第六章 烯烃 exit
第六章 烯烃 exit
本章提纲 烯烃的结构、异构和命名 :烯烃的相对稳定性 烯烃的制法 第四药 烯烃的物理性质 第五节 烯烃的反应 第六节 烯烃的工业来源和用途
本章提纲 第一节 烯烃的结构、异构和命名 第二节 烯烃的相对稳定性 第三节 烯烃的制法 第四节 烯烃的物理性质 第五节 烯烃的反应 第六节 烯烃的工业来源和用途
重点、难点 重点:1.顺反异构的命名 2.兀键的特性,杂化与分子极性 3.性质和反应: 亲电加成,氧化 反应,聚合反应,亲核加成 难点:亲电加成反应的机理,马氏规则
重点、难点 重点:1. 顺反异构的命名 2. π键的特性,杂化与分子极性 3. 性质和反应: 亲电加成,氧化 反应,聚合反应,亲核加成 难点:亲电加成反应的机理,马氏规则
第一节烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1烯烃的结构 Y, H C一C键 C一C元键
第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 H H H H C C σ 键 H H H H C C π 键 C C H H H H σ π 6.1.1 烯烃的结构
第一节烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1烯烃的结构 1.双键碳是sp2杂化。 2.C=C是由一个σ键和一个π键组成。 3.π键的特点: ·P轨道从侧面重叠, (肩并肩) 电子云的流动性大, 室温下不能自由旋转。 Rotate 90
1. 双键碳是sp2杂化。 2. C=C是由一个σ键和一个键组成。 3. 键的特点: • P轨道从侧面重叠,(肩并肩) • 电子云的流动性大, • 室温下不能自由旋转。 第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1 烯烃的结构
第一节烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1烯烃的结构 C=C 1.346A 1.347A <CCC 126.40 123.80 dCH:-CH3 3A(亿不稳定) 4A(E稳定) b.p.(m.p.) 4oC(-138.9C) 1C(-105.6oC 0.33/10-30c.m 0w/1030c.m
H3C H CH3 H H3C H H CH3 C=C 1.346 1.347 <CCC 126.4 o 123.8 o d 3 (Z不稳定) 4 (E稳定) b.p. (m.p.) 4 o C (-138.9 o C) 1 o C (-105.6 o C) 0.33 /10-30 c.m 0 /10-30 c.m A o A o A o A o CH3-CH3 第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.1 烯烃的结构
第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.2烯烃的异构 碳链异构位置异构 顺反异构 对映异构 CH3 CH3CH2CH-CH2 CHCH=CHCH3 CH3C-CH2 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 H CH3 ℃=C >C-C H3C CH3 H3C H 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.2 烯烃的异构 碳链异构 位置异构 顺反异构 对映异构 CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 CH3C=CH2 1-丁烯 2-丁烯 2-甲基丙烯 CH3 C=C H CH3 H H3C C=C CH3 H H H3C 顺-2-丁烯 反-2-丁烯
第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.2烯烃的异构 CH3 CH:CH2CH2CH-CH2 CHCH2CH=CHCH? CH3CH2C=CH2 1-戊烯 2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 有顺反异构 CH3 CH3 CH3CH=C CH3 CH2=CHCHCH? 两个双键碳原子中任 何一个带有相同基团, 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 都没有顺反异构体
第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.2 烯烃的异构 CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH=CHCH3 CH3CH2C=CH2 1-戊烯 2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 CH3 有顺反异构 CH3CH=C CH3 CH2=CHCHCH3 2-甲基-2-丁烯 3-甲基-1-丁烯 CH3 CH3 两个双键碳原子中任 何一个带有相同基团, 都没有顺反异构体
第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.3烯烃的命名 1.几个重要的烯基 CH,=CH一 CH,CH=CH一 乙烯基 丙烯基 Vinyl propenyl CH3 CH2=CHCH2一 CH,-C- 烯丙基 异丙烯基 allyl isopropenyl
1. 几个重要的烯基 CH3CH=CH- 丙烯基 propenyl CH2=CHCH2- 烯丙基 allyl CH2=C- 异丙烯基 isopropenyl CH3 CH2=CH- 乙烯基 Vinyl 第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.3 烯烃的命名
第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.3烯烃的命名 2.亚基 有两个自由价的基称为亚基。 H2C= CH:CH= (CH3)2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene 一CH2一 -CH,CH2 -CH2CH2CH2一 亚甲基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 Methylene ethylene(dimethylene) trimethylene 两种亚基: 中文名称通过前面的编号来区别, 英文名称通过词尾来区别
2. 亚基 H2C= CH3CH= (CH3)2C= 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 Methylidene ethylidene isopropylidene -CH2- -CH2CH2- -CH2CH2CH2- 亚甲基 1,2- 亚乙基 1,3- 亚丙基 Methylene ethylene (dimethylene) trimethylene 两种亚基:中文名称通过前面的编号来区别, 英文名称通过词尾来区别 有两个自由价的基称为亚基。 第一节 烯烃和炔烃的结构和异构 6.1.3 烯烃的命名