第十五章 有机含氮化合物
第十五章 有机含氮化合物
含氮有机物的常见类型： 硝基化合物：R-NO2 Ar-NO2 胺类：R-NH2RzNH I R3N RN+ 亚硝基化合物：R-NO 酰胺：R-CONH2 肟： R-C-N-OH 腙： R-C=NNH2 偶氮化合物 R-N=N-R 重氮化合物 R-N2+X-Ar-N2+X
含氮有机物的常见类型： 胺类： R-NH2 R2NH R3N R4N+ 硝基化合物： R-NO2 Ar-NO2 亚硝基化合物： R-NO 酰胺： R-CONH2 肟： R-C=N-OH 腙： R-C=NNH2 偶氮化合物 R-N=N-R 重氮化合物 R-N2 +X- Ar-N2 +X-
分子中含有一NO,官能团的化合物统称为硝基化合物。 硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被 硝基取代的结果。 脂肪族硝基化合物：CH3NO2 按烃基不同 芳香族硝基化合物： NO. 一硝基化合物： CH3CH2NO2 按硝基数目 CH3 N02 多硝基化合物： NO2
分子中含有—NO2官能团的化合物统称为硝基化合物。 硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被 硝基取代的结果。 按烃基不同 脂肪族硝基化合物： CH3 NO2 芳香族硝基化合物： NO2 按硝基数目 一硝基化合物： 多硝基化合物： NO2 NO2 O2 N CH3 CH3 CH2 NO2
15.1芳香族硝基化合物 芳香族硝基化合物 (aromatic nitro-compounds): Ar-NO2 硝基(nitro group)
15.1 芳香族硝基化合物 Ar NO2 芳香族硝基化合物 (aromatic nitro-compounds): 硝基(nitro group)
定义： 芳烃分子中一个或多个氢原子被硝基取代的化合物，称 为芳香族硝基化合物。 CH3 CH3 N02 ON- NO2 CH(CH3)2 N02 2,4,6-三硝基苯酚 2-硝基萘 2-甲基-4 异丙基硝基苯 (苦味酸)
芳烃分子中一个或多个氢原子被硝基取代的化合物，称 为芳香族硝基化合物 。 CH3 CH(CH3 ) 2 NO2 2–甲基–4– 异丙基硝基苯 2,4,6–三硝基苯酚 (苦味酸) 2–硝基萘 CH3 NO2 NO2 O2N NO2 定义:
硝基的构造： 由于键长的平均化，硝基中的两个氧原子是等同的。 1.22nm 负电荷平均分布在两个0原子上。 1.22nm 可用共振结构表示如下：】
硝基的构造： 可用共振结构表示如下： 负电荷平均分布在两个O原子上。 R N = O O O O R N ： 或 R N = O O + R N O O + = 由于键长的平均化，硝基中的两个氧原子是等同的。 R N O O 1.22 nm 1.22 nm
15.1.1芳香族硝基化合物的制法 通过硝化法置备。但产物因反应物，试剂和反应条件 不同而不同。 CH3 HN03,H2S04 N02 -15~-10°C CH(CH3)2 CH(CH3)2 02 N 5% HNO3,H2SO 12% 3% HN03,H2S04 25~29°℃ 90~100C 87% 2% 1%
15.1.1 芳香族硝基化合物的制法 CH3 CH(CH3 ) 2 HNO3 , H2 SO4 -15 ~ -10 o C CH3 NO2 CH(CH3 ) 2 NO2 HNO3 , H2 SO4 90 ~ 100 o C NO2 NO2 HNO3 , H2 SO4 25 ~ 29 o C 5% 93% 2% 12% 87% 1% 通过硝化法置备。但产物因反应物，试剂和反应条件 不同而不同
15.1.2芳香族硝基化合物的物理性质 芳香硝基化合物多为淡黄色固体。沸点比相应的卤代烃 高，常温下为高沸点的液体或结晶固体。 不溶于水，易溶于有机溶剂，多硝基化合物有爆炸性。 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为极强的爆炸性炸药。 CH3 02N- N02 N02 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
15.1.2 芳香族硝基化合物的物理性质 芳香硝基化合物多为淡黄色固体。沸点比相应的卤代烃 高, 常温下为高沸点的液体或结晶固体。 不溶于水,易溶于有机溶剂,多硝基化合物有爆炸性。 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为极强的爆炸性炸药。 CH3 O2 N NO2 NO2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT)
多硝基化合物有香味，可作香料： CH3 CH3 COCH3 NO2 (CH3)3C CH3 OCH3 N02 C(CH3)3 葵子麝(she)香 酮麝香 CH; O2N N02 (CH3)3C CH3 N02 二甲苯麝香
CH3 O2 N COCH3 NO2 (CH3 ) 3 C CH3 CH3 O2 N NO2 C(CH3 ) 3 OCH3 葵子麝(she)香 多硝基化合物有香味，可作香料： CH3 O2 N NO2 (CH3 ) 3 C CH3 NO2 二甲苯麝香 酮麝香
15.1.4芳香族硝基化合物的化学性质 ()还原 硝基很容易被还原。还原一般经历以下过程，以硝基 还原为例： NHOH NH2 亚硝基苯 N-羟基苯胺 反应条件不同，还原产物不同
15.1.4 芳香族硝基化合物的化学性质 (1) 还原 硝基很容易被还原。还原一般经历以下过程，以硝基 还原为例： NO2 亚硝基苯 N–羟基苯胺 NO NHOH NH2 反应条件不同，还原产物不同