糖及周环反应 一、洗 1.下列反应 叫克莱森重排，它是 OH OH一CH=Ch CH.CH=CH2 (A)碳正离子重排(B)自由基重排 (C)周环反应 (D)亲电取代反应 2.下面反应在哪种条件下进行？ (A)加热顺旋H(B)光照对旋 (C)加热对旋 (D)光照顺旋 CH 3.下面反应在哪种条件下进行？ (A)加热顺族 (B)光照对旋 (C)加热对旋 (D)光照顺旋 H H H CH 4.下面反应在哪种条件下进行？ (A)加热顺旋 (B)光照对旋 (C)加热对旋 (D)光照顺旋 5.下面反应属c迁移反应哪一类型？ (A)[1,3迁移 ocH3,3迁移 (C)[1,5]迁移 (D)[1,5)碳迁移 (d粘热，将主要得到 CHO (B) CHO (C) CHO 7.2分D己醛糖有几种不同的构型异构体 (A)2种 (B)4种 (C)6种 (D)8种 8.aD(+)-葡萄糖与B-D(+葡萄糖之间的关系为： (A)蔗糖 (B)纤维二糯 (C)乳糖 (D)果糖 10.果糖与苯肼反应生成糖脎，反应的部位是： (A)C.2 B)C.1 (C)C-2 C-1 D)C.2C.3 11。二糖从结构上讲应属于： (A)还原糖 (B)非还原糖 (C)转化糖 (D)糖苷
1 糖及周环反应 一、选择题 1. 下列反应 叫克莱森重排,它是: OH CH2CH CH2 OCH2 CH CH2 (A) 碳正离子重排 (B) 自由基重排 (C) 周环反应 (D) 亲电取代反应 2. 下面反应在哪种条件下进行? (A) 加热顺旋 (B) 光照对旋 (C) 加热对旋 (D) 光照顺旋 3. 下面反应在哪种条件下进行? (A) 加热顺旋 (B) 光照对旋 (C) 加热对旋 (D) 光照顺旋 4. 下面反应在哪种条件下进行? (A) 加热顺旋 (B) 光照对旋 (C) 加热对旋 (D) 光照顺旋 5. 下面反应属迁移反应哪一类型? (A) [1,3]迁移 (B) [3,3]迁移 (C) [1,5]迁移 (D) [1,5]碳迁移 6. 与 ( 1:1 )共热, 将主要得到: 7. 2 分 D-己醛糖有几种不同的构型异构体? (A) 2 种 (B) 4 种 (C) 6 种 (D) 8 种 8. -D-(+)-葡萄糖与-D-(+)-葡萄糖之间的关系为: (A) 对映异构体 (B) 正位异构体(anomers) (C) 构象异构体(conformation) (D) 官能团异构体 9. 下列哪种糖不能产生变旋作用? (A) 蔗糖 (B) 纤维二糖 (C) 乳糖 (D) 果糖 10. 果糖与苯肼反应生成糖脎, 反应的部位是： (A) C-2 (B) C-1 (C) C-2 C-1 (D) C-2 C-3 11. 二糖从结构上讲应属于： (A) 还原糖 (B) 非还原糖 (C) 转化糖 (D) 糖苷 H CH3 H CH3 CH3 CH3 H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H OCH CH2 CH2CHO 195 C CHO (A) (B) (C) (D) CH3 CHO CH3 CHO CH3 CHO CH3 CHO
12.麦芽糖的苷健结构应是： (A)B型 (B)a型 (C)a型+B型 (D)非a型又非B型 13种糖属于还原的应是：①糖麦芽精©纤维式糖】 ④葡萄糖 (A)①② (B)①③ (C)②④ (D)①④ 14.下列糖中，哪一个是非还原糖 (A)蔗糖 (B)麦芽糖 (C)乳糖 (D)纤维二糖 二、填空趣 OCH2CH=CHCH nn 2 +B00CC=CC00B△+？ ·cc-a04△7 5.写出DMSO的结构式： 6.食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放。海藻糖是由两分子α-D葡萄糖的C- 通过α苷键连接成的双糖。分子中( )半缩醛羟基，所以它是( )性双糖。 CHO 三、推结构、 D-戊醛糖A和B,它们与苯肼反应后得到相同的脎C。A还原得到没有光学活性的糖醇D,B降解得到D-丁糖 F经硝移氧化得到内消装的酒石酸F。写出A一下的结构式 2 种D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的 二酸B,若A经降解得一种戊醛糖(C,C经硝酸氧化可得有旋光性 的糖二酸(D)。试写出A,B,C,D的结构式，其中A需写出邹-吡喇型的环状结构式。 3.某糖A,通过化学分析提供下面的资料(1)A能还原斐林试剂：(2)A水解时只得到D-葡萄糖：(3)A用硼氢化钠 还原后，被完全甲基化并且水解得到等比例的2,3,4,6-四-0甲基-D-吡喃葡萄糖和1,2,35,6-五-0甲基-D葡萄糖 醇：(4)A水解最初得到D-葡萄糖的比旋光度和α-D-吡喃葡萄糖相近。试写出A的结构式
2 12.麦芽糖的苷键结构应是： (A) 型 (B) 型 (C) 型 + 型 (D) 非型又非型 13. 下列几种糖属于还原糖的应是 ：① 蔗糖 ② 麦芽糖 ③ 纤维式糖 ④ 葡萄糖 (A) ①② (B) ①③ (C) ②④ (D) ①④ 14. 下列糖中, 哪一个是非还原糖 (A) 蔗糖 (B) 麦芽糖 (C) 乳糖 (D) 纤维二糖 二、填空题 1. 2. 3. 4. 5. 写出 DMSO 的结构式 : 6. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖,就能在货架上长期存放。海藻糖是由两分子 -D-葡萄糖的 C-1 通过-苷键连接成的双糖。分子中( )半缩醛羟基,所以它是( )性双糖。 7. 三、推结构、 1. D-戊醛糖 A 和 B,它们与苯肼反应后得到相同的脎 C。A 还原得到没有光学活性的糖醇 D, B 降解得到 D-丁糖 E,E 经硝酸氧化得到内消旋的酒石酸 F。写出 A～F 的结构式。 2. 一种 D-己醛糖(A)经硝酸氧化得不旋光的糖二酸(B);若 A 经降解得一种戊醛糖(C),C 经 硝酸氧化可得有旋光性 的糖二酸(D)。试写出 A,B,C,D 的结构式,其中 A 需写出-吡喃型的环 状结构式。 3. 某糖 A,通过化学分析提供下面的资料:(1)A 能还原斐林试剂；(2)A 水解时只得到 D-葡萄糖；(3)A 用硼氢化钠 还原后,被完全甲基化,并且水解得到等比例的 2,3,4,6-四-O-甲基-D-吡喃葡萄糖和 1,2,3,5,6-五-O-甲基-D-葡萄糖 醇；(4)A 水解最初得到 D-葡萄糖的比旋光度和-D-吡喃葡萄糖相近。试写出 A 的结构式。 OCH2CH CHCH3 邻邻 + EtOOCC CCOOEt ? CHO H OH HO H H OH CH2OH H OH ? 2PhNHNH2 h ? + HC C COOCH3 ?