有机化学实验教案 实验名称:甲基橙( Methyl0 range) 、实验目的 1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。 2、掌握甲基橙的制备方法 二、实验原理 NH t h,o 12⑦身吗 [HO3S 是 Nch3 joac 原子迁移 NaOs 红色〔醱式甲基橙〕 甲基橙 三、基本操作训练:(含仪器装置和主要流程) 重氮化和偶联条件及操作的掌握 低温反应;重结晶 实验流程 对氨基苯磺酸L①温热,溶解 缓缓加入盐酸溶液 重氮盐 5%NaoH ②加入亚硝酸钠,并冷却 滴加N甲基苯偶联产物至橙色,冷却,抽滤 加15%NaOH 甲基橙粗产物 和HOAc混合液搅拌 甲基橙片状结晶
有 机 化 学 实 验 教 案 实验名称：甲基橙（Methyl Orange） 一、实验目的 1、 熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。 2、 掌握甲基橙的制备方法。 二、实验原理 三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程） 重氮化和偶联条件及操作的掌握； 低温反应； 重结晶； 实验流程 ①温热，溶解 缓缓加入盐酸溶液 ②加入亚硝酸钠，并冷却 滴加 N,N-二甲基苯胺 加 15%NaOH 和 HOAc 混合液搅拌 至橙色，冷却，抽滤 重结晶 对氨基苯磺酸 5%NaOH 重氮盐 偶联产物 甲基橙粗产物 甲基橙片状结晶
四、实验关键及注意事项 Ⅰ、对氨基苯磺酸为两性化合物,酸性强于碱性,它能与碱作用成盐而不能与酸 作用成盐。 2、重氮化过程中,应严格控制温度,反应温度若高于5℃,生成的重氨盐易水 解为酚,降低产率 3、若试纸不显色,需补充亚硝酸钠溶液。 4、重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性,在温度髙时易变质,颜色变深。 用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。 五、主要试剂及产品的物理常数:(文献值) 名称分子量性状|折光比重熔 溶解度:克/100m1溶剂 点℃点℃水 醇 对氨173.18无色 365 0.8/10℃ 基苯 N,N|121.18 0.95001.5-3|194.2 胺 甲基327.33橙色 六、产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照) 橙色小叶片状结晶。 七、产率计算: 04*100%=54% 八、提问纲要 1、什么叫偶联反应?试结合本实验讨论一下偶联反应的条件 2、在本实验中,制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐?本实验如改 成下列操作步骤:先将对氨基苯磺酸与盐酸混合,再滴加亚硝酸钠溶液进行重 氮化的应,可以吗?为什么? 3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因,并用反应式表示
四、实验关键及注意事项 1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸 作用成盐。 2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于 5℃，生成的重氨盐易水 解为酚，降低产率。 3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。 4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。 用乙醇和乙醚洗涤的目的是使其迅速干燥。 五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名称 分子量 性状 折 光 率 比重 熔 点℃ 沸 点℃ 溶解度：克/100ml 溶剂 水 醇 醚 对 氨 基 苯 磺酸 173.18 无 色 晶 365 0.8/10℃ N ， N — 二 甲 苯 胺 121.18 0.9500 1.5-3 194.2 甲 基 橙 327.33 橙 色 晶 300 六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 橙色小叶片状结晶。 七、产率计算： 产率= 0.4 0.64 *100% = 54% 八、提问纲要 1、什么叫偶联反应？试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。 2、在本实验中，制备重氮盐时为什么要把对氨基苯磺酸变成钠盐？本实验如改 成下列操作步骤：先将对氨基苯磺酸与盐酸混合，再滴加亚硝酸钠溶液进行重 氮化的应，可以吗？为什么？ 3、试解释甲基橙在酸碱介质中的变色原因，并用反应式表示
九、主要试剂用量、规格 10%NaOH2m:;对氨基苯磺酸0.42g; Nano0.16g;N,N一二甲苯胺, 024g:、HCl、EOH、 Ether、HOAc、淀粉一KI试纸。 十、时间分配及控制 计划安排
九、主要试剂用量、规格 10%NaOH 2ml；对氨基苯磺酸 0.42g；NaNO2 0.16g； N，N—二甲苯胺， 0.24g；、HCl、EtOH、Ether、HOAc、 淀粉—KI 试纸。 十、时间分配及控制 计划安排：4h