第四章 二烯烃共轭体系共振论 分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃。 cH2=cn-cn-CH2 1,3-丁二烯 链状 CH=CH-CHz-CH-CH2 1,4-戊二烯 三 烃 环状 1,3-环辛二烯 1,4-环己二烯 至少需要含有3个碳原子。即心3 二烯烃的通式：CH2m-2 通式与炔烃相同。 网⊙⊙@
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 分子中含有两个碳碳双键的不饱和烃称为二烯烃。 CH2 CH CH CH2 1,3-丁二烯 CH2 CH CH2 CH CH2 1,4-戊二烯 1,3-环辛二烯 1,4-环己二烯 二烯烃的通式：CnH2n-2 二 烯 烃 环状 链状 1 2 3 4 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 4 至少需要含有3个碳原子。即n≥3 通式与炔烃相同
最常见的二烯烃： ☐ 1,3-环戊二烯 1,3-环丁二烯 稳定 很不稳定 网⊙⊙网
最常见的二烯烃： 1,3-环戊二烯 1,3-环丁二烯 稳定 很不稳定 1 2 3 4 1 2 3 4 5
4.1二烯烃的分类与命名 4.1.1二烯烃的分类 根据双键位置的不同，可分为3种类型。 网⊙⊙@
4.1 二烯烃的分类与命名 4.1.1 二烯烃的分类 根据双键位置的不同，可分为3种类型
隔离二烯烃： 两个双键被两个或两个以上的单键隔开； CH2=CH一CH,-CH=CH2 1,4-戊二烯 CH2=CH-CH CHCH=CH 1,5-己二烯 二烯烃< 累积二烯烃：两个双键连接在同一个碳原子； H2C=C=CH2 丙二烯 CH2=C=CH-CH3 1,2-丁二烯 共轭二烯烃：。 两个双键被一个单键隔开； CH2=CH-CH-CH2 1,3-丁二烯 CH3 CH2=C-CH=CH22-甲基-1,3-丁二烯（异戊云烯）
二烯烃 隔离二烯烃: 累积二烯烃： 共轭二烯烃： CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 两个双键被两个或两个以上的单键隔开; 两个双键连接在同一个碳原子； 两个双键被一个单键隔开； 1,4-戊二烯 1,5-己二烯 H2 C C CH2 CH2 C CH CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 C CH3 CH CH2 2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯) 1,2-丁二烯 丙二烯 1,3-丁二烯
4.1.2二烯烃的命名 含有两个双键称为二烯，同时表明两个双键的位次。 CH2=CH-CI-CH2 1,3-丁二烯 CH=CH-CH CH-CH2 1,4-戊二烯 CH=C-CH-CH-CH3 1,2-戊二烯 CH-CH-CH-CH-CH-CH ，1,4-己二烯 1,4-环己二烯 1,3-环辛二烯。©⊙四
4.1.2 二烯烃的命名 含有两个双键称为二烯，同时表明两个双键的位次。 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 1,3-丁二烯 1,4-戊二烯 1,4-环己二烯 1,3-环辛二烯 CH2 C CH CH2 CH3 1,2-戊二烯 CH3 CH CH CH2 CH CH2 1,4-己二烯 2 3 4 5 1 1 2 3 4 1 2 3 4 5 2 1 3 4 5 6 1 2 3 4 6 5 1 4 3 2 5 6 8 7
2,3-二甲基-1,3-丁二烯 二烯烃的顺反异构体的命名： CH 顺，顺-2,4-己二烯 顺，反-2,4-己二烯 2Z,4Z)-2,4-己二烯 (2Z,4E)-2,4-己二烯
CH2 C H3 C C CH2 CH3 C C C C CH3 H3C H H H H 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 二烯烃的顺反异构体的命名： (2Z,4Z)- 2,4-己二烯 C C C C CH3 H3 C H H H H (2Z,4E)-2,4-己二烯 1 2 3 4 3 4 2 5 6 1 4 5 2 6 3 1 顺,顺-2,4-己二烯 顺,反-2,4-己二烯
CH2 CH H2 S-顺-1,3-丁二烯 S-反-1,3-丁二烯 S-(☑-1,3-丁二烯 S指单键 S-(E-13-丁二烯 (single bond) s-顺式 s-反式 这里的S一顺、S一反是指两个双键以单键为轴进行 旋转所形成的两种不同的构象。 ⊙⊙
S-顺-1,3-丁二烯 S-(Z)-1,3 -丁二烯 S-反-1,3-丁二烯 S-(E)- 1,3-丁二烯 H CH2 CH2 C C H H H CH2 CH2 C C s 指单键 （single bond） s-顺式 s-反式 这里的S—顺、S—反是指两个双键以单键为轴进行 旋转所形成的两种不同的构象
4.2二烯烃的结构 4.2.1丙二烯的结构 Sp2 0.131nm 118.4° SD H H 图4.1丙二烯的结构示意图 两个π键相互垂直 网④⊙
4.2 二烯烃的结构 4.2.1 丙二烯的结构 0.131 nm C C CH2 H H sp2 sp 118.4° C C CH2 H H H H H H 两个π键相互垂直 图4.1 丙二烯的结构示意图
CH2=C=CH2 SD sp 丙二烯结构示意图 sp 8p2 注意：丙二烯分子中有四个平面相互垂直 m⊙⊙⊙
注意:丙二烯分子中有四个平面相互垂直. CH2 = C = CH2 sp 2 sp sp 2 丙二烯结构示意图
4.2.21,3-丁二烯的结构 特点：键长平均化~单键具有部分双键的性质 C=C C-C 0.134nm 0.154nm 0.1377nm CH2 CH CH C 0.1483nm 0.1377>0.134 0.1483<0.154 网⊙⊙网
特点：键长平均化～单键具有部分双键的性质 0.1377 > 0.134 0.1483 < 0.154 0.134nm C = C C C 0.154nm 4.2.2 1,3-丁二烯的结构 CH2 CH CH CH2 0.1483nm 0.1377nm