新疆大学：《有机化学》课程教学大纲（理科）Organic Chemistry.doc_大学文库

新疆大学课程（实验）教学大纲新疆大学“有机化学”课程教学大纲课程英文名称：Organic Chemistry 课程编号：课程类型：基础必修总学时：96 分：6 适用对象：化学、应用化学、材料化学专业（汉/民考汉本科生）先修课程，无机化学，分析化学使用教材：《有机化学》（第高等教育出版社 1990.5国家教委一等奖参考书：《有机化学》（第三版）邢共毅高等教有出版礼 2005.5 国家“十五”规划教材《有机化学学习指导》冯骏材高等教育出版社 1997.7 《有机化学例题与习题》裴伟伟高等教育出版社2002.3 一、课程性质、目的和任务有机化学是研究有机化合物的来源、制各、结构、性能、应用以及变化规律的科学。在推动科技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力，因此学握有机化学的知识和实验技能，对人类认识世界、改造世界具有相当重要的作用。通过有机化学课程的学习，主要培养学生具备扎实的基础理论知识，进一步提高自身的科学素养和分析、解决问题的能力。为后续课程的学习奠定基础。二、教学基本要求 1.结合当今有机化学教学的特点，内容多，时数少的矛盾，教材内容则应有所革新，具体讲授中，应体现以下四点：(1)起点提高，注重基础，提高各章的深度和广度。(2)强化官能团构效规律，贯彻“少而精、博而通”的教学原则，(3)突出教学内容的应用性与实我性。(4)适当介绍学科前沿。本课程讲授总时数为96学时。学生的自学时间应为讲授学时的两倍以上。 3.考试命题使用《高等化学试题库》。三、教学内容及要求第一意了解有机化学的定义和发居状况，经典结构理论：理解右机反应的类型。第二掌握烷烃的异构和UPAC命名法。理解烃，烷烃的同系列。掌握构象。理解烷烃的物理性质及其与结构的关系。掌握卤化反应及自由基反应机理。初步掌握烷烃的制备。了解烷烃的来源。第三章了解环烷烃的物理性质。掌握构造异构、顺反异构及命名。理解直立键和平伏健、椅式和船式的概念。掌握环己烷及取代环己烷的构象。了解其它环烷烃的构象，掌握环烷烃的取代和加成反应。了解偏光、旋光物质和比旋光度。理解对称元素、手性分子、手性碳原子、对映异构体非对映异构体、外消旋体、内消旋体等含义，掌握旋光异构体的R、S和D、L命名法。第五章掌握一卤代烷的异构和命名。掌握取代反应、消去反应、与金属反应及还原反应。掌握 SNl、Sw2反应机理，Grignard试剂的制备和应用。了解邻基参与。理解作用物的结构、正碳离子的稳定性，溶剂对亲核取代反应速度的影响。掌握E1和E2反应机理。掌掘一卤代烷的制备方法。第大解烯烃的物理性质。掌握烯烃的异构、命名。掌握烯烃加成反应，烯烃的溴化氢自由基加成反应，硼氢化反应，羟汞一脱汞反应，氧化反应。了解聚合反应及高分子化合物的应用，掌握亲电加成的反应机理。掌握烯烃的制备，乙烯式卤代烃和烯丙式卤代烃的反应、制法。第七章了解炔烃的物理性质。掌握结构和命名。掌握炔烃的亲电加成和亲核加成反应、氧化反应、炔化物的生成。了解炔烃的硼氢化、聚合反应。掌握炔烃的制备。理解共轭效应，掌握共轭二烯的共扼加成、Diels一Alder反应及其应用。了解天然橡胶、合成橡胶

新疆大学课程（实验）教学大纲 1 新疆大学“有机化学”课程教学大纲课程英文名称：Organic Chemistry 课程编号：课程类型：基础必修总学时：96 学分：6 适用对象：化学、应用化学、材料化学专业（汉/民考汉本科生）先修课程：无机化学，分析化学使用教材：《有机化学》（第二版），胡宏纹高等教育出版社 1990.5 国家教委一等奖参考书：《有机化学》（第三版）邢其毅高等教育出版社 2005.5 国家“十五”规划教材《有机化学学习指导》冯骏材高等教育出版社 1997.7 《有机化学例题与习题》裴伟伟高等教育出版社 2002.3 一、课程性质、目的和任务有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及变化规律的科学。在推动科技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显示出它的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。因此掌握有机化学的知识和实验技能，对人类认识世界、改造世界具有相当重要的作用。通过有机化学课程的学习，主要培养学生具备扎实的基础理论知识，进一步提高自身的科学素养和分析、解决问题的能力。为后续课程的学习奠定基础。二、教学基本要求 1. 结合当今有机化学教学的特点，内容多，时数少的矛盾，教材内容则应有所革新，具体讲授中，应体现以下四点：（1）起点提高，注重基础，提高各章的深度和广度。（2）强化官能团构效规律，贯彻“少而精、博而通”的教学原则，（3）突出教学内容的应用性与实践性。（4）适当介绍学科前沿。 2．本课程讲授总时数为 96 学时。学生的自学时间应为讲授学时的两倍以上。 3. 考试命题使用《高等化学试题库》。三、教学内容及要求第一章了解有机化学的定义和发展状况，经典结构理论；理解有机反应的类型。第二章掌握烷烃的异构和 IUPAC 命名法。理解烃，烷烃的同系列。掌握构象。理解烷烃的物理性质及其与结构的关系。掌握卤化反应及自由基反应机理。初步掌握烷烃的制备。了解烷烃的来源。第三章了解环烷烃的物理性质。掌握构造异构、顺反异构及命名。理解直立键和平伏键、椅式和船式的概念。掌握环己烷及取代环己烷的构象。了解其它环烷烃的构象，掌握环烷烃的取代和加成反应。第四章了解偏光、旋光物质和比旋光度。理解对称元素、手性分子、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等含义，掌握旋光异构体的 R、S 和 D、L 命名法。第五章掌握一卤代烷的异构和命名。掌握取代反应、消去反应、与金属反应及还原反应。掌握 SN1、SN2 反应机理，Grignard 试剂的制备和应用。了解邻基参与。理解作用物的结构、正碳离子的稳定性，溶剂对亲核取代反应速度的影响。掌握 E1 和 E2 反应机理。掌握一卤代烷的制备方法。第六章了解烯烃的物理性质。掌握烯烃的异构、命名。掌握烯烃加成反应，烯烃的溴化氢自由基加成反应，硼氢化反应，羟汞化一脱汞反应，氧化反应。了解聚合反应及高分子化合物的应用，掌握亲电加成的反应机理。掌握烯烃的制备，乙烯式卤代烃和烯丙式卤代烃的反应、制法。第七章了解炔烃的物理性质。掌握结构和命名。掌握炔烃的亲电加成和亲核加成反应、氧化反应、炔化物的生成。了解炔烃的硼氢化、聚合反应。掌握炔烃的制备。理解共轭效应，掌握共轭二烯的共扼加成、Diels—Alder 反应及其应用。了解天然橡胶、合成橡胶

新疆大学课程（实验）教学大纲第八意了解苯的结构和物理性质。堂握苯衍生物的异构、命名和反应：烷基苯的侧练反应。理解紫环上取代反应的定位规律及其应用，掌握苯环上亲电取代反应的机理、卤代苯的反应。掌握蔡的结构和反了解蒽、菲、致癌烃的结构。理解休克尔规律及判断有机化物的芳香性第九章了解红外光谱的基本原理，初步掌握识谱能力。了解核磁共振谱的基本原理，初步掌握化学位移，自旋偶合，会识简单有机化合物的HNMR谱。了解质谱的基本原理，。第十章了解氢键对物理性质的影响、醇的光谱特征。掌握醇的结构和命名。掌握一元醇的反应 ard试剂合成法中明率因鞋￥明相业醇。掌握多元醇的反应，一元酚的物理性质及命名，性的影响。第十一章了解醚的物理性质及命名，掌握醚的反应：Claisen重排。掌握醚的制法：醇去水， Williamson合成法，羟汞化反应。掌握环氧化物的制法及反应。了解冠醚。第十一查了解醛、相的结构、命名及光进特性，掌捏醛固的亲核加成反应及反应机理.Cm裁。掌握醛和酮卤化、羟醛缩合反应：醛酮的还原和氧化反应，Cai27aro反应，掌握一元醛酮的制法。掌握二苯羟乙酸重排反应。第十三章掌握a,B一不饱和醛用的共轭加成，Michael反应。了解醒的反应：掌握安息香缩合反应、国醇缩合。堂握Vilsmeier甲酰化反应、Reimer-Tiemann反应、下ies垂排反应。第十四章了解一元羧酸的结构、光谱特征及命名，掌握一元羧酸的反应，会利用电子效应解释取代基对酸酸酸性的影响。堂元酸的制法。堂提一元酸的热解反应和B妇e则第十五章了解羧酸衍生物的结构和命名，物理性质及光谱特征。掌握羧酸衍生物的反应重排反应。掌握羧酸衍生物的制备，Beckmann重排反应。掌握酯的碱性水解，酸性水解，酯交换反应的机理。了解乙烯酮：了解腈、异腈和原酸酯。掌握过酸的反应：烯烃的氧化、Baeyer-一Vlig 氧化反应。第十六章了解a,B一不饱和羧酸的结构、命名，掌握其反应和制备：卤代酸去氢卤、K0 nage 反应、Perkin反应。了解不饱和酸的用途。掌握卤代酸的制法，掌握醇酸的制各， Reformatsky反应，了解醇酸的反应，了解Kolbe-Schmid反应，掌握B-解酸酯的制备：Claisem酯缩合，Dieckmanr 酯缩合、酮与酯的缩合反应。掌握B一酮酸酯的烃化和酰化、水解反应。掌握乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成及应用，Michael反应。了解碳酸衍生物。第十七意了解胺的结构和命名，物理性质、光谱特征。掌捏胺的反应和制备，Gail合成法，基化合物的杯原 Mannich反应。掌握烯胺的制备及反应。了解季铵盐的用途，握Hoffman 消去反应了解胺和铵盐的立体化学第十八章了解，掌握芳香族硝基化合物的还原反应，亲核取代反应。了解重氮化合物的制法，反应，WoIff重排、Arnd一Eistert合成法，Simmons-Smi油反应。掌握芳香重氮盐的制法、反应及在合成上的应用，掌握偶氮化合物的制法，掌握联苯胺重排。了解Curtius重排，Schmidt重排。第十九.蓝了解有机硫、有机磷、有机硅，熟悉硫酸酯。掌握WMg反应及应用，第十章掌握呋哨塞盼的结构反应及合成法了解吲哚的合成和反应。掌握吡啶的结和反应及吡啶的合成法，掌握喹啉和异喹啉的反应及合成。了解嘧啶和嘌吟、生物碱。第二十一章掌握单糖的结构、构象：变旋光作用和糖苷的生成。掌握单糖的反应：了解二糖：(+) 麦芽糖，(+纤维二糖，(+乳糖，(+蔗糖：多糖：纤维素、淀粉、糖元。第二十二章了解氨基酸的结构和命名、性质、合成，了解肽和蛋白质的结构和性质，脱氧核糖核酸，第二十三章了解类脂类、萜类化合物、族化合物和生物碱。第二十四章掌握电环化反应及选择规律。了解2+2环加成反应，掌握4+2环加成反应。掌握3， 3引6迁移反应。第二十五章了解1C核磁共振谱的特点，化学位移。用途。第二十六章掌握各种官能团化合物的合成。掌握逆合成分析法

新疆大学课程（实验）教学大纲 2 第八章了解苯的结构和物理性质。掌握苯衍生物的异构、命名和反应：烷基苯的侧链反应。理解苯环上取代反应的定位规律及其应用，掌握苯环上亲电取代反应的机理、卤代苯的反应。掌握萘的结构和反应。了解蒽、菲、致癌烃的结构。理解休克尔规律及判断有机化合物的芳香性。第九章了解红外光谱的基本原理，初步掌握识谱能力。了解核磁共振谱的基本原理，初步掌握化学位移，自旋偶合，会识简单有机化合物的 H-NMR 谱。了解质谱的基本原理，。第十章了解氢键对物理性质的影响、醇的光谱特征。掌握醇的结构和命名。掌握一元醇的反应，理解 Saytzeff 规律，消去反应机理、离去基团对反应速度的影响。掌握 Grignard 试剂合成法。了解工业醇。掌握多元醇的反应，了解一元酚的物理性质及命名，掌握一元酚的反应，理解取代基对酸性的影响。第十一章了解醚的物理性质及命名，掌握醚的反应： Claisen 重排。掌握醚的制法：醇去水， Williamson 合成法，羟汞化反应。掌握环氧化物的制法及反应。了解冠醚。第十二章了解醛、酮的结构、命名及光谱特性，掌握醛酮的亲核加成反应及反应机理； Cram 规则。掌握醛和酮卤化、羟醛缩合反应；醛酮的还原和氧化反应，Canizzaro 反应，掌握一元醛酮的制法。掌握二苯羟乙酸重排反应。第十三章掌握 α，β—不饱和醛酮的共轭加成，Michael 反应。了解醌的反应；掌握安息香缩合反应、酮醇缩合。掌握 Vilsmeier 甲酰化反应、Reimer-Tiemann 反应、Fries 重排反应。第十四章了解一元羧酸的结构、光谱特征及命名，掌握一元羧酸的反应，会利用电子效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握一元羧酸的制法。掌握二元羧酸的热解反应和 Blanc 规则。第十五章了解羧酸衍生物的结构和命名，物理性质及光谱特征。掌握羧酸衍生物的反应，Hoffmann 重排反应。掌握羧酸衍生物的制备， Beckmann 重排反应。掌握酯的碱性水解，酸性水解，酯交换反应的机理。了解乙烯酮；了解腈、异腈和原酸酯。掌握过酸的反应：烯烃的氧化、Baeyer—Villiger 氧化反应。第十六章了解 α，β—不饱和羧酸的结构、命名，掌握其反应和制备：卤代酸去氢卤、Knoevenagel 反应、Perkin 反应。了解不饱和酸的用途。掌握卤代酸的制法，掌握醇酸的制备，Reformatsky 反应，了解醇酸的反应，了解 Kolbe-Schmidt 反应，掌握 β-酮酸酯的制备：Claisem 酯缩合，Dieckmann 酯缩合、酮与酯的缩合反应。掌握 β—酮酸酯的烃化和酰化、水解反应。掌握乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯合成及应用，Michael 反应。了解碳酸衍生物。第十七章了解胺的结构和命名，物理性质、光谱特征。掌握胺的反应和制备，Gabriel 合成法，硝基化合物的还原， Mannich 反应。掌握烯胺的制备及反应。了解季铵盐的用途，掌握 Hoffmann 消去反应。了解胺和铵盐的立体化学。第十八章了解，掌握芳香族硝基化合物的还原反应，亲核取代反应。了解重氮化合物的制法，反应，Wolff 重排、Arndt—Eistert 合成法， Simmons-Smith 反应。掌握芳香重氮盐的制法、反应及在合成上的应用，掌握偶氮化合物的制法，掌握联苯胺重排。了解 Curtius 重排，Schmidt 重排。第十九章了解有机硫、有机磷、有机硅，熟悉硫酸酯。掌握 Wittig 反应及应用。第二十章掌握呋喃、吡咯和噻吩的结构、反应及合成法。了解吲哚的合成和反应。掌握吡啶的结构和反应及吡啶的合成法，掌握喹啉和异喹啉的反应及合成。了解嘧啶和嘌呤、生物碱。第二十一章掌握单糖的结构、构象；变旋光作用和糖苷的生成。掌握单糖的反应；了解二糖：(+)- 麦芽糖，(+)-纤维二糖，(+)-乳糖，(+)-蔗糖；多糖：纤维素、淀粉、糖元。第二十二章了解氨基酸的结构和命名、性质、合成，了解肽和蛋白质的结构和性质，脱氧核糖核酸，核糖核酸。第二十三章了解类脂类、萜类化合物、甾族化合物和生物碱。第二十四章掌握电环化反应及选择规律。了解[2+2]环加成反应，掌握[4+2]环加成反应。掌握[3， 3]σ 迁移反应。第二十五章了解 13C 核磁共振谱的特点，化学位移，用途。第二十六章掌握各种官能团化合物的合成。掌握逆合成分析法

新疆大学课程（实验）教学大纲四、教学重点与难点本门课程的重点：主要掌握重要有机化合物的命名、典型反应和制备方法：各种异构现象，反应中的立体化学：难点：典型有机化合物结构与性能的关系及几类典型反应的机理：第一章重点：经典结构理论，有机化合物的分类：官能团的排列顺序。第二章重点：烷烃的异构、命名、构象难占：构浩、构型、构象基本概今的区别：自由基反应机理第三章重点：环烷烃的顺反异构、命名、构象后应难点：取代环已烷的优势构象画法：构象分析第四章重点：物质的旋光性、手性、对映异构、DL,RS命名法：难点：旋光性、手性与对称性的关系，Fischer投影式的命名：手性环状化合物的RS命名。第五章重点：一卤代烷的命名、异构、反应、制备、亲核取代反应机理、有机金属化合物。难点：亲核取代反应机理，立体化学。第六章重点烯烃的乙、E命名法、反应、制备和来源，亲电加成反应机理，消去反应机理。难点：亲电加成反应机理，消去反应机理及立体化学，第七章重点：炔烃和二烯烃结构、命名、反应、制备、共扼效应。难点：共扼效应，共振论及其应用。第八章重点：苯的结构和反应，亲电取代反应的机理及定位规律，亲核取代反应，休克尔规律。难占亲电取代反应的机理及定位规律的应用，休克尔规律及芳香性的判断第九章重点：简单化合物的波谱分析。IR.H-NMR 第十章重点：一元醇和一元酚的结构、命名、反应、制备，Grignard试剂的应用，多元醇的反应。难点：Grignard试剂合成醇的应用，邻二叔醇重排机理和应用。第十一章重点：醚的命名、反应、制备、环氧化合物的反应和制备。难点：Williamson合成酰的应用，环氧化合物的开环反应机理。第十二章重点元醛酮的命名、结构、反应，制备，亲核加成反应机理，二我基化合物。难点：亲核加成反应机理、立体化学，增长碳链的方法。第十三章重点：Q,B不饱和醛酮、醒、羟基醛酮，酚醛酮。难点：共扼加成，Michael反应及应用，二苯羟乙酸重排反应机理。第十四章重点：元羚酸的结构、命名、反应、制各，一元载酸的反应和制各难点：用电子效应解释取代基对酸性的影响，亲核取代反应机理」第十五章重点：羧酸衍生物的结构、命名、反应、制备，过酸的反应。难点：酯水解的反应机理，Beckmann重排反应机理及应用，Baeyer-一illiger氧化反应。第十六章重点：B酮酸酯，乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法，Michael反应及应用，合环反应。难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法的应用。第十七章重点：胺的结构、命名、反应、制备，烯胺、季胺碱的反应难点：Hoffmann重排、Hoffmann消去反应的机理和应用第十八章重点：硝基化合物，重氨化合物，芳香重氮盐的反应和应用，偶氮化合物的制备。难点：芳香重氨盐在合成上的应用。第十九章重点：Wtig反应。难占，Wig反应的机理和应用第二十章重点：五员杂环和六员化合物的分类、结构、命名、反应，Skap反应及应用难点：亲电、亲核取代反应机理，杂环化合物芳香性的顺序排列及解释。第二十一章重点：单糖的结构、反应，二糖的结构难点：单糖的Harworth式，糖苷的性质第二十二章重点：氨基酸的命名、反应、合成

新疆大学课程（实验）教学大纲 3 四、教学重点与难点本门课程的重点：主要掌握重要有机化合物的命名、典型反应和制备方法；各种异构现象，反应中的立体化学；难点：典型有机化合物结构与性能的关系及几类典型反应的机理；第一章重点：经典结构理论，有机化合物的分类；官能团的排列顺序。第二章重点：烷烃的异构、命名、构象难点：构造、构型、构象基本概念的区别；自由基反应机理。第三章重点：环烷烃的顺反异构、命名、构象、反应难点：取代环己烷的优势构象画法；构象分析。第四章重点：物质的旋光性、手性、对映异构、DL，RS 命名法；难点：旋光性、手性与对称性的关系，Fischer 投影式的命名；手性环状化合物的 RS 命名。第五章重点：一卤代烷的命名、异构、反应、制备、亲核取代反应机理、有机金属化合物。难点：亲核取代反应机理，立体化学。第六章重点：烯烃的 Z、E 命名法、反应、制备和来源，亲电加成反应机理，消去反应机理。难点：亲电加成反应机理，消去反应机理及立体化学。第七章重点：炔烃和二烯烃结构、命名、反应、制备、共扼效应。难点：共扼效应，共振论及其应用。第八章重点：苯的结构和反应，亲电取代反应的机理及定位规律，亲核取代反应，休克尔规律。难点：亲电取代反应的机理及定位规律的应用，休克尔规律及芳香性的判断。第九章重点：简单化合物的波谱分析。IR,H-NMR 第十章重点：一元醇和一元酚的结构、命名、反应、制备，Grignard 试剂的应用，多元醇的反应。难点：Grignard 试剂合成醇的应用，邻二叔醇重排机理和应用。第十一章重点：醚的命名、反应、制备、环氧化合物的反应和制备。难点：Williamson 合成醚的应用，环氧化合物的开环反应机理。第十二章重点：一元醛酮的命名、结构、反应，制备，亲核加成反应机理，二羰基化合物。难点：亲核加成反应机理、立体化学，增长碳链的方法。第十三章重点：α，β 不饱和醛酮、醌、羟基醛酮，酚醛酮。难点：共扼加成，Michael 反应及应用，二苯羟乙酸重排反应机理。第十四章重点：一元羧酸的结构、命名、反应、制备，二元羧酸的反应和制备。难点：用电子效应解释取代基对酸性的影响，亲核取代反应机理。第十五章重点：羧酸衍生物的结构、命名、反应、制备，过酸的反应。难点：酯水解的反应机理，Beckmann 重排反应机理及应用，Baeyer—Villiger 氧化反应。第十六章重点： β-酮酸酯，乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法，Michael 反应及应用，合环反应。难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯合成法的应用。第十七章重点：胺的结构、命名、反应、制备，烯胺、季胺碱的反应。难点：Hoffmann 重排、Hoffmann 消去反应的机理和应用。第十八章重点：硝基化合物，重氮化合物，芳香重氮盐的反应和应用，偶氮化合物的制备。难点：芳香重氮盐在合成上的应用。第十九章重点： Wittig 反应。难点：Wittig 反应的机理和应用。第二十章重点：五员杂环和六员化合物的分类、结构、命名、反应，Skraup 反应及应用。难点：亲电、亲核取代反应机理，杂环化合物芳香性的顺序排列及解释。第二十一章重点：单糖的结构、反应，二糖的结构难点：单糖的 Harworth 式，糖苷的性质第二十二章重点：氨基酸的命名、反应、合成