有机化学实验教案 乙酰水杨酸(阿斯匹林)的合成 、实验目的 1.学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。 2.巩固重结晶,熔点测定,抽滤等基本操作。 3.了解乙酰水杨酸的应用价值。 、实验原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林( aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有 效的解热止痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在 发现它的某些新功能 阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水 杨酸可由水杨酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得 COOH +(Ch3 CO)20-H Ch COOH 水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的 化合物,一个是酚羟基,一个是羧基,羧基和羟基都可以发生酯化,而且还可 以形成分子内氢键,阻碍酰化和酯化反应的发生。 三、基本操作训练:(含仪器装置和主要流程) 实验流程 乙酸酐水杨酸浓硫殷匀加热8mn→泠却抽滤 粗产物 8590℃ 冼涤 饱和 NaHCO3抽滤HCl冷却抽滤、干燥已酰水杨酸 搅拌 (阿斯匹林 测熔点 四、实验关键及注意事项 1.仪器要全部τ燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集 139~140℃的馏分 2.乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为126-135℃,因此重结晶时不宜
有 机 化 学 实 验 教 案 乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成 一、实验目的 1．学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。 2．巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。 3．了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、实验原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是 19 世纪末合成成功的，作为一个有 效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在 发现它的某些新功能。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水 杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。 水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的 化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可 以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程） 实验流程 浓硫酸摇匀 加热 8min 冷却 抽滤 85~90℃ 冼涤 饱和 NaHCO3 抽滤 HCl 冷却 抽滤、干燥 搅拌 四、实验关键及注意事项 1. 仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集 139~140℃的馏分。 2．乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为 126~135℃，因此重结晶时不宜 COOH OH H + CO2H OCCH3 O + (CH3CO)2O + CH3COOH 乙酸酐,水杨酸 粗产物 已酰水杨酸 (阿斯匹林) 测熔点
长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干 3.为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生 颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1~2滴1% FeCl溶液,观察有无颜色反应(紫色) 4.本实验中要注意控制好温度(水温90℃) 五、主要试剂及产品的物理常数:(文献值) 或b 水杨酸 138 158(s) 措酐 10209 13935(1) 易 醇易溶溶 「乙酰水杨酸」180.17 醚易∞微 135(s) 热 六、产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照) 七、产率计算 八、提问纲要 水杨酸与醋酐的反应过程中,浓硫酸的作用是什么? 2.若在硫酸的存在下,水杨酸于乙醇作用将得到什么产物?写出反应方程 3.本实验中可产生什么副产物?加水的目的是什么? 4.通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质 5.混合溶剂重结晶的方法是什么? 九、主要试剂用量、规格 水杨酸、醋酸酐、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫酸 空制 十、时间分配及控 计划安排:4h
长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干 3．为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生 颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管中，加入 1~2 滴 1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 4．本实验中要注意控制好温度（水温 90℃） 五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名 称 分子量 m.p.或 b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 七、产率计算： 八、提问纲要 1. 水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么？ 2. 若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程 式。 3. 本实验中可产生什么副产物？加水的目的是什么？ 4. 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？ 5. 混合溶剂重结晶的方法是什么？ 九、主要试剂用量、规格 水杨酸、醋酸酐、饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫酸 十、时间分配及控制 计划安排：4h