有机化学实验教案 实验名称:呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 实验目的 1、学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼扎罗( Cannizzaro)反应制得相 应的醇和酸的原理和方法 2、了解芳香杂环衍生物的性质 、实验原理 在浓的强碱作用下,不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原 反应,一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇,此反应称为坎尼査罗 ( Cannizzaro)反应。 反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含α-H的 醛的亲核加成,加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应,其反应机理 表示如下: OH,H 在坎尼査罗( Cannizzaro)反应中,通常使用50%的浓碱,其中碱的物质 的量比醛的物质量多一倍以上,否则反应不完全,未反应的醛与生成的醇混在 起,通过一般蒸馏很难分离。 TCHO-- -CHOH+cooM EI coH 三、基本操作训练:(含仪器装置和主要流程) 萃取、减压蒸馏、热过滤
有机化学实验教案 实验名称：呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 一、实验目的 1 、学习呋喃甲醛在浓碱条件下进行坎尼扎罗（ Cannizzaro ）反应制得相 应的醇和酸的原理和方法。 2 、了解芳香杂环衍生物的性质。 二、实验原理 在浓的强碱作用下，不含- 活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原 反应，一分子醛被氧化成酸，而另一分子醛则被还原为醇，此反应称为坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应。 反应实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含-H 的 醛的亲核加成，加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应，其反应机理 表示如下： 在坎尼查罗 (Cannizzaro) 反应中，通常使用 50% 的浓碱，其中碱的物质 的量比醛的物质量多一倍以上，否则反应不完全，未反应的醛与生成的醇混在一 起，通过一般蒸馏很难分离。 三、基本操作训练：（含仪器装置和主要流程） 萃取、减压蒸馏、热过滤
滴加aOH溶液 加水 呋喃甲醛 黄色浆状物 暗红色溶液 搅拌,保持8~12℃ 沉淀恰好溶 千燥.蒸馏 八乙酰层 收集呋喃甲醇馏分(169~172℃) 乙醚 萃取 加浓HC1至 收集呋喃甲酸 水层 刚果红变色乙结晶 重结晶 mpl33~134℃ 四、实验关键及注意事项 1、反应温度若髙于12oC,则反应物温度极易升高而难以控制,致使反应物 变成深红色:;若低于8oC,则反应过慢,可能积累一些氢氧化物。一旦 发生反应,则过于猛烈,易使温度迅速上升,增加副反应,影响产量及 纯度。由于氧化还原是在两相间进行的,因此必须充分搅拌 2、呋喃甲醇也可用减压蒸馏收集88℃/4.666kPa的馏分 3、酸要加够,以保证pH=3左右,使呋喃甲酸充分游离出来,这是影响呋 喃甲酸收率的关键。 五、主要试剂及产品的物理常数:(文献值) 名称分子量性状折光率比重熔点℃沸点℃溶解度:克/100m1溶剂 醚 呋喃96.09无色1.49901.160 162 甲醛 呋喃102.08白色 甲酸 晶体 呋喃98.10无色1.48601.135-29170 醇 液体 六、产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照) 呋喃甲醇:无色透明液体 呋喃甲酸:白色晶体 七、产率计算: 产率=实际 理论100 八、提问纲要
四、实验关键及注意事项 1、反应温度若高于 12 oC，则反应物温度极易升高而难以控制，致使反应物 变成深红色；若低于 8 oC，则反应过慢，可能积累一些氢氧化物。一旦 发生反应，则过于猛烈，易使温度迅速上升，增加副反应，影响产量及 纯度。由于氧化还原是在两相间进行的，因此必须充分搅拌。 2、呋喃甲醇也可用减压蒸馏收集 88 ℃ /4.666kPa 的馏分。 3、酸要加够，以保证 pH=3 左右，使呋喃甲酸充分游离出来，这是影响呋 喃甲酸收率的关键。 五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值） 名称 分子量 性状 折光率 比重 熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克/100ml 溶剂 水 醇 醚 呋 喃 甲醛 96.09 无 色 液 体 1.4990 1.160 162 呋 喃 甲酸 102.08 白 色 晶 体 129-130 230-232 呋 喃 甲醇 98.10 无 色 透 明 液体 1.4860 1.135 -29 170 六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照） 呋喃甲醇：无色透明液体 呋喃甲酸：白色晶体 七、产率计算： 产率= 实际 理论 *100% 八、提问纲要
1、乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化,为什么要用刚果红试纸?如不用刚果红试 纸,怎样知道酸化是否恰当? 2、本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇? 九、主要试剂用量、规格 苯甲醛0.6皿、乙酸酐1.8n、碳酸钾0.82g、10%氢氧化钠溶液、1:1盐酸 刚果红试纸 十、时间分配及控制 计划安排:3.5
1 、乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，为什么要用刚果红试纸？如不用刚果红试 纸，怎样知道酸化是否恰当？ 2 、本实验根据什么原理来分离呋喃甲酸和呋喃甲醇？ 九、主要试剂用量、规格 苯甲醛 0.6mL、乙酸酐 1.8mL、碳酸钾 0.82g、 10% 氢氧化钠溶液、 1:1 盐酸、 刚果红试纸 十、时间分配及控制 计划安排：3.5