上海交通大学试卷(A卷) (2007至2008学年第1学期) 班级号 学号 姓名 课程名称药物化学 成绩 一、填空题（每空10分，每空1分） 1.抗忧郁药按作用机理主要分为 和 三类。 2.按结构划分，红霉素属于 类抗生素，卡那霉素素属于 类抗生素。 3.列举两类不同作用机制的抗肿瘤药物（药物、作用机制）： 0 4.抗爱滋病的鸡尾酒了法是 三种 不同作用机制药物的联合使用。 二、分析青霉素G存在的缺点，结构改造的目的，举例说明各类半合成青霉素作用特点及原理(10分) 我承诺，我将严 题号 格遵守考试纪律。 得分 承诺人： 批阅人（流水阅 卷教师签名处) 三、完成下列反应(20分，每空2分) 卷总页第页
卷 总 页 第 页 一、填空题（每空 10 分，每空 1 分） 1．抗忧郁药按作用机理主要分为 、 和 三类。 2．按结构划分，红霉素属于 类抗生素，卡那霉素素属于 类抗生素。 3．列举两类不同作用机制的抗肿瘤药物（药物、作用机制）： ， 。 4．抗爱滋病的鸡尾酒了法是 、 、 三种 不同作用机制药物的联合使用。 二、分析青霉素 G 存在的缺点，结构改造的目的，举例说明各类半合成青霉素作用特点及原理（10 分） 三、完成下列反应（20 分，每空 2 分） 上 海 交 通 大 学 试 卷（ A 卷） （ 2007 至 2008 学年 第 1 学期 ） 班级号_______________________ 学号___________ 姓名 课程名称 药物化学 成绩 题号 得分 批阅人(流水阅 卷教师签名处) 我承诺，我将严 格遵守考试纪律。 承诺人：
POCl/Py HNOH HCI Beckmann rearrangement H/H2O NH2 CICH-COCI HN(C2Hs) HAc,NaAc CoH6 CH2=CHCOOCH; 1)CHONa 2)HC1 N-benzyl-4-oxy-3-piperidine- carboxylic acid methyl ester 1)Hz/Pd-C Mg,HCI 四、写出下列药物的基本结构并分析结构改变对活性或稳定性的影响(10分，每小题2.5分) 卷总页第页
卷 总 页 第 页 AcO O CH3 H2NOH HCl POCl3 /Py Beckmann rearrangement H + /H2O NH2 ClCH2COCl HAc, NaAc HN(C2H5 )2 C6H6 NH2 CH2=CHCOOCH3 1) CH3ONa 2) HCl HCl Mg, HCl N OH Cl 1) H2 /Pd-C 2) HCl N-benzyl-4-oxy-3-piperidine- carboxylic acid methyl ester 四、写出下列药物的基本结构并分析结构改变对活性或稳定性的影响（10 分，每小题 2.5 分）
1.苯并二氮卓类催眠镇静药(1位改变) 2.喹诺酮类抗菌药(6位和7位改变) 3.烟酰胺类抗结核药(N原子上的取代) 4.吩噻嗪类抗精神病药(2位的改变) 五、解释下列名词术语(10分，每小题2分) 1.7-ADCA的全称和结构 2.Ⅱ相代谢反应(PhaseⅡ) 3.生物电子等排体和生物电子等排置换 4.前药 5.蛋白同化剂 —卷总—页第页
卷 总 页 第 页 1．苯并二氮卓类催眠镇静药(1 位改变) 2．喹诺酮类抗菌药(6 位和 7 位改变) 3．烟酰胺类抗结核药（N 原子上的取代） 4．吩噻嗪类抗精神病药（2 位的改变） 五、解释下列名词术语（10 分，每小题 2 分） 1．7-ADCA 的全称和结构 2．Ⅱ相代谢反应（Phase Ⅱ） 3．生物电子等排体和生物电子等排置换 4．前药 5．蛋白同化剂
六、举例说明前药在药物设计中的作用（至少列举5方面作用）(10分) 七、回答下列问题(15分，每小体5分) 1.下面的刚性分子结构是属于哪一类药物？这类药物作用于哪一类受体？ OH 2.假设你是一位药物化学家，要对上面分子进行结构改造和修饰寻找具有更高活性和更好选择性的化合物。 请提出两种进行结构改造的思路，并各举两个目标分子结构。 3.面的化学反应是合成这类药物中的Pentazocine中的一步反应，请写出产生这两个不同产物的反应机理。 CN 2.AcOH/△ —卷总—页第页
卷 总 页 第 页 六、举例说明前药在药物设计中的作用（至少列举 5 方面作用）（10 分） 七、回答下列问题（15 分，每小体 5 分） 1． 下面的刚性分子结构是属于哪一类药物? 这类药物作用于哪一类受体? 2．假设你是一位药物化学家, 要对上面分子进行结构改造和修饰寻找具有更高活性和更好选择性的化合物。 请提出两种进行结构改造的思路，并各举两个目标分子结构。 3． 面的化学反应是合成这类药物中的 Pentazocine 中的一步反应，请写出产生这两个不同产物的反应机理。 N O OH O H O NC OH O + CN CN + 1. piperidine 2. AcOH/
八、下面的化学结构是作为强心药物的PDE3的抑制剂和它的作用模式分析。假设你是一位药物化学家， 在做Me-Too Drug Discovery,也就是要对它进行结构改造，希望保持活性有临床应用价值，同时又不侵 犯这个药物的已有专利。请根据它的作用模式设计出两个药物分子并建议其合成路线(15分) H-bond formation HN Linker HaC Hydrophobic pocket Cilostamide 卷总页第页
卷 总 页 第 页 八、下面的化学结构是作为强心药物的 PDE3 的抑制剂和它的作用模式分析。假设你是一位药物化学家， 在做 Me-Too Drug Discovery， 也就是要对它进行结构改造，希望保持活性有临床应用价值，同时又不侵 犯这个药物的已有专利。请根据它的作用模式设计出两个药物分子并建议其合成路线（15 分）