Aramis cemistry 第六章醇、酚、醚 Alcohols phenols ethers 重点: 1、醇的分类和命名;醇的结构和化学性质。 2、酚与醇的区别、酚的化学性质。 3、醚的分类和命名;醚的化学性质;环氧乙烷的性质。 难点: 醇的结构、酚与醇的区别、环氧乙烷的性质。 第六章醇、盼、瞇
第六章 醇、酚、醚 Alcohols Phenols Ethers 重点： 难点：
Aramis cemistry 醇、酚、醚都是烃的含氧衍生物。它们可以看成是水 分子中的氢原子被烃基取代后的产物。水分子中的一个 氢原子被脂肪烃取代是醇(R-OH),被芳基取代是酚 (Ar-OH),如果两个氢原子都被烃基取代则是醚(R -0-R、R-0-RR-0-Ar、Ar-0-Ar)。 结构的共同特点:含C-O键 第一节醇 Alcohols 醇可以看成是烃分子中的氢原子被羟基(OH)取代 后生成的衍生物(ROH)。羟基(OH)是醇的官能团 第六章醇、盼、瞇 马
第一节 醇 Alcohols
6-1醇的结构、分类和命名 Structure Classification and Nomenclature of alcohols 、醇的结构: 醇的官能团是-OH,所以这是醇发生反应的主要部位。 二、醇的分类: 1按醇分子中一OH数目不同,分为一元醇、二元醇和多元醇 例如:C2HOH、CH2CH2CH2H3CH2 OH OH OHOHOH 2按醇羟基所连碳原子的类型不同,分为伯醇、仲醇、叔醇。 伯醇(RCH2OH):CH3CH2OH 仲醇(R2CHOH):(CH3)2CHOH 叔醇(R3COH):(CH3)2COH 第六章醇、盼、瞇
6－1 醇的结构、分类和命名 Structure, Classification and Nomenclature of Alcohols 一、醇的结构： 二、醇的分类： C2H5OH、 CH2 OH OH CH2 CH2 CH3 CH2 OH OH OH (RCH2OH): CH3CH2OH （R2CHOH）:(CH3)2CHOH （R3 COH）: (CH3)3C-OH
Aramis cemistry 3根据醇分子中烃基的类别,可分为脂肪醇、脂 环醇和芳香醇。 脂肪醇:CH3CH2OHCH2=CHCH2OH 饱和醇 不饱和醇 OH OH 醇了脂环醇 饱和醇 不饱和醇 芳香醇 -ChOH 第六章醇、盼、瞇
醇 脂肪醇： 脂环醇： 芳香醇： CH3CH2OH CH2＝CHCH2OH 饱和醇 不饱和醇 OH OH CH2OH 饱和醇 不饱和醇
Aramis cemistry 、醇的命名 1习惯命名法 简单醇常采用习惯命名法,即在与羟基相连的烃 基名称后加一个“醇”字。例如: CH CH CH2-CHCH,oH CH2-C-OH OH CHOH CH 3 异丁醇 叔丁群环己醇 苄醇 2衍生物命名法 分子较对称的醇常以甲醇衍生物命名。 CH C2 Hs-OH CH3C—OH 第六章醇、盼、瞇 乙基甲醇 二甲基乙基甲醇
三、醇的命名 CH3 CH CH2OH CH3 CH3 C OH CH3 CH3 OH CH2OH 异丁醇 叔丁醇 环己醇 苄醇 C2H5 C C2H5 C2H5 OH CH3 C CH3 C2H5 OH 三乙基甲醇 二甲基乙基甲醇
Aramis cemistry 3.系统命名法 结构比较复杂的醇,采用系统命名法 (1)饱和醇的命名 选择含有羟基的最长碳链为主链,从离羟基最近的 端开始编号,按照主链所含的碳原子数目称为“某 例如: CHCHCHCH CH,OH CH3 CHCHCH2CHCHCH OH CH CI OH 2-丁醇 2-苯基-1-丙醇6-甲基-5-乙基-3-氯-2-庚醇 (β-苯基丙醇) 第六章醇、盼、瞇
CH3CHCH2CH3 OH CH3CHCH2OH C6H5 CH3CHCHCH2CHCHCH3 C2H5 CH3 Cl OH 2－丁醇 2－苯基－1－丙醇 （β－苯基丙醇） 6－甲基－5－乙基－3－氯－2－庚醇
Aramis cemistry (2)不饱和醇的命名 不饱和醇的命名是选择含羟基及不饱和键的最长碳 链作为主链,从离羟基最近的一端开始编号。根据主链 上碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”,羟基的 位置用阿拉伯数字表示,放在醇字前面。表示不饱和键 位置的数字放在烯字或炔字的前面,这样得到母体的名 称,再在母体名称前面加取代基的名称和位置,例如: CHa-CH-CH-CH-CH CH3 CH, CH2CHCH2CH2OH OH CH=CH, 4-戊烯-2-醇 3-丙基-4-烯-1-醇 第六章醇、盼、瞇
OH 4 －戊烯－2－醇 CH3CH2CH2CHCH2CH2OH CH＝CH2 3－丙基－4－ 烯－1－醇 CH3 -CH-CH2 -CH=CH2
Aramis cemistry (3)多元醇的命名 要选择含OH尽可能多的碳链为主链,羟基的数目写 在醇字的前面,羟基的位次要,用二、三、四等数字标 明 例如: CH,CH CHOH H CH CH3 CH,-C -CH2-OH OH OH OH CH,OH 2,3-二甲基-1,2,3-丁三醇2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙三醇 第六章醇、盼、瞇
CH2－C－C－CH3 2，3－二甲基－1，2，3－丁三醇 CH3CH2－C－CH2－OH CH3 OH CH3 OH OH CH2OH CH2OH 2－乙基－2－羟甲基－1，3－丙三醇
Aramis cemistry 6-2醇的制法 Synthesis of Alcohols 、由烯烃制备 1烯烃水合 (1)直接水合 (2)间接水合 2硼氢化一氧化反应 2116 RCH=CH RCHCHOH 2)H2O2/OH 第六章醇、盼、瞇
6－2 醇的制法 Synthesis of Alcohols 一、由烯烃制备 RCH CH2 1) B2H6 2) H2O2 / OHRCH2CH2OH
Aramis cemistry 由卤代烃水解 此法只适应在相应的卤代烃比醇容易得到的情况 时采用。 R-x一OH R-OH H,O CH2= CHCHC/、H2O Na2, CH,=CHCH,\+H CH,OH Br OH 引发剂 Na,Co NBs CCl4 HO 第六章醇、盼、瞇
二、由卤代烃水解 CH2 = CHCH2Cl CH2 = CHCH2OH + HCl H2O Na2CO3 CH2Cl NaOH +H2O CH2OH + NBS CCl4 Na2CO3 H2O Br OH 引发剂 R－X R－OH H2O OH－