实验一阿斯匹林(Aspirin)的合成 一、 实验目的 通过阿斯匹林合成，掌握酯化反应和重结晶原理及基本操作；熟悉搅拌机的安装及使用 方法及熔点的测定方法。 二、实验内容 阿斯匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病、 类风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防 血栓形成、治疗心血管疾患。 化学结构式 OCOCH3 COOH 化学名2一乙酰氧基苯甲酸 性状白色针状或板状结晶，熔点135-140℃，易溶于乙醇，可溶于氯仿、乙醚，微溶于 水。 合成路线 OH OCOCH3 H2SO4 (CHCO)O CH;COOH COOH COOH 三、 实验材料与仪器 材料与仪器 规格 用量 冰醋酸 1ml 抽滤垫 1 抽滤漏斗 1 抽滤瓶 250ml 1 醋酐 电磁搅拌 电子天平 1 红外灯 1 活性炭 搅拌磁子 1 量筒 100ml 1 量筒 50ml 1 硫酸铁铵指示液 2ml 滤纸 浓硫酸 5滴 球形冷凝管 1 容量瓶 1000ml 1
实验一 阿斯匹林 (Aspirin) 的合成 一、 实验目的 通过阿斯匹林合成,掌握酯化反应和重结晶原理及基本操作；熟悉搅拌机的安装及使用 方法及熔点的测定方法。 二、 实验内容 阿斯匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病、 类风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防 血栓形成、治疗心血管疾患。 化学结构式 COOH OCOCH3 化学名 2—乙酰氧基苯甲酸 性 状 白色针状或板状结晶，熔点135-140℃,易溶于乙醇,可溶于氯仿、乙醚, 微溶于 水。 合成路线 三、 实验材料与仪器 材料与仪器 规格 用量 冰醋酸 1ml 抽滤垫 1 抽滤漏斗 1 抽滤瓶 250ml 1 醋酐 14ml 电磁搅拌 1 电子天平 1 红外灯 1 活性炭 搅拌磁子 1 量筒 100ml 1 量筒 50ml 1 硫酸铁铵指示液 2ml 滤纸 浓硫酸 5 滴 球形冷凝管 1 容量瓶 1000ml 1 COOH OCOCH3 COOH OH + (CH3CO)2O H2SO4 + CH3COOH
容量瓶 100ml 1 熔点仪 1 三颈瓶 100ml 1 烧杯 500ml 烧杯 250ml 1 水泵 1 水杨酸 10g+0.1g 盐酸 1mol/L 1ml 移液管 1ml 3 乙醇 30ml+少量+1ml 油浴锅 1 锥形瓶 100ml 四、 实验方法 实验步骤 1.酯化 在装有搅拌，球型冷凝器的100m1三颈瓶中，依次加入水杨酸10g,醋酐14ml,浓硫酸5滴。 开动搅拌机，置油浴加热，待浴温升至70℃时，维持在此温度半小时。停止搅拌，稍冷。在搅拌 下，将反应液倾入冷水150ml中，继续搅拌，至阿斯匹林全部析出。抽滤，用少量水洗涤，压干， 得粗品。 2.精制 将所得粗品，置100m1锥形瓶中，加入乙醇30m1,于水浴上微热溶解，加少量活性碳脱色， 趁热抽滤，将滤液慢慢倾入到热水75m1中，自然冷至室温，析出白色结晶，待结晶析出完全后， 抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置红外灯下干燥（干燥时，温度不超过60℃为宜），测熔点，进 行水杨酸限量检查，计算收率。 水杨酸限量检查方法： 取阿斯匹林0.1g,加乙醇1ml溶解后，加冷水适量，制成50ml溶液。立即加新制的稀疏酸铁 铵溶液1m1,摇匀；30秒钟内如显色，与对照液比较，不得更深(0.1%)。 对照液制备： 精密称取水杨酸0.1g,加少量水溶解后，加冰醋酸1ml,摇匀，再加水，制成1000ml溶液，摇 匀，精密量取1ml,加乙醇1ml,水48ml与新制的稀硫酸铁铵溶液1ml,摇匀。 稀硫酸铁铵溶液制备： 取盐酸液(1mol/L)1ml,加硫酸铁铵指示液2ml后，再加水适量，制成100ml溶液，摇匀。 五、注意事项 注意浓硫酸的使用方法。其他注意事项参考前言。 六、思考题 1.向反应液中加入少量浓疏酸的目的是什么？是否可以不加？为什么？ 2.本反应可能发生哪些副反应？产生哪些副产物？ 3.阿斯匹林精制选择溶媒依据什么原理？为何要使滤液温度自然下降？ 七、参考文献 1.四川医学院主编：药物化学，54-57，人民卫生出版社，1979。 2. 南京药学院主编：药物化学，102-103，人民卫生出版社，1977。 注：该实验为综合性实验
容量瓶 100ml 1 熔点仪 1 三颈瓶 100ml 1 烧杯 500ml 1 烧杯 250ml 1 水泵 1 水杨酸 10g＋0.1g 盐酸 1mol/L 1ml 移液管 1ml 3 乙醇 30ml＋少量＋1ml 油浴锅 1 锥形瓶 100ml 1 四、 实验方法 实验步骤 1．酯化 在装有搅拌,球型冷凝器的l00m1三颈瓶中,依次加入水杨酸10g,醋酐14ml, 浓硫酸5滴。 开动搅拌机,置油浴加热,待浴温升至70℃时,维持在此温度半小时。停止搅拌,稍冷。在搅拌 下,将反应液倾入冷水150ml中,继续搅拌,至阿斯匹林全部析出。抽滤,用少量水洗涤,压干, 得粗品。 2．精制 将所得粗品,置100ml锥形瓶中，加入乙醇30m1,于水浴上微热溶解,加少量活性碳脱色, 趁热抽滤,将滤液慢慢倾入到热水75ml中,自然冷至室温,析出白色结晶,待结晶析出完全后, 抽滤,用少量稀乙醇洗涤,压干,置红外灯下干燥(干燥时,温度不超过60℃为宜),测熔点,进 行水杨酸限量检查,计算收率。 水杨酸限量检查方法： 取阿斯匹林0.lg,加乙醇1ml溶解后,加冷水适量,制成5Oml溶液。立即加新制的稀硫酸铁 铵溶液1m1,摇匀；30秒钟内如显色,与对照液比较,不得更深（0.1%）。 对照液制备： 精密称取水杨酸0.1g,加少量水溶解后,加冰醋酸1m1,摇匀,再加水,制成1000ml溶液,摇 匀,精密量取1m1,加乙醇1m1,水 48ml与新制的稀硫酸铁铵溶液1ml,摇匀。 稀硫酸铁铵溶液制备： 取盐酸液 (1mol/L)1ml, 加硫酸铁铵指示液2ml后,再加水适量,制成 l00ml溶液, 摇匀。 五、 注意事项 注意浓硫酸的使用方法。其他注意事项参考前言。 六、 思考题 1. 向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么? 是否可以不加? 为什么? 2. 本反应可能发生哪些副反应? 产生哪些副产物？ 3. 阿斯匹林精制选择溶媒依据什么原理? 为何要使滤液温度自然下降? 七、 参考文献 1． 四川医学院主编：药物化学，54-57,人民卫生出版社，1979 。 2． 南京药学院主编: 药物化学,102-103,人民卫生出版社 ,1977。 注：该实验为综合性实验