第六章对映异构 一。洗超颗 1.范特霍夫 (van't HoffJH)和勒贝尔(LeBelJA)对有机化学的主要贡献是什么？ ()第一次完成了从无机物到有机物的转化(B)确立了碳的四价及碳与碳成键的学说 (C)确立了共价键的八隅体理论 (D)确立了碳的四面体学说 2.内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同？ )熔点 B)沸点 (©在水中溶解度(D)比旋光度 3 若己知某化合物分子中有两个手性碳原子，由此可以预测该化合物 (A)一定有手性(B) 一定没有手性(C)一定存在外消旋体和内消旋体(D)都不对 4.含有两个相同手性碳原子的A-A型化合物有几种光学异构体？ (A)2种 (B)4种 (C)3种 (D)5种 5.含有两个不同的手性碳原子的A-B型化合物中有几种旋光异构体？ B)4种 (C)3种 D)5种 6.下列酒石酸的构型 COOH H -OH H OOH (A)2R,3R (B)25.3 (C)2R.3S (D)25.3R CH; CoHs HN一C6H5H,C H NH2 7.一对化合物的相互关系是： (A)对映异构体(B)非对映异构体(C相同化合物 (D)不同的化合物 8.下列联苯衍生物哪 一个不具有旋光活性 HOOC B COOH HC CH C00H HOOC COOH 9.下列四种说法那一种欠妥？ 0N ()具有对称轴的化合物，一定没有旋光性(B)具有对称面的化合物，一定没有旋光性 (C)具有对称中心的化合物，一定没有旋光性(D)具有S(>0)的化合物，一定没有旋光性 10。下列化合物有对映异构的应是 (1)CH;CHDC2Hs (2) Br 3) Me H M C=C=C Me Br No. (A)(I).2)(B)(1).3)(C)(1)4)(D)(2).(4)
1 第六章 对映异构 一．选择题 1．范特霍夫(van't Hoff J H)和勒贝尔(LeBel J A)对有机化学的主要贡献是什么? (A) 第一次完成了从无机物到有机物的转化 (B) 确立了碳的四价及碳与碳成键的学说 (C) 确立了共价键的八隅体理论 (D) 确立了碳的四面体学说 2．内消旋酒石酸与外消旋酒石酸什么性质相同? (A) 熔点 (B) 沸点 (C) 在水中溶解度 (D) 比旋光度 3．若已知某化合物分子中有两个手性碳原子,由此可以预测该化合物: (A) 一定有手性 (B) 一定没有手性(C) 一定存在外消旋体和内消旋体 (D) 都不对 4．含有两个相同手性碳原子的 A-A 型化合物有几种光学异构体? (A) 2 种 (B) 4 种 (C)3 种 (D) 5 种 5．含有两个不同的手性碳原子的 A-B 型化合物中有几种旋光异构体? (A) 2 种 (B) 4 种 (C)3 种 (D) 5 种 6．下列酒石酸的构型为: (A) 2R,3R (B) 2S,3S (C) 2R,3S (D) 2S,3R 7．一对化合物的相互关系是: （A）对映异构体 (B) 非对映异构体 (C) 相同化合物 (D) 不同的化合物 8．下列联苯衍生物哪一个不具有旋光活性? 9．下列四种说法,哪一种欠妥？ (A) 具有对称轴的化合物,一定没有旋光性(B) 具有对称面的化合物,一定没有旋光性 (C) 具有对称中心的化合物,一定没有旋光性(D) 具有 Sn(n>0)的化合物,一定没有旋光性 10．下列化合物有对映异构的应是: OH COOH COOH HO H H H2N C6H5 CH3 H H3C H C6H5 NH2 C B COOH C C C C N N C C H5C6 C C I C O2N OOH (A) (B) (C) (D) HOO r H2NO ONH2 H3 H3 HOO OOH HOO OOH C C C Me Me Me H O2 O2 Br Br N N O2 Br Br Br N CH3CHDC2H5 (1) (2) (3) (4) (A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)
I H-OI 工工白被 11. EDI ()2R,3R (B)2R.3S (C)2S.3R (D)2S.3S 12.下列各组投影式中，两个投影式相同的组是 COOHCOOH CHO CHO (A)CH5- -CICI- (B)H-OH H- 一CHNH C CHaNH2 OH (C)H-Br HOCH2- -C24D)N- -COOH CH3- CHOH NH 13.判别一个化合物有旋光性的依据是： (A)分子中有手性碳原子(B)分子是手性分子(C)分子不存在对称轴。 (D)分子能与其镜像重叠。 COOH 14.名称是(2S,3R-2-羟基3氯丁二酸的 CI-H COOH COOH COOH 二.填空题 1.写出2,4二氯戊烷可能的立体异构体的Fisher投影式，指出对映体，非对映体及内消旋体：标 出每个手性碳原子的R,S构型 2.以下各式存在多少立体异构体？分别给以系统命名： (a)1,2二甲基环丙烷(b)2,2二氯丁烷 3.写出下列化合物的Fischer投影式，指出每个手性碳原子的R,S构型。 CH CH、 HOH (A) CH 4.以下各式存在多少立体异构体？分别给以系统命名： OHOH OH CI CI (A)CHCH-CHCH (B)CH:CH-CH-CHCH 5.判断下述四个立体结构式的关系 一同一化合物或对映体 (A)()与山的关系(B)①与山)的关系(C))与IV)的关系 CH CH CH CH H C,H CH H
2 11． H OH Me CH2OH HO H 化合物 的构型正确命名是： (A) 2R, 3R (B) 2R, 3S (C) 2S, 3R (D) 2S, 3S 12．下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是: 13．判别一个化合物有旋光性的依据是： （A）分子中有手性碳原子（B）分子是手性分子（C）分子不存在对称轴。 （D）分子能与其镜像重叠。 14．名称是(2S,3R)-2-羟基-3-氯丁二酸的是： 二．填空题 1．写出 2,4-二氯戊烷可能的立体异构体的 Fisher 投影式; 指出对映体,非对映体及内消旋体; 标 出每个手性碳原子的 R,S 构型。 2．以下各式存在多少立体异构体? 分别给以系统命名： （a）1,2-二甲基环丙烷 (b) 2,2-二氯丁烷 3．写出下列化合物的 Fischer 投影式, 指出每个手性碳原子的 R,S 构型。 4．以下各式存在多少立体异构体? 分别给以系统命名： 5．判断下述四个立体结构式的关系──同一化合物或对映体。 (A) (I) 与(II)的关系 (B) (I) 与(III)的关系 (C) (I) 与(IV)的关系 (C) (A) (D) (B) CHO CHO CH3 H2N COOH H COOH CH3 H NH2 H CH2NH2 OH H HOCH2 C2H5 Br CH3 C2H5 H Br CH2OH H OH CH2NH2 COOH Cl C6H5 COOH C6H5 CH3 Cl COOH COOH COOH COOH COOH COOH COOH OH OH OH OH Cl Cl Cl Cl H H H H H H H H A B C D (A) C C CH3 Cl Cl H H CH3 C C CH3 HO CH3 H H OH (B) (A) CH3CH CHCH3 (B) CH3CH CH CHCH3 OH OH OH Cl Cl C C CH3 CH3 H Br H H C2H5 CH3 H Br H Br CH3 C2H5 H H H CH3 CH3 Br (I) (II) (III) (IV)