有机化学电子教案 第七章 炔烃和二烯烃 100011 1100010 010110010 11101111001 CH CH exit
第七章 炔烃和二烯烃 exit
本章提纲 第一节炔烃的结构、异构及物理性质 第二节炔烃的反应 第三节炔烃的制备 第四节乙炔 第五节共轭作用 第六节共振式 第七节共轭二烯烃 第八节累积二烯烃
第一节 炔烃的结构、异构及物理性质 第二节 炔烃的反应 第三节 炔烃的制备 第四节 乙炔 第五节 共轭作用 第六节 共振式 第七节 共轭二烯烃 第八节 累积二烯烃 本章提纲
第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.1 炔烃的结构 HC三CH H一CEC一H 特点：1.三键碳sp杂化；两个sp杂化轨道成180°夹角； 2.三键由一个σ键，两个π键组成。直线形分子。 SP杂化： ①① ①⊙P轨道 激发 2P2 SP杂化 2P 2S2 SP杂化轨道 2S 基态 激发态
第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.1 炔烃的结构 特点： 1. 三键碳sp杂化；两个sp杂化轨道成180°夹角； 2. 三键由一个σ键，两个π 键组成。直线形分子。 SP杂化： 基态 激发 2S 2 2P 2 2S 2P 激发态 SP杂化 SP杂化轨道 P轨道
第一节炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.1炔烃的结构 2Py 形状一梨形， Sp杂化轨道 成分一s+p 夹角一180° sp 碳原子构型一直线型 未杂化的二个P轨道互相L, 都⊥杂化轨道的轴。 p sp
第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.1 炔烃的结构
第一节炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.1炔烃的结构 小结：碳原子的杂化方式 激发 杂化 2P 2s U
第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.1 炔烃的结构 小结：碳原子的杂化方式
第一节炔烃的结构，异构和物理性质 HC=C-H 杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 10928 ~1200 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭长逐渐变成宽 圆 碳的电负性： 随S成份的增大，逐渐增大。 pka: 50 40 25
杂化方式： SP3 SP2 SP 键角： 109o28’ ~120o 180o 键长不同 碳碳键长 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3 -Csp3 ) (Csp2 -Csp2 ) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3 -Hs) (Csp2 -Hs) (Csp-Hs) 轨道形状： 狭 长 逐 渐 变 成 宽 圆 碳的电负性： 随 S 成 份 的 增 大， 逐 渐 增 大。 pka: ~50 ~40 ~25 C C H H H H H H H H H H C C H C C H 第一节 炔烃的结构，异构和物理性质
第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.2 炔烃的异构和命名 炔烃的异构是由于碳架不同或者三键位置不同而 引起的.在碳链分支的地方不可能有三键，也没有顺 反异构体，因此炔烃的异构体比烯烃简单。 (CH3)3CC=CH (CH3)3CC=CC(CH3)3 CF3C=CH 几个重要的炔基 HC =C- CH3C≡C HC =CCH2- 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl
第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.2 炔烃的异构和命名 几个重要的炔基 HC C- CH3C C- HC CCH2 - 乙炔基 1-丙炔基 2-丙炔基 ethynyl 1-propynyl 2-propynyl (CH3 )3CC CH (CH3 )3CC CC(CH3 )3 CF3C CH 炔烃的异构是由于碳架不同或者三键位置不同而 引起的.在碳链分支的地方不可能有三键,也没有顺 反异构体,因此,炔烃的异构体比烯烃简单
第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.2 炔烃的异构和命名 CHCH-CHC=CH CH=CCH,CH=CH2 3-戊烯-1-炔 1-戊烯-4炔 3-penten-1-yne 1-penten-4-yne H3C CH=CCH,CH=CHCH,CH,CH=CH (S-7-甲基环辛烯3炔 4,8壬二烯-1-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne 4,8-nonadien-1-yne *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给 双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双 键位号比叁键小
第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.2 炔烃的异构和命名 CH3CH=CHC CH 3-戊烯-1-炔 3-penten-1-yne CHCCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne CHCCH2CH=CHCH2CH2CH=CH2 4,8-壬二烯-1-炔 4,8-nonadien-1-yne H3C H 1 2 3 4 6 5 7 8 (S)-7-甲基环辛烯-3-炔 (S)-7-methylcycloocten-3-yne *若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给 双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双 键位号比叁键小。 CHCCH2CH=CH2 1-戊烯-4-炔 1-penten-4-yne
第一节炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.2炔烃的异构和命名 练习题 1、写出C炔烃的所有构造式 CH3CH2CH2C=CH CH3CH2C=CCH3 CH3CHC=CH CH3 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基丁炔 2、炔烃是否有顺反异构？ 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团
第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.2 炔烃的异构和命名 练习题 1、 写出C5H8炔烃的所有构造式 CH3 CH2 CH2 C CH CH3 CH2 C CCH3 CH3 CHC CH3 CH 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基丁炔 2、 炔烃是否有顺反异构？ 无！因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团
第一节炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.2炔烃的物理性质 简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数 相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极性比烯 烃稍强。炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、 乙醚、苯和四氯化碳中
简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数 相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极性比烯 烃稍强。炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、 乙醚、苯和四氯化碳中。 第一节 炔烃的异构、命名和物理性质 7.1.2 炔烃的物理性质