有机化学电子教案 第十七章 胺 111101 10100011 101100010 c11 010110010 1101111001 10001001 CH exit
第十七章 胺 exit
本章提纲 第一节胺的结构和命名 第二节一元胺的物理性质 第三节胺的碱性 第四节胺的反应 第五节胺的制备重氮甲烷 第六节 胺的用途 第七节二胺、不饱和胺和取代胺 第八节季胺盐和氢氧化四烃基胺 第九节胺和胺盐的立体化学
第一节 胺的结构和命名 第二节 一元胺的物理性质 第三节 胺的碱性 第四节 胺的反应 第五节 胺的制备重氮甲烷 第六节 胺的用途 第七节 二胺、不饱和胺和取代胺 第八节 季胺盐和氢氧化四烃基胺 第九节 胺和胺盐的立体化学 本章提纲
第十七章 胺 定义：胺的烃基取代物成为胺。 胺根据在氮上的取代基的数目，可 分为一级（伯），二级（仲），三级（叔）胺和 四级（季）铵盐。 CH3 CH3NH2 NH2 CH2CH3 methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine 1胺 2胺 3胺 甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺
胺根据在氮上的取代基的数目，可 分为一级(伯)，二级(仲)，三级(叔)胺和 四级(季)铵盐。 CH3NH2 NH2 N CH2CH3 CH3 methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine 1 0胺 2 0胺 3 0胺 甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺 定义： 胺的烃基取代物成为胺。 第十七章 胺
§17.1 胺的结构和命名 17.1.1胺的结构 实验事实：氨和胺分子具有四面体棱锥形结构。 N- -CH3 H3C H H3C CH3 氨的结构 甲胺的结构 三甲胺的结构 键长： N-H100.8pm N-H101.1pm N-C 147 pm N-c147.4pm 键角：∠HNH107.3 ∠HNH105.90 ∠CNC1080 ∠HNC112.90
§17.1 胺的结构和命名 17.1.1 胺的结构 N H H H 氨的结构 N H3 C H H 甲胺的结构 N H3 C CH3 CH3 三甲胺的结构 实验事实：氨和胺分子具有四面体棱锥形结构。 键长： N-H 100.8 pm N-H 101.1 pm N-C 147 pm N-C 147.4 pm 键角：∠HNH 107.30 ∠HNH 105.90 ∠CNC 1080 ∠HNC 112.90
§17.1 胺的结构和命名 17.1.1胺的结构 解释： ① N原子是不等性的sp3杂化。 ② 四个杂化轨道，三杂化轨道用于 成键，一个杂化轨道中含有孤对电子
§17.1 胺的结构和命名 17.1.1 胺的结构 解释： ① N原子是不等性的sp3杂化。 ② 四个杂化轨道，三杂化轨道用于 成键，一个杂化轨道中含有孤对电子
§17.1 胺的结构和命名 17.1.1胺的结构 H2 苯胺分子中，氨基氮原子上的未成对 电子与芳环产生共轭，使氨原子上的电子 云密度降低，碱性也降低
§17.1 胺的结构和命名 17.1.1 胺的结构 N NH2 苯胺分子中，氨基氮原子上的未成对 电子与芳环产生共轭，使氮原子上的电子 云密度降低，碱性也降低
§17.1 胺的结构和命名 17.1.2 胺的命名 1.普通命名法： 一元胺以胺字表示官能团，再加上与 氮原子相连的烃基的名称和数目。 CH3 CH3NH2 NH2 CH2CH3 methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine 甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺
§17.1 胺的结构和命名 17.1.2 胺的命名 甲胺 苯胺 甲基乙基环丙胺 1. 普通命名法： 一元胺以胺字表示官能团，再加上与 氮原子相连的烃基的名称和数目。 CH3NH2 NH2 N CH2CH3 CH3 methylamine aniline cyclopropylethylmethylamine
§17.1 胺的结构和命名 17.1.2 胺的命名 2. IUPAC命名法： 选含氮最长的碳链为母体，称某胺。 N上其它烃基为取代基，并用N定其位 CH3 CH3NH2 H3C C2H5 甲胺 N,4-二甲基-N-乙基苯胺 CH3 N(C2H5)2 CH3CH2CH-CHCH3 N,N二乙基-3-甲基-2-戊胺
选含氮最长的碳链为母体，称某胺。 N上其它烃基为取代基，并用N 定其位 N,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺 2. IUPAC命名法： CH3CH2CH CHCH3 CH3 N(C2H5)2 甲胺 N,4-二甲基-N-乙基苯胺 CH3NH2 H3C N CH3 C2H5 §17.1 胺的结构和命名 17.1.2 胺的命名
§17.1 胺的结构和命名 17.1.2胺的命名 胺盐和四级铵化合物的命名 CH3NH2.HCI CH3CH2NH2HOAc methylamine hydrochloride ethylamine acetate 甲胺盐酸盐 乙胺醋酸盐 CH2CH3 CH2CH3 CH3CH2-N-CH2CH3 Br CH3CH2-N-CH2CH3 OH CH2CH3 CH2CH3 溴化四乙铵 氢氧化四乙铵
§17.1 胺的结构和命名 17.1.2 胺的命名 3. 胺盐和四级铵化合物的命名 CH3 NH2 HCl methylamine hydrochloride 甲胺盐酸盐 乙胺醋酸盐 溴化四乙铵 氢氧化四乙铵 CH3CH2NH2 HOAc ethylamine acetate CH3CH2 -N-CH2CH3 Br - + CH2CH3 CH2CH3 CH3CH2 -N-CH2CH3 OH - + CH2CH3 CH2CH3
§17.2 胺的物理性质 17.2.1熔点、沸点和溶解度 低级胺为气体或易挥发性液体； 高级胺为固体； 芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体； 胺具有特殊的气味； 胺能与水形成氢键； 级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键；
§17.2 胺的物理性质 低级胺为气体或易挥发性液体； 高级胺为固体； 芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体； 胺具有特殊的气味； 胺能与水形成氢键； 一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键； 17.2.1 熔点、沸点和溶解度