤代烃的分类 1.按分子中卤原子所连烃基结构不同，分为： （1）卤代脂肪烃 饱和卤代烃——卤代烷： R－X 不饱和卤代烃 卤代烯烃： 卤代炔烃： RCH＝CHX RCHBrC CCH3 卤代脂肪烃 （2）卤代脂环烃 （3）卤代芳香烃 Cl X CH2X
Organic chemisly 2按分子中所含卤原子数目不同,分为: 卤代烃:CH3Cl 多卤代烃:CICH2CH2Cl、CC4、CHCl 3按卤素所连的碳原子的类型不同,分为: 伯(一级)卤代烃:卤素原子与伯碳原子相连。 仲(二级)卤代烃:卤素原子与仲碳原子相连 叔(三级)卤代烃:卤素原子与伯碳原子相连。 R-CHo-X R,CH-X R?C-X 伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃 级卤代烃(1°) 二级卤代烃(2°) 三级卤代烃(3°) 4按含卤原子种类不同,分为:氟代烃、氯代烃、溴代 烃、碘代烃 第五章卤代烃 马
2.按分子中所含卤原子数目不同，分为： 一卤代烃：CH3Cl 多卤代烃：ClCH2CH2Cl 、CCl4 、CHCl3 3.按卤素所连的碳原子的类型不同，分为： 伯（一级）卤代烃：卤素原子与伯碳原子相连。 仲（二级）卤代烃：卤素原子与仲碳原子相连。 叔（三级）卤代烃：卤素原子与伯碳原子相连。 R-CH2 -X R2 CH-X R3 C-X 仲卤代烃 叔卤代烃 一级卤代烃（ °） 二级卤代烃（2°） 三级卤代烃（3°） 伯卤代烃 1 4.按含卤原子种类不同，分为：氟代烃、氯代烃、溴代 烃、碘代烃
Organic chemisly 二、命名 1.习惯命名法 简单的卤代烃用习惯命名法,称为“卤代某烃”或“某基 卤 CHCI 三氯甲烷(氯仿)CH2=CHCH2Br烯丙基溴 CH3CH2CH2C1正丙基氯 CH2Cl 氯化苄 (CH3)2CHCl异丙基氯 (苄基氯) CH3)3 CBI 叔丁基溴 第五章卤代烃
二、命名 1.习惯命名法 简单的卤代烃用习惯命名法，称为“卤代某烃”或“某基 卤”。 CHCl 3 CH3CH2CH2Cl CH3 2CHCl （CH3）3CBr （ ） CH2 =CH-CH2Br CH2Cl 烯丙基溴 氯化苄 （苄基氯） 三氯甲烷（氯仿） 正丙基氯 异丙基氯 叔丁基溴
摩2系统命名法 Organic chemisly (1)饱和卤代烃的命名 ①以相应烃为母体,将卤原子或其他支链作为取代基,以含有卤原子的 最长碳链作为主链,根据主链碳原子数称为“某烷” ②如主链上无支链,则靠近卤原子一端编号。 ③如主链上连有两个和两个以上卤原子,从靠近卤原子最近的一端开始 编号。 ④如果分子中连有不同取代基(卤原子和支链),从靠近取代基最近的 端开始编号。 ⑤如卤原子和支链作为取代基离碳链末端等距离时,编号由原子序数由 小到大编号。 ⑥命名时,在将取代基的名称和位次按“顺序规则”,小的基团先列出, 较优基团后列出,依次写在主链名称之前,列出卤原子和支链等取代基 的位次、数目和名称 第五章卤代烃
2.系统命名法 (1)饱和卤代烃的命名 ①以相应烃为母体，将卤原子或其他支链作为取代基，以含有卤原子的 最长碳链作为主链，根据主链碳原子数称为“某烷”。 ②如主链上无支链，则靠近卤原子一端编号。 ③如主链上连有两个和两个以上卤原子，从靠近卤原子最近的一端开始 编号。 ④如果分子中连有不同取代基（卤原子和支链），从靠近取代基最近的 一端开始编号。 ⑤如卤原子和支链作为取代基离碳链末端等距离时，编号由原子序数由 小到大编号。 ⑥命名时，在将取代基的名称和位次按“顺序规则”，小的基团先列出， 较优基团后列出，依次写在主链名称之前，列出卤原子和支链等取代基 的位次、数目和名称
Organic chemisly 例如 CH3 -CH-CH--CH-CH 3-甲基2-氯戊烷 H3C CI CHCH2 H-CH-CH-CHb-CH33甲基5氯庚烷 CH 氯-5-甲基庚烷 CH3-CH-CH-CH-CH2-CH3 4-甲基-2-氯己烷 CH CH3-CH2-CH-CH-CH-CH3 3-氯-4-溴己烷 Br c 3-溴-4-氯己烷 第五章卤代烃
CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH-CH2 -CH3 CH3 Cl CH3 -CH-CH2 -CH-CH2 -CH3 C CH3 l CH3 -CH2 -CH-CH-CH2 -CH3 Br Cl 甲基 氯庚烷 氯 甲基庚烷 -5- -5- 3- 3- 4-甲基 -2- 氯己烷 氯 溴己烷 溴 氯己烷 3- 3- -4- -4- × × CH3 -CH2 -CH--CH-CH3 H3C Cl 3- 甲基-2- 氯戊烷 例如：
Organic chemisly 8(2)不饱和卤代烃的命名 ①选择包含卤原子和不饱和键在内的最长碳链为主链。 ②从靠近不饱和键的一端开始编号。 ③命名时,以烯烃为母体,卤原子为取代基。 CH2= CH-CH-CH-C13-甲基-4-氯-1丁烯 CH3 2-甲基-1-氯-3-丁烯 CI CH3 4-甲基-5-氯环己烯 (3)芳香族卤代烃的命名 ①苯环直接连有卤原子时,以芳烃为母体,卤原子为取代基, 用“邻、间、对”或阿拉伯数字表示取代基的位次 CH 第五章卤代烃 2一氯甲苯
（2）不饱和卤代烃的命名 ①选择包含卤原子和不饱和键在内的最长碳链为主链。 ②从靠近不饱和键的一端开始编号。 ③命名时，以烯烃为母体，卤原子为取代基。 CH2 = CH-CH-CH2 -Cl CH3 3- 甲基 氯 丁烯 2-甲基 氯 -3-丁烯 -4- × -1- -1- Cl CH3 4 -甲基 -5- 氯环己烯 （3）芳香族卤代烃的命名 ①苯环直接连有卤原子时，以芳烃为母体，卤原子为取代基， 用“邻、间、对”或阿拉伯数字表示取代基的位次。 CH3 Cl 2－氯甲苯
Ramie chemistry 地苯环上侧链连有卤原子时,以烷烃为母体,卤原子和 芳基作为取代基。有的多卤代烃有其俗名,如CHCl3 (氯仿)、CH3(碘仿)等。 CHCH,CI CH3 2一苯基一1一氯丙烷 、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要 多,例如,一卤代烃除了碳链异构外,还有卤原子的位 置异构,也会引起同分异构现象 CH ChoChoCl CH3 CHCICH3 第五章卤代烃
三、同分异构现象 卤代烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要 多，例如，一卤代烃除了碳链异构外，还有卤原子的位 置异构，也会引起同分异构现象。 ②苯环上侧链连有卤原子时，以烷烃为母体，卤原子和 芳基作为取代基。有的多卤代烃有其俗名，如CHCl3 （氯仿）、CHI3（碘仿）等。 CHCH2Cl CH3 2－苯基－1－氯丙烷 CH3 CH2 CH2 Cl CH3 CHClCH3
Organic chemisly 氯代丁烷有六个异构体: CH2 CH2CH3 CH3CH2CHCICH3 CH3 CICH(CH3)2 (CH3)3CCI Cl H H 第五章卤代烃
一氯代丁烷有六个异构体： CH2ClCH2CH2CH3 CH3CH2CHClCH3 CH3ClCH(CH3 ) 2 (CH3 ) 3CCl Cl H H CH3 Cl H CH3 H
Organic chemisly 5-2卤代烃的制法 Synthesis of Halogenated Hydrocarbon 由烃制备 以前已讲过的方法有: 1烷烃卤代 光 CH4+ Cl CH3Cl CH2C12+CHCI3 +CCl 2芳烃卤代 (1)苯环上的卤代 t Br. HB (2)aH卤代H CHCICH 光 第五章卤代烃
5－2 卤代烃的制法 Synthesis of Halogenated Hydrocarbon 一、由烃制备 以前已讲过的方法有： 1.烷烃卤代 2.芳烃卤代 （1）苯环上的卤代 （2） α-H卤代 CH4 CH3Cl CH2Cl 2 CHCl 3 CCl 4 + Cl 2 光 + + + Br + Br 2 + HBr Fe CH2CH3 + Cl2 CHClCH3 光