第十一章醚 Williamson合成法是合成哪一种化合物的主要方法 (A)酮 (B)卤代烃 D)简单醚 2CCMC+环氧乙烷a日生成哪种产物” (A)(CH)CHOH (B)(CH)CHOCH.CH (C)(CH3)CHCHCHs (D)(CHs)CHCH.CH:OH 3.环氧乙烷 >产物是： (A)CH2CH2 (B)NH(CH2CH2OH)2(C)N(CHCH,O3(D)全都有 OH NE 4.下列有机溶剂，具有最大火灾危险的是 A)乙醇 乙酰 (C四氯化碳 (D)煤油 5.不与C.HsMgBr反应的是 A.CH;CH2OCH-CH3 B.CHOH C.HCI D.H2O 6 反应○-OCHg+ HI 120七→的产物是 A CHSOH e+1 CHgCH D CHOH 7.醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？ &以ae的高 OH (A)CH;OH/CHON (B)CH;OH/H (C)CH;OH/HO (D)CH;OCH 9.在碱性条件下，可发生分子内S反应而生成环酰的是下列哪个卤代醇： w CHOH CH.OH 10,RMeX与下列哪种化合物反应，再水解。可在碳链中增个碳： (A)CHCH2OH (B)CH:CH-X (C) (D)C.H COC2Hs I1.合成化合物CH,一CHOCH,选用哪组试剂最好？ (A)CHsI+(CH)2CHOH (B)(CHs)2CHI+CH:OH (C)(CH:)CHI+CHONa (D)CH:I+(CH:)CHONa
1 第十一章 醚 一.选择题 1. Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法? (A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚 2. (CH3)2CHMgCl + 环氧乙烷 生成哪种产物? 3. 环氧乙烷 + NH3 ───> 产物是: (A) (B) NH(CH2CH2OH)2 (C) N(CH2CH2OH)3 (D) 全都有 4. 下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是: (A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油 5. 不与 C2H5MgBr 反应的是： A. CH3CH2OCH2CH3 B. CH3OH C. HCl D. H2O 6. 反 应 的产物是 7. 醚存放时间过长，会逐渐形成过氧化物，用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在？ A. PH 试纸 B. 石蕊试纸 C. KI—淀粉试纸 D. 刚果红试纸 8. 欲从 制备, 应选用哪种反应条件? (A) CH3OH/CH3ONa (B) CH3OH/H+ (C) CH3OH/H2O (D) CH3OCH3 9. 在碱性条件下, 可发生分子内 SN 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇： 10. RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳： (A) (B) (C) (D) 11. 合成化合物 ,选用哪组试剂最好? (A) CH3I+(CH3)2CHOH (B) (CH3)2CHI+CH3OH (C) (CH3)2CHI+CH3ONa (D) CH3I+(CH3)2CHONa (C) (CH3 )2CHCHCH3 (D) (CH3 )2CHCH2CH2OH OH (A) (CH3 )2CHOH (B) (CH3 )2CHOCH2CH3 干干干 H + H2O CH2CH2 OH NH2 CH2OH CH3I OH CH3OH + I + I 2 + + CH3OH B D A C OCH3 + HI 120 C O CH3CH CH2 CH3CHCH2OCH3 OH CH3CH2OH CH3CH2X O C2H5COC2H5 O CH3 CHOCH3 CH3 CH2OH CH2Br CH2Br CH2OH (B) (A) CH2OH CH2Br CH2OH CH2Br (D) (C)
OCHCH-CH2 12.加热CH2=CHCH2 CH3 发生Claisen重排，主要产物为哪种？ OH CH3 CH-CHCH B CH2CH-CH2 CH2CH-CH2 H-CHCHa D ot-ooo CH-CH2 CHCH-CH2 CH-CHOCH3 13.水解产物为哪种？ A:乙醛和甲醇B:甲醛和乙醇C:乙烯和甲醇D:甲醛和乙醚 二填空题 1.环氧乙烷是一种重要的化工原料，因( ),所以它是一种非常活泼的 化合物。它的水解产物( )常用作抗冻剂及制造合成纤维涤纶的原料。 2.化合物CH,OCH:CH(CHb)2的CCS名称 3. 4.2cH,0H 130*2 5.(CH),COCH.CH+(浓)过量 6.CHOCH-CH2 +HBr 7.07 i,口 &器 9. 840阻07 OH 10. 11. +HB→？ 13.烯丙基苄基醚的结构式是什么？ 14.2,3-环氧戊烷的结构式是什么？
2 12. 加 热 发生 Claisen 重排，主要产物为哪种？ A B D C D D 13. 水解产物为哪种？ A：乙醛和甲醇 B：甲醛和乙醇 C：乙烯和甲醇 D：甲醛和乙醚 二.填空题 1. 环氧乙烷是一种重要的化工原料,因( ),所以它是一种非常活泼的 化合物。它的水解产物( )常用作抗冻剂及制造合成纤维涤纶的原料。 2. 化合物 C2H5OCH2CH(CH3)2 的 CCS 名称 3. 4. 5. (CH3)3COCH2CH3 + HI (浓) 过量 ? 6. CH3OCH=CH2 + HBr ? 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 烯丙基苄基醚的结构式是什么? 14. 2,3-环氧戊烷的结构式是什么? C6H5 O + H2O H + ? ? 130 CH3OH H2SO4 2 C 干 干 O CH2CH3 LiAlH4 O CH3ONa CH3OH ? O CH3OH, H2SO4 ? ? - OH,H2O OH Br ? - OH,H2O Cl OH CH3CH CH2 O + HBr ? CH2 CHCH2 CH3 OCH2CH CH2 * CH2 CHCH2 CH3 OH CH2CH CH2 * CH2 CHCH2 CH3 OH CH2CH CH2 * CH CHOCH3 CH2 CHCH2 CH3 OH CH2CH CH2 * CH2 CHCH2 CH3 OH CH2CH CH2 *
三合成题 1,甲苯，溴乙烷 C6H一CHCH.CHs O-CH-CH 2.苯乙烯，甲醇 OCH; C.Hs-CHCHOH 3.丙酮，乙醇 叔丁基乙其酰 4.用4个C或4个C以下的原料合成： CH=CHC一O CH2CH2CHs 5.丙烯 丙醚 6.乙烯 HOCH:CH2OCH:CH:OCH-CH2OH CHs 7.用苯和不超过2C有机原料合成： CHsCHOC(C6Hs) OH 8.用氯苯、环氧乙烷、环己酮合成： 之 CH3 N02 10.由苯酚，乙烯出发合成。 O2N -O-CHCH3 1.用苯酚及必要试剂合成： H 12.由苯及2个C原料合成化合物 -CH2CHs 13.由辛醇，苯酚，乙烯合成。 CgH17C》-o十oCH2CHo+H 四推结构题 1,化合物CH6O的NMR谱只有一个单峰，试推出其可能的结构式。 2.化合物A(CH1oO),核磁共振谱给出三个信号：ǒ-4.1，七重峰(1H),δ=3.1，单3H,=1.55,二重 峰(6H。红外光谱在3000cm以上无吸收。试推定其结构式。 3.化合物A(CHsO)不与金属NaNaOH及KMO:反应，与H作用生成BCH:O),B与浓 H,SO,共热生成化合物CCH,C在过氧化物存在下加HBr得D,D水解又可生成B,C臭氧 氧化再还原水解后只得到一种化合物。试推测A,B,C,D的结构。 4.某化合物A,分子式为CH6O,与浓HSO作用呈正反应，光谱数据如下： IR谱无甲基峰 NMR谱：6H(ppm)为：4.75(4H,三重峰) 2.75(2H,五重峰)试推测A的结构式。 五机理题 1,预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。 a-÷
3 三.合成题 1. 甲苯，溴乙烷 . 2. 苯乙烯,甲醇 3. 丙酮,乙醇 叔丁基乙基醚 4. 用 4 个 C 或 4 个 C 以下的原料合成： 5. 丙烯 丙醚 6. 乙烯 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH 7. 用苯和不超过 2C 有机原料合成: 8. 用氯苯、环氧乙烷、环己酮合成： 9. 10. 由苯酚，乙烯出发合成。 11. 用苯酚及必要试剂合成： 12.由苯及 2 个 C 原料合成化合物 13. 由辛醇，苯酚，乙烯合成。 四.推结构题 1. 化合物 C2H6O 的 NMR 谱只有一个单峰,试推出其可能的结构式。 2.化合物 A(C4H10O),核磁共振谱给出三个信号:=4.1,七重峰(1H);=3.1,单峰(3H);=1.55,二重 峰(6H)。红外光谱在 3000cm-1 以上无吸收。试推定其结构式。 3. 化合物 A(C8H16O)不与金属 Na,NaOH 及 KMnO4 反应, 与 HI 作用生成 B(C7H14O)，B 与浓 H2SO4 共热生成化合物 C(C7H12), C 在过氧化物存在下加 HBr 得 D, D 水解又可生成 B,C 臭氧 氧化再还原水解后只得到一种化合物。 试推测 A,B,C,D 的结构。 4. 某化合物 A，分子式为 C3H6O，与浓 H2SO4 作用呈正反应，光谱数据如下： IR 谱无甲基峰 NMR 谱： H（ppm）为：4.75（4H，三重峰） 2.75（2H，五重峰）试推测 A 的结构式。 五.机理题 1. 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理。 C6H5 CHCH2CH3 O CH2CH3 C6H5 CHCH2OH OCH3 CH2 CHCH2 O CCH2CH2CH3 CH3 CH3 C6H5CH2OC(C6H5 )2 CH3 CH2CH2 OH H3C OH CH3 O CH3 CH3 CH OH CH3 H + C8H17 OCH2CH2O n O H H OCH2CH2OH H OC2H5 C CH2CH3 CH3 OCH2CH3 O CH2CH3 NO2 NO2 O2N
2.预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移 用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。) HBr(OO)2 3.预料下述反应的主要产物，并提出合理的、分步的反应机理。 I甲基环己烯用PhCOjH处理，然后在CHsONa存在下，与CHOH反应 4.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理 HO H 40 CHOH 5.试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩号 表示单电子的转移)。 CHCH-CH-CICOHB-CH-CHOB OH 6.试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理
4 ？ 2.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移， 用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） 3.预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。 1-甲基环己烯用 PhCO3H 处理,然后在 CH3ONa 存在下,与 CH3OH 反应。 4.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。 5. 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩号 表示单电子的转移)。 6. 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。 HBr(干干) C ? 6H5OC2H5 PhCO3H O HO H2O OH - CH2OH H O CH OH Et CH2OEt EtONa CH3CH2 CH CH2 + C2H5OH CH3O C CH3O C CHO CH3 CH3 H + H2O CHOCH3 H