有机化学电子教案 第十章 醇和酚 11101 10100011 1101100010 010110010 CH CH exit
第十章 醇和酚 exit
重点和难点 重点：醇和酚的结构、化学性质， 制备。格氏试剂在合成中的应用 难点：醇和酚结构的异同点
重点和难点 重点：醇和酚的结构、化学性质， 制备。格氏试剂在合成中的应用 难点：醇和酚结构的异同点
本章提纲 第一部分醇 第二部分酚
第一部分 醇 第二部分 酚 本章提纲
部分醇的提纲 §10.1醇的构 “命名和物理性质 §10.2 一元醇的反应 §10.3 一元醇的制法 §10.4二元醇
§10.1 醇的结构、命名和物理性质 §10.2 一元醇的反应 §10.3 一元醇的制法 §10.4 二元醇 第一部分 醇的提纲
米 定义： 脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧 链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。 1.分类(Classification) 脂肪醇 一 元醇 脂环醇 二元醇 芳香醇 多元醇 伯醇 仲醇叔醇 U
脂肪烃分子中的氢、芳香族化合物侧 链上的氢被羟基取代后的化合物称为醇。 * 定义：
**分类 伯醇：RCH2-OH 元醇： 仲醇：R2CH-OH 叔醇：R3C-OH ①按OH数 目分类： 二元醇： OH OH 多元醇： CH2—CH-CH2 OH OHOH 饱和醇：RCH2-OH 脂肪醇： 不饱和醇：CH2=CHCH,OH ②按烃基结 芳香醇： 构分类： 《-CH0n 脂环醇： OH
＊＊ 分类 -OH ① 按-OH数 目分类： 一元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH 多元醇： CH2—CH2 OH OH 二元醇： 伯醇：RCH2 -OH 叔醇：R3C-OH 仲醇：R2CH-OH ② 按烃基结 构分类： 脂环醇： 脂肪醇： 芳香醇： 饱和醇：RCH2 -OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2 -OH
§10.1醇的结构、命名和物理性质 10.1.1醇的结构 氧原子的电子构型 08 1S22S22P4 SP3杂化 2P轨道 2S轨道 SP3杂化轨道
§10.1 醇的结构、命名和物理性质 10.1.1 醇的结构 氧原子的电子构型 O8： 1S2 2S2 2P4 O R H ： ： ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ SP3杂化 SP3杂化轨道 2S轨道 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 2P轨道 E
§10.1醇的结构、命名和物理性质 10.1.1 醇的结构 H C-H 109.5ppm ∠C0H108.90 C-0 143 ppm ∠HCH1090 O-H 96 ppm ∠HCO 1100
§10.1 醇的结构、命名和物理性质 10.1.1 醇的结构 C-H 109.5 ppm ∠COH 108.9 0 C-O 143 ppm ∠HCH 109 0 O-H 96 ppm ∠HCO 1100
§10.1 醇的结构、命名和物理性质 10.1.2醇的命名 ① 普通命名法： 般适合于简单的一元醇。 (烷基的习惯名称+醇) CH-OH OH CH,-OH 甲醇 环己醇 苯甲醇（苄醇） CH; OH 有异构体， CH:CH-OH CH,CHCH2CH3 按正、异、 异丙醇 仲丁醇 仲、新、叔 CH; CH: 等命名 CH3 C-OH CH3CCH2-OH CH; CH 叔丁醇 新戊醇>]心
§10.1 醇的结构、命名和物理性质 10.1.2 醇的命名 ① 普通命名法：- 一般适合于简单的一元醇。 （烷基的习惯名称+醇） 有异构体， 按正、异、 仲、新、叔 等命名 甲醇 环己醇 苯甲醇（苄醇） CH3 CH3 CH3C-OH CH3CCH2 -OH CH3 CH3 CH3CH-OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH 异丙醇 仲丁醇 叔丁醇 新戊醇 CH3 -OH -OH -CH2 -OH
§10.1醇的结构、命名和物理性质 10.1.2 醇的命名 按系统命名法-选择含OH的最长碳链为主链 从靠近0H的一端给碳原子编号。 (链上含不饱和键也一样) CH3 OH Cn-cir-cn Cn-cucus 2 5 4 CH3-C=CH-CH-CH3 3 2 1 OH CH3 5-甲基-3-己醇 4-甲基-3-戊烯-2-醇 7CH3 6CH2 CI CHCT-C-H-6H-CH,0H2,4,5-三甲基3-氯1-庚醇 4 5 CH
CH3 CH CH3 CH2 CH OH CH2 CH3 4 3 2 1 6 5 CH3 C CH3 CH CH OH CH3 3 2 1 5 4 ② 按系统命名法-选择含OH的最长碳链为主链， 从靠近OH的一端 给碳原子编号。 （链上含不饱和键也一样） 5-甲基-3-己醇 4-甲基-3-戊烯-2-醇 CH3 CH CH2 CH CH3 CH Cl CH CH3 CH2 OH 2 1 3 4 5 6 CH3 7 2, 4, 5-三甲基-3-氯-1-庚醇 §10.1 醇的结构、命名和物理性质 10.1.2 醇的命名