有机化学电子教案 第四章对映异构 111011 10100011 101100010 100010010 CH exit
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本章提纲 第一节旋光性 第二节手性 第三节含一个不对称碳原子的化合物 第四节含几个不对称碳原子的开链化合物 第五节环状化合物的立体异构 第六节构象与旋光性
第一节 旋光性 第二节 手性 第三节 含一个不对称碳原子的化合物 第四节 含几个不对称碳原子的开链化合物 第五节 环状化合物的立体异构 第六节 构象与旋光性 本章提纲
立体异构体的分类和定义 任务:研究分子的立体形象及与立体形象相联 系的特殊物理性质和化学性质。 立体异构体的定义:分子中的原子或原子团互 相连接的次序相同,但在空间的排列方向不同而 引起的异构体。 几何异构体 桑 构型异构体 立体异构体 旋光异构体 构象异构体 (对映异构)
立体异构体的定义:分子中的原子或原子团互 相连接的次序相同,但在空 间的排列方向不同而 引起的异构体。 任务:研究分子的立体形象及与立体形象相联 系的特殊物理性质和化学性质。 立体异构体 构型异构体 构象异构体 几何异构体 旋光异构体 { (对映异构) 立体异构体的分类和定义 分 类 {
§4.1旋光性 4.1.1偏光 普通光通过尼可尔棱镜后产生只能在一个 平面振动的光。这种只能在一个平面振动的光为 平面偏振光。 ■W 平面偏振光
§4.1 旋光性 4.1.1偏光 普通光通过尼可尔棱镜后产生只能在一个 平面振动的光。这种只能在一个平面振动的光为 平面偏振光。 平面偏振光
§4.1旋光性 那么,偏振光能否透过第二个Ncol棱镜(检偏镜) 取决于两个棱镜的晶轴是否平行,平行则可透过;否 则不能通过。如果在两个棱镜之间放一个盛液管,里 面装入两种不同的物质: 亮 暗 丙 酸 亮 乳酸
那么,偏振光能否透过第二个Nicol 棱镜 (检偏镜) 取决于两个棱镜的晶轴是否平行,平行则可透过;否 则不能通过。如果在两个棱镜之间放一个盛液管,里 面装入两种不同的物质: 亮 丙 酸 α 亮 暗 乳 酸
§4.1旋光性 结论: 物质有两类: (1)旋光性物质一能使偏振光振动面旋转的性 质,叫做旋光性;具有旋光性的物质,叫做旋光性物 质。 (2)非旋光性物质—不具有旋光性的物质,叫 做非旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度,称为旋光度 以“a”表示。 顺时针 右旋,以“d”或“+”表示。 其旋光方向 逆时针 左旋,以“1”或“一”表示
结论: 物质有两类: (1)旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性 质,叫做旋光性;具有旋光性的物质,叫做旋光性物 质。 (2)非旋光性物质——不具有旋光性的物质,叫 做 非旋光性物质。 旋光性物质使偏振光旋转的角度,称为旋光度, 以“”表示。 其旋光方向 顺时针 右旋,以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 逆时针 左旋,以“ l ” 或 “ ” 表示
§4.1旋光性 4.1.2 旋光物质和比旋光度 能使平面偏振光旋转一定角度的物质称为旋 光性物质。 旋光度(o) 在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度称为旋度。 影响旋光度的因素 (a)被测物质;(b)溶液的浓度;(c)盛液管长度; (d测定温度;(e)所用光的波长
§4.1 旋光性 4.1.2 旋光物质和比旋光度 能使平面偏振光旋转一定角度的物质称为旋 光性物质。 旋光度() 影响旋光度的因素 (a)被测物质; (b) 溶液的浓度; (c) 盛液管长度; (d) 测定温度; (e) 所用光的波长 在旋光仪中被测出的使偏振光旋转的角度称为旋度
§4.1旋光性 比旋光度 盛液管为1分米长,被测物浓度为1g/ml时的旋光度。 0 Na:1=5869A 0 Lc Hg:=5461A 20=-93° 20=+52.5° [a] 果糖(水) 蔗糖(水)
比旋光度 20 D = - 93。 Na:λ= 5869A Hg : λ= 5461A 果糖(水) [] L c [] t D 盛液管为1分米长,被测物浓度为1g/ml时的旋光度。 o o §4.1 旋光性 20 D = +52.5。 蔗糖(水) []
§4.1旋光性 分子比旋光度 比旋光度×分子量/100 (M儿=[&分子 100 旋光仪中测不出旋光度的化合物不一定是一个 没有旋光性的化合物,也可能是一种等量的右旋体 和左旋体的混合物
t λ 100 M = t λ × 分子量 分子比旋光度 比旋光度分子量/100 旋光仪中测不出旋光度的化合物不一定是一个 没有旋光性的化合物,也可能是一种等量的右旋体 和左旋体的混合物。 §4.1 旋光性
§4.2手性 4.2.1 对映异构和手性 *1结构:镜影与实物关系,不能相互重叠,正 如左右手的关系的异构现象成为对映异构体。 *2内能:内能相同。 *3物理性质和化学性质在非手性环境中相同, 在手性环境中有区别。 *4旋光能力相同,旋光方向相反
§4.2 手性 4.2.1 对映异构和手性 *1 结构:镜影与实物关系,不能相互重叠,正 如左右手的关系的异构现象成为对映异构体。 *2 内能:内能相同。 *3 物理性质和化学性质在非手性环境中相同, 在手性环境中有区别。 *4 旋光能力相同,旋光方向相反