第九章醇、酚 一选择题 2.乙醇与二甲醚是什么异构体 (A)碳干异构 (B)位置异构 (C)官能团异构 (D)互变异构 4.哪一种化合物不能用于干燥甲醇？ 《A)无水氧化钙 (B)氧化钙 (C)甲醇镁 (D)无水硫酸钠 (C CHCH-CHCHs OH 7.为检查司机是香酒后驾车采用呼吸分析仪，其中装有K2C20,+H2S0,如果司机血液中含乙 (乙醇被氧化 享被吸收 (C)乙醇被脱水 (D)乙醇被还原 8淀粉发酵可制乙醇，乙醇进入人体后，即可作用于神经系统，又可在人体内随能量的释放而分 解所以乙醇是： (A)药物(B)食物(C既是药物又是食物(D)既非药物又非食物 11能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是： ①KMnO/H* ②CrOH③Cr0/t啶 ④新鲜MhO (A)③④ (B)L4 (C)①③ (D)②③ 12.下面反应的主要产物是： CH CHCH2-( CH CHs CH;CH2- DSO;H 4 (B) CH;CH2- -O-C-CH2CH; CH.CH.C-CH. CH:CH: (c (D) CH 13.下面的反应，能用来制备邻二醇化合物的是： (A)酮的单分子还原 (B)酮的双分子还原 (C)烯烃被热的浓的KMnO,溶液氧化 (D)烯烃的硼氢化氧化 14下述反应能用来制备伯醇的是： (A)甲醛与格氏试剂加成，然后水解(B)乙醛与格氏试剂加成，然后水解 (©丙酮与格氏试剂加成。然后水解(D)苯甲腈与格氏试剂加成，然后水解 16.下面的氧化反应，需何种试剂？ atGI-at- →clat-al-8a (A)Ag(NH3)2 (B)0 (C过氧酸 (D)CrO3-Py 17.用HBr处理(R) 一2一溴丁烷得到(S) 2一溴丁烷的反应机理是 A.SwI B.E1 C.SN2 D.E2 18.下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是： 1
1 第九章 醇、酚 一 选择题 2.乙醇与二甲醚是什么异构体? (A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 4. 哪一种化合物不能用于干燥甲醇? (A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 6.为了合成烯烃(CH3)2C=CH2,最好选用下列何种醇? 7.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有 K2Cr2O7 +H2SO4,如果司机血液中含乙 醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是: (A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 8.淀粉发酵可制乙醇,乙醇进入人体后,即可作用于神经系统,又可在人体内随能量的释放而分 解,所以乙醇是: (A) 药物 (B) 食物 (C) 既是药物又是食物 (D) 既非药物又非食物 11.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ： ① KMnO4/H+ ② CrO3/H+ ③ CrO3/吡啶 ④ 新鲜 MnO2 (A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 12.下面反应的主要产物是: (A) (B) (C) (D) 13.下面的反应, 能用来制备邻二醇化合物的是 : (A) 酮的单分子还原 (B) 酮的双分子还原 (C) 烯烃被热的浓的 KMnO4 溶液氧化 (D) 烯烃的硼氢化-氧化 14.下述反应能用来制备伯醇的是: (A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解 (B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解 (C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解 (D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解 16.下面的氧化反应,需何种试剂? (A) Ag(NH3)2 + (B) O3 (C) 过氧酸 (D) CrO3-Py 17. 用 HBr 处理（R）—2—溴丁烷得到（S）—2—溴丁烷的反应机理是： A. SN1 B. E1 C. SN2 D. E2 18. 下列醇在酸催化下的脱水反应活性大小顺序正确的是： CH3CH2CHCH3 OH (C) (A) (CH3)2CHCH2OH (D) CH3CH2CH2CH2OH (B) (CH3)3COH CH3CH C CH3 CH3 CH3CH2 C CH3 OSO3H CH3 CH3CH2 C CH3 CH3 O C CH3 CH3 CH2CH3 CH3CH2C CH3 CH2 CH3CH2 C CH3 OH CH3 50%H2SO4 CH3CH CH CHCH3 OH CH3CH CH CCH3 O
CHa (1)CHS CH-CHCH2OH 2)CH OH A.(1P2>(3)B.(2I)(3)C.(3P(2)P1)D.(2>(3)>1) Ph CH3 反度c60-6-0s0产物是： Ph OHOH Ph c Ph 21.可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是 A格氏试剂 (B)林德拉试剂(C) 沙瑞特试剂(D)卢卡斯试剂 22.下列哪种化合物能形成分子内氢键？ (A)对硝基苯酚 (B)邻硝基苯酚 (C邻甲苯酚 (D)对甲苯酚 23.比较苯酚①、环己醇（山、碳酸（四酸性的大小 (A)I I(D,>> 24.下列酚：苯酚0，邻硝基苯酚（四.间硝基苯酚(D和2,4二硝基苯酚V酸性大小次序为： ()I>>>V (B)IIIIV>I (C)IV>I (D)IV>III> 25.下列反应 OH _OCH2-CH=CHz .CH.CH=CHz 叫克莱森重排它是： ()碳正离子重排(B)自由基重排(C周环反应 (D)亲电取代反应 26.医药上常用的消毒剂煤酚皂溶液（俗称来苏尔主要成分是： (A)苯酚 (B)2,4 三硝基苯酚 D)甲苯酚 27.维生素K与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有 (A)异戊二烯结构(B)醌结构 (C五元环 (D)芳环 28.与FcC1,发生颜色反应，是检验哪类化合物的主要方法？ (A)羟基结构 (B)醚链结构 (C烯醇结构 (D)酯基结构 29,下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀。 w
2 A. (1)>(2)>(3) B. (2)>(1)>(3) C. (3)>(2))>(1) D. (2)>(3)>(1) 20 反 应 产物是： 21. 可用来鉴别伯醇，仲醇和叔醇的试剂是： A 格氏试剂 （B） 林德拉试剂（C） 沙瑞特试剂 （D） 卢卡斯试剂 22.下列哪种化合物能形成分子内氢键? (A) 对硝基苯酚 (B) 邻硝基苯酚 (C) 邻甲苯酚 (D) 对甲苯酚 23.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)酸性的大小: (A) II>I>III (B) III>I>II (C) I>II>III (D) II>III>I 24.下列酚:苯酚(I),邻硝基苯酚(II),间硝基苯酚(III)和 2,4-二硝基苯酚(IV)酸性大小次序为: (A) I>II>III>IV (B) III>II>IV>I (C) IV>II>III>I (D) IV>III>II>I 25.下列反应 OH CH2CH CH2 OCH2 CH CH2 叫克莱森重排,它是: (A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应 26. 医药上常用的消毒剂'煤酚皂'溶液(俗称来苏尔)主要成分是: (A) 苯酚 (B) 2,4-二硝基苯酚 (C) 三硝基苯酚 (D) 甲苯酚 27.维生素 K 与其他维生素不同的结构特点是在分子中含有: (A) 异戊二烯结构 (B) 醌结构 (C) 五元环 (D) 芳环 28. 与 FeCl3 发生颜色反应,是检验哪类化合物的主要方法? (A) 羟基结构 (B) 醚链结构 (C) 烯醇结构 (D) 酯基结构 29.下面哪个化合物与溴水反应能使溴水褪色并生成白色沉淀 。 C D A B C CH3 CH3 Ph CH3O C O Ph C O C CH3 CH3 CH3O CH3O C C CH3 Ph O CH3O C CH3 COCH3 Ph CH3 C CH3 CH3 OH Ph CH3O C OH H2SO4 (A) OH (B) O (C) (D) CH3 CH CH3 CH CH3 OH CH (3) 3 C CH3 OH CH3 CH (2) CH2CH3 CH3 (1) CH2CH2OH
二，填空题 1 OH CrO.Pyr 或断鲜MnO2 2)Zn/HzO CHCHCH.OH 3 化合物 的CCS名称是， 4.我国在两千多年前就知道用( )法制酒。其主要原科是含( )的谷物、马铃薯 和甘薯等 (CH3)CHCHOH+PBr; 6. (CH3)CHOH+HBr 7 (Ca片rCOH-CHOH-7 OH CHOH 02 10 w品 OH 0 1化合物 的CCS名称是： CI 12.化合物苦味酸的结构式是： 13.阿斯匹林具有解热，镇痛和抗风湿作用，其化学名称为乙酰水杨酸。本品加蒸馏水煮沸放冷 后加三氯化铁溶液呈紫色的原因是( :本品加碳酸钠溶液煮沸放 两分钟，放冷，加过量稀硫酸，析出白色沉淀，并有醋酸气味的原因是( 14.用苯磺酸碱熔法生产苯酚时，排出大量废水污染环境，为此，工业上通常采用( )法 生产苯册。 15.煤焦油的主要成分是芳香族化合物，其含氧化合物主要有( ）。 16 OH 8 -ONa CKCH2COOH- 三.合成题 1.乙醇，苯甲醛 1-苯基1-丙醇 2.苯乙酮，乙醇 →2-苯基-2-丁醇 3 乙烯 2-己醇
3 二.填空题 1. 3. 化合物 的 CCS 名称是： 4.我国在两千多年前就知道用( )法制酒。其主要原料是含( )的谷物、马铃薯 和甘薯等。 5. (CH3)2CHCH2OH + PBr3 ？ 6. (CH3)2CHOH + HBr ？ 7. 9. 10 11 化合物 的 CCS 名称是： 12.化合物苦味酸的结构式是: 13.阿斯匹林具有解热,镇痛和抗风湿作用,其化学名称为乙酰水杨酸。本品加蒸馏水煮沸放冷 后,加三氯化铁溶液呈紫色的原因是( );本品加碳酸钠溶液煮沸放 两分钟,放冷,加过量稀硫酸,析出白色沉淀,并有醋酸气味的原因是( ) 14.用苯磺酸碱熔法生产苯酚时,排出大量废水污染环境,为此,工业上通常采用( ) 法 生产苯酚。 15.煤焦油的主要成分是芳香族化合物,其含氧化合物主要有( )。 16. 18. 三.合成题 1. 乙醇,苯甲醛 1-苯基-1-丙醇 2. 苯乙酮,乙醇 2-苯基-2-丁醇 3 乙烯 2-己醇 (2) Zn/H2O (1) O3 CrO3 Pyr ? ? OH MnO2 , 或新鲜 CH CHCH2OH (C6H5)2C(OH) CH2OH H + ? CH2OH OH H5 IO6 HOAc _ H2O ? _ ? H2O, OH H3O KMnO4 + OH 冷 OH OH NO Cl 2 Br OH CH3 , H2SO4 ? I ONa + ClCH2COOH
4.用4C或4C以下的原料合成指定结构的产物。 HO、入ChOH 6.环己醇 →2.甲基环己醇 CH>OH 7.用苯和2个C有机原料合成PhCH(CH)CH2CH2OH, 、oH 9.6 HH 1由乙炔，丙烯出发合成 CHCHCHC-OCHCH.CH3 CH3CH3 OH OH 13.由丙烯出发合成（无机试剂 CH3-C-C-CH3 任用) CH3 14由，乙烯，丙出发合成CHC OH OH -CH3 15.苯，甲苯 。》 -0 -NO 16.苯 一。邻溴苯酚 四推结构 2.化合物A(CH1O)在K:Cr2OzH:SO.溶液作用下得到B,B与CH.MgI作用后再经水解得 D(CHO),D在浓硫酸作用下生成E C,H,E与冷的高锰酸钾碱性溶液作用袋 F(CsHiO2) 在硫酸作用下可生成两种酮G和H其中G的结构为2,2二甲基环己酮，试写出A,F,H可 能的结构式。 3.化合物A,B分子式都为C6H:O,都能与金属Na反应，A有旋光，并可被CrO+H氧化成 酮.B则难以氧化，在浓HSO,作用下加热，AB都去水生成化合物C(CH2,C经臭氧氧化 还原水解得到二个异构体D,E(C,H,O。试推测AB,C,D,E的结构 4,试根据下列反应推测化合物A,B,C的结构。 6用简单的实验方法风别下列各组化合物：溴丙烧正丙醇烯丙醇 8用简单的实验方法区别下列各组化合物：1,2-丙二醇，1丁醇，苯酚，对甲苯酚 9试以化学方法区别下列化合物：苯甲酸，环己醇，对甲苯酚 10.一个中性化合物A(CioHi2C),当加热到200°C时异构为B,A与FeC:溶液无作用，B则发 生颜色反应。A经臭氧氧化反应生成甲醛，而B经同一反应却生成乙醛。试推出AB的结构。 11.有一芳香族化合物A分子式为CH1OA与钠不发生反应，与浓氢碘酸反应生成两个化合 物B和C:B能溶于NaOH,与FCl3作用显蓝紫色：C与AgNO3水溶液作用，生成黄色沉 淀。推测AB,C的结构，并写出各步反应式 五.机理题 3为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表 示单电子的转移，并写出各步可能的中间体)。 用HBr水溶液分别与(a3丁烯-2.醇CH CH(OH)CH-CH-.(b2.丁烯1.醇 CH CH-CHCH2OH进行反应，获得相同的混合物CHCH-CHCH-Br和 CHsCHBrCH-CH2 4,试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。 cH
4 4. 用 4C 或 4C 以下的原料合成指定结构的产物。 6. 环己醇 2-甲基环己醇 7.用苯和 2 个 C 有机原料合成 PhCH(CH3)CH2CH2OH。 9. 11. 由乙炔，丙烯出发合成 13.由丙烯出发合成（无机试剂 任用） 14. 由苯，乙烯，丙酮出发合成 15. 苯,甲苯 16. 苯 邻溴苯酚 四 推结构 2.化合物 A(C7H14O)在 K2Cr2O7-H2SO4 溶液作用下得到 B,B 与 CH3MgI 作用后再经水解得 D(C8H16O),D 在浓硫酸作用下生成 E(C8H14),E 与冷的高锰酸钾碱性溶液作用得 F(C8H16O2),F 在硫酸作用下可生成两种酮 G 和 H,其中 G 的结构为 2，2-二甲基环己酮，试写出 A,F,H 可 能的结构式。 3.化合物 A,B 分子式都为 C6H14O, 都能与金属 Na 反应, A 有旋光, 并可被 CrO3+H+氧化成 酮,B 则难以氧化, 在浓 H2SO4 作用下加热, A,B 都去水生成化合物 C(C6H12)，C 经臭氧氧化 还原水解得到二个异构体 D,E(C3H6O)。试推测 A,B,C,D,E 的结构。 4.试根据下列反应推测化合物 A,B,C 的结构。 6.用简单的实验方法区别下列各组化合物：溴丙烷, 正丙醇 , 烯丙醇 8.用简单的实验方法区别下列各组化合物：1,2-丙二醇 , 1-丁醇 , 苯酚 , 对甲苯酚 9.试以化学方法区别下列化合物：苯甲酸 , 环己醇 , 对甲苯酚 10.一个中性化合物 A(C10H12O),当加热到 200°C 时异构为 B,A 与 FeCl3 溶液无作用,B 则发 生颜色反应。A 经臭氧氧化反应生成甲醛,而 B 经同一反应却生成乙醛。试推出 A,B 的结构。 11.有一芳香族化合物 A,分子式为 C8H10O,A 与钠不发生反应,与浓氢碘酸反应生成两个化合 物 B 和 C；B 能溶于 NaOH，与 FeCl3 作用显蓝紫色；C 与 AgNO3 水溶液作用,生成黄色沉 淀。推测 A,B,C 的结构,并写出各步反应式 。 五.机理题 3.为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表 示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 用 HBr 水 溶 液 分 别 与 (a)3- 丁 烯 -2- 醇 CH3CH(OH)CH=CH2,(b)2- 丁 烯 -1- 醇 CH3CH=CHCH2OH 进行反应,获得相同的混合物 CH3CH=CHCH2Br 和 CH3CHBrCH=CH2。 4. 试为下列反应建议合理的可能的分步的反应机理。 HO HO CH2OH CH2OH OH OH CH2OH KM HIO4 nO6 A (C6H14O) H2SO4 B C CH3COCH3 2 Et CH CH3 OH Et CH3 H + _ H2O CH3 O NO2 C H OH H OH CH3CH2CH2 CCH2CH2CH3 CH3 C C CH3 CH3CH3 OH OH CH2CH2 CH3 OH C CH3