我承谐，我将严 上海交通大学试卷(A卷) 格遵守考试配作。 题号 (2010至2011学年第一学期) 得分 承带人：一 班级号 学号 姓名 数阅人（流水阅 老教年签名处) 课程名称药物化学 成绩 L 一、完成下列反应或标明反应条件(20分) 1. H.CO. NH OCH与 CH OCH H2/Ni 1)CS2/KOH CH-CI 2)H+ NsOH/CHCH,OH MCPBA:问氧过氧苯甲酸 Omeprazole 奥美拉唑
卷 总 页 第 页 卷 总 页 第 页 上 海 交 通 大 学 试 卷（ A 卷） （ 2010 至 2011 学年 第一学期 ） 班级号_______________________ 学号______________ 姓名 课程名称 药物化学 成绩 题号 得分 批阅人(流水阅 卷教师签名处) 我承诺，我将严 格遵守考试纪律。 承诺人： 一、完成下列反应或标明反应条件（20 分） 1. N CH3 CH3 CH2Cl OCH3 AcO2 1) HNO3 1) CS2/KOH N N H HS OCH3 2) H 2) NaOH/H2O H2/Ni NH2 H3CO MCPBA NaOH/CH3CH2OH Omeprazole 奥美拉唑 MCPBA: 间氯过氧苯甲酸 2. NCH3Cl OH Decahydronaphthalene HCl O Cl Br 3. H3C N Cl Cl H3C N CN H3C N COOH C2H5OH H+
二、写出下列药物的结构、对应的中文（英文）名和药理作用(20分) 三、回答下列问题(50分，每小题10分) 1.Diazepam 2.Phenotoin Sodium 1.画出吗啡类中枢镇痛药与阿片受体相互作用的基本结构，说明结构片段（基团）与结合 位点的相互作用。 3.Haloperidol 4.Zolpedem 5.Fentanyl Citrate 6.2-(2-Chlorophenyl)-2-(methylamino) eyclohexanone hydrochloride 2.简述局麻药的构效关系。 7.美法伦 8.5-氟尿嘧啶 9.Ampicillin 10.Ibuprofen 3.什么是【相药物代谢？I相药物代谢的反应类型有那些？列举五种氧化代谢反应。 春总第
卷 总 页 第 页 卷 总 页 第 页 二、写出下列药物的结构、对应的中文（英文）名和药理作用(20 分) 1．Diazepam 2. Phenotoin Sodium 3. Haloperidol 4. Zolpedem 5. Fentanyl Citrate 6. 2-(2-Chlorophenyl)-2-(methylamino) cyclohexanone hydrochloride 7. 美法伦 8. 5-氟尿嘧啶 9. Ampicillin 10. Ibuprofen 三、回答下列问题（50 分，每小题 10 分） 1．画出吗啡类中枢镇痛药与阿片受体相互作用的基本结构，说明结构片段（基团）与结合 位点的相互作用。 2．简述局麻药的构效关系。 3．什么是Ⅰ相药物代谢?Ⅰ相药物代谢的反应类型有那些?列举五种氧化代谢反应
四、请写出下列反应的机理(10分) Compound R X Conformation EDs 0…0一0 H N Coplanar 25,000 2 2,6-C 平 Nonplanar 27 3 2,6-B N Nonplanar 5.5 4 2-C1 N Coplanar 240 2,6-F2 N Coplanar 600 6 2,4,6-CHhN Nonplanar 280 7 2-CHs N Coplanar 2000 2,6-☐： Nonplanar 名 2,6-C: CH2 Nonplanar 72 10 2,6-C1 0 Nonplanar 5750 上述具有咪唑啉母核的化合物为B受体激动剂，能起到降血压的作用。表格中R表示苯 环上的取代基，数字表示取代基在苯环上的位置。Conformation表示苯环和咪唑啉环是否共 平面。ED0为口服抑制率为30%时的给药量。请根据上述表格中的活性数据总结构效关系。 5.第一代四环素类抗生素C-6上的羟基和C-5妇上的氢在酸性条件下会发生消除反应，生成 无活性的脱水四环素，请说出第二代四环素是如何通过结构改造解决这一问题，并尝试提 出另外一种可避免此脱水反应的结构改造的方法 NCh HC CH NOh H H N -HO N H0H00 春总页第页 卷总第二夏
卷 总 页 第 页 卷 总 页 第 页 4. X N H H N R Compound R X Conformation ED30 1 H N Coplanar 25,000 2 2,6-Cl2 N Nonplanar 2.7 3 2,6-Br2 N Nonplanar 5.5 4 2-Cl N Coplanar 240 5 2,6-F2 N Coplanar 600 6 2,4,6-(CH3)3 N Nonplanar 280 7 2-CH3 N Coplanar 2000 8 2,6-Cl2 S Nonplanar 50 9 2,6-Cl2 CH2 Nonplanar 72 10 2,6-Cl2 O Nonplanar 5750 上述具有咪唑啉母核的化合物为β受体激动剂，能起到降血压的作用。表格中 R 表示苯 环上的取代基，数字表示取代基在苯环上的位置。Conformation 表示苯环和咪唑啉环是否共 平面。ED30 为口服抑制率为 30％时的给药量。请根据上述表格中的活性数据总结构效关系。 5．第一代四环素类抗生素 C-6 上的羟基和 C-5a 上的氢在酸性条件下会发生消除反应，生成 无活性的脱水四环素，请说出第二代四环素是如何通过结构改造解决这一问题，并尝试提 出另外一种可避免此脱水反应的结构改造的方法。 OH O OH O OH N(CH3)2 OH NH2 O 11 H3C OH H+ -H2O OH OH O O OH N(CH3)2 OH NH2 O CH3 12 6 6 四、请写出下列反应的机理（10 分） O NH + H H O + N O
一、写出下列药物的结构、对应的中文（英文）名和药理作用(20分) 1.Diazepam 2.Phenotoin Sodium 3.Haloperidol 4.Zolpedem 5.Fentanyl Citrate 6.2-(2-Chlorophenyl)-2-(methylamino) cyclohexanone hydrochloride 7.美法伦 8.5-氟尿嘧啶 9.Ampicillin 10.Ibuprofen 一卷总页第页 卷总夏_第二夏
卷 总 页 第 页 卷 总 页 第 页 一、写出下列药物的结构、对应的中文（英文）名和药理作用(20 分) 1．Diazepam 2. Phenotoin Sodium 3. Haloperidol 4. Zolpedem 5. Fentanyl Citrate 6. 2-(2-Chlorophenyl)-2-(methylamino) cyclohexanone hydrochloride 7. 美法伦 8. 5-氟尿嘧啶 9. Ampicillin 10. Ibuprofen