新疆大学课程（实验）教学大纲 新疆大学“有机化学及实验”课程教学大纲 课程编号：B073425(070007) 课程类型：基础必修 总学时：64+48 分：4+1.5 适用对象：环境工程、化学工程与工艺、高分子材料与工程专业（汉/民民考汉本科生） 先修课程，无机化学，分析化学 使用教材：《有机化学》（第 ),高鸿宾，高等教有出版社，2005.5 “十五”国家级规划教材 《有机化学实验》（第二版）关烨第 北京大学出版社2002.11 参考书：《有机化学》袁履冰，高等教有出版社，1999.6国家教委一等奖，面向21世纪课程教材 《有机化学》（第二版），胡宏纹，高等教育出版社，1990.5，国家教委一等奖 《有机化学》（第二版），徐寿昌，高等教有出版社，1993.5，国家教委一等奖 一、课程性质、目的和任务 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及变化规律的科学。在推动科 技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，己经并将继续显示出它 的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。因此掌拥有机化学的知识和实验技能，对人类认识世界 改造世界只有相当重要的作用。通过有机化学课程的学习，主要培养学生具备扎实的基础理论知识， 进一步提高自身的科学素养和分析、解决问题的能力，为后续课程奠定基础。要求学生掌握重要有 机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法：理解典型有机化合物结构与性能的关系及几类 典型反应的历程：掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学；了解测定结构的物理方法： 了解几类重要的天然产物的基本知识。 二、教学基本要求 结合当今有机化学教学的特点，内容多，时数少的矛盾，教材内容则应有所革新，具体讲授中， 应体现以下四点： (1)起点提高，注重基础，提高各章的深度和广度：(2)强化官能团构效规律，贯彻“少而精、 博而通”的教学原则：(3)突出教学内容的应用性与实践性：(4)适当介绍学科前沿。 2.本课程讲授总时数为64学时。学生的自学时间应为讲授学时的两倍以上。 3考试命题使用《高等化学试题库》。 三、教学内容及要求 第一章了解有机化合物的定义和特性及发展状况，有机化学的任务和作用及地位：理解经典结构 理论，有机化合物的分类，共价韩的断裂与活性中间体，有机反应的类型、试剂和溶剂的作用。 第二章掌握烷烃的异枸和UPAC命名法 ,理解烃的定义和分类、 烷烃的同系列， -键 特性 握构象的定义、表示方法、乙烷和丁烷的稳定构象。了解烷烃的物理性质及其与结构的关系。掌 烷烃的卤代反应。了解烷烃的来源。了解环烷烃的物理性质。掌握命名。理解直立键和平伏键、椅 式和船式的概念。掌握环己烷及取代环己烷的构象。了解其它环烷烃的构象。掌握环烷烃加氢、加 溴化氢和溴。了解张力学说 第三了解桥轻的物理性质。根桥的师反是物的金名。理程元的结性。学据烯轻的加成后 应，硼氢化反应，氧化反应。 了解聚合反应及高分子化合物的应用，理解亲电加成的反应机理。 握烯烃的制备。了解炔烃的物理性质。掌握结构和命名。掌握炔烃亲电加成和亲核加成反应，氧化 反应、炔化物的生成。了解炔烃聚合反应。掌握炔烃的制备。了解不饱和烃的工业来源。 第四章了解共轭二烯烃的物理性质，理解π共轭、P一π共轭、共振式、烯丙正高子和烯丙自由 基的安定性。掌握共轭二烯的共扼加成、Diels Aer反应及其应用。了解电环化反应及周环反成
新疆大学课程（实验）教学大纲 1 新疆大学“有机化学及实验”课程教学大纲 课程英文名称：Organic Chemistry 课程编号：B073425(070007) 课程类型：基础必修 总 学 时：64+48 学 分：4+1.5 适用对象：环境工程、化学工程与工艺、高分子材料与工程专业（汉/民/民考汉 本科生） 先修课程：无机化学，分析化学 使用教材：《有机化学》（第四版），高鸿宾，高等教育出版社，2005.5， “十五”国家级规划教材 《有机化学实验》（第二版）关烨第 北京大学出版社 2002.11 参考书：《有机化学》袁履冰，高等教育出版社 ，1999.6 国家教委一等奖，面向 21 世纪课程教材 《有机化学》（第二版），胡宏纹，高等教育出版社， 1990.5 ，国家教委一等奖 《有机化学》（第二版），徐寿昌，高等教育出版社， 1993.5 ，国家教委一等奖 一、课程性质、目的和任务 有机化学是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及变化规律的科学。在推动科 技发展、社会进步，提高人类的生活质量，改善人类的生存环境的努力中，已经并将继续显示出它 的高度开创性和解决重大问题的巨大能力。因此掌握有机化学的知识和实验技能，对人类认识世界、 改造世界具有相当重要的作用。通过有机化学课程的学习，主要培养学生具备扎实的基础理论知识， 进一步提高自身的科学素养和分析、解决问题的能力，为后续课程奠定基础。要求学生掌握重要有 机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法；理解典型有机化合物结构与性能的关系及几类 典型反应的历程；掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学；了解测定结构的物理方法； 了解几类重要的天然产物的基本知识。 二、教学基本要求 1. 结合当今有机化学教学的特点，内容多，时数少的矛盾，教材内容则应有所革新，具体讲授中， 应体现以下四点： （1）起点提高，注重基础，提高各章的深度和广度；（2）强化官能团构效规律，贯彻“少而精、 博而通”的教学原则；（3）突出教学内容的应用性与实践性；（4）适当介绍学科前沿。 2．本课程讲授总时数为 64 学时。学生的自学时间应为讲授学时的两倍以上。 3.考试命题使用《高等化学试题库》。 三、教学内容及要求 第一章 了解有机化合物的定义和特性及发展状况，有机化学的任务和作用及地位；理解经典结构 理论，有机化合物的分类，共价键的断裂与活性中间体，有机反应的类型、试剂和溶剂的作用。 第二章 掌握烷烃的异构和 IUPAC 命名法。理解烃的定义和分类、烷烃的同系列，σ-键的特性。掌 握构象的定义、表示方法、乙烷和丁烷的稳定构象。了解烷烃的物理性质及其与结构的关系。掌握 烷烃的卤代反应。了解烷烃的来源。了解环烷烃的物理性质。掌握命名。理解直立键和平伏键、椅 式和船式的概念。掌握环己烷及取代环己烷的构象。了解其它环烷烃的构象。掌握环烷烃加氢、加 溴化氢和溴。了解张力学说。 第三章 了解烯烃的物理性质。掌握烯烃的顺反异构的命名。理解 π-键的特性。掌握烯烃的加成反 应，硼氢化反应，氧化反应。了解聚合反应及高分子化合物的应用，理解亲电加成的反应机理。掌 握烯烃的制备。了解炔烃的物理性质。掌握结构和命名。掌握炔烃亲电加成和亲核加成反应，氧化 反应、炔化物的生成。了解炔烃聚合反应。掌握炔烃的制备。了解不饱和烃的工业来源。 第四章 了解共轭二烯烃的物理性质，理解 π-π 共轭、P—π 共轭、共振式、烯丙正离子和烯丙自由 基的安定性。掌握共轭二烯的共扼加成、Diels—Alder 反应及其应用。了解电环化反应及周环反应
新疆大学课程（实验）教学大纲 机理，了解共振论。了解天然橡胶、合成橡胶」 第五音 ,苯及同系物的物理性质。掌握苯衍生物的异构 命名和反应， 摩拒考这餐花的结村的技死布说应用，建解环上案地取代反应的宝，家报的红狗：反感 了解蒽、菲、致癌烃的结构。掌握Huckel规则及判断有机化合物的芳香性。 第六章了解异构现象，包括构造异构和立体异构。了解偏光、旋光物质和比旋光度。理解对称元 素、手性分子、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等含义，掌握旋光 异构体的R、S,D、L命名法。 了解对映异构体的性质 掌握 卤代烷的异构和命名 烷的物理性质、偶极矩。掌提一卤代烃的化学 质：取代反应、消去反应、与金属反应及还原反应。理解亲核取代的SI、S2反应机理和立体化 学，理解消去反应的E1和E2反应机理和立体化学，理解Saytzeff规律。掌握Grignard试剂的制备 和应用。了解相转移催化反应和邻基效应。掌握一卤代烷的制备方法。了解多卤代烃。 第八查了解红外、紫外光谱的基本厦理和特征，初步掌幄识普能力。 了解核磁共报普的基本原理 熟悉其谱图特征 会识简单有机化合物的HNMR谱。了解质谱的基本原理 第九章了解氢键对醇和酚物理性质的影响、醇和酚的光谱特征。握醇和酚的结构和命名： 醇的反应和制法， 重点掌握Grignard试剂在合成中的应用。了解工业醇。掌握多元醇的与高碘酸 的反应、邻二叔醇重排反应。掌握一元酚的酸性，理解取代基对酸性的影响、酚芳环上的亲电取代 反应，堂挥苯酚的制法。了解酚醛树脂和环氧树脂。 第十了继的物理性质及命名，堂据球的反应羊盐的生成球的裂。过化物的生成 重 的制法 Williamson反应。掌握环氧化物的制法和反应。了解冠醚， 第十一章了解醛、酮的结构、命名及光谱特性，掌握醛酮的亲核加成反应：掌握醛和酮的酮一烯 醇平衡、卤化、羟醛缩合反应。掌握醛酮的还原和氧化反应：Wolr一Kishner一黄鸣龙还原法、 Clemenson还原法、双分子还原、Cannizzaro反应。掌握一元醛酮的制法。了解醛的来源和用途 握，B一不饱和醛酮的反应。了解乙烯酮、卡宝、醒。 第十二章了解 元羧酸的结构、物理性质 、光谱特征，掌握 一元羧酸的命名。理解诱导效应、共 轭效应，场效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握羧酸衍生物的生成反应，羧基的还原反应，脱 羧反应(Kobe合成)，二元羧酸的受热反应及Blanc规则，a-H的卤代反应。掌握一元羧酸的制法。 了解一元酸酸的来源和用途，掌握醇酸的制备和反应，Reformatsky反应 第十三意了解羧酸衍生物的结构和物理性质及光谱特征。掌握羧酸衍生物的命名，酸酸衍生物的 亲核取代反应及其反应机理：水解、醇解、氨解、与Grignard试剂的反应，还原，Hoffmann重排 掌握羧酸衍生物的制备 第十四章了解B-二羰基化合物的结构，掌握B-酮酸酯的制备：Claisen酯缩合，Dieckmann酯缩 合、酮与酯的缩合反应。掌握乙酰乙酸乙酯的酮一烯醇平衡，B一酮酸酯的烃化、酰化和水解。掌 握乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成中的应用，Micheal反应。了解有机合成的原理和方法。 第十五章了解脂肪族和芳香族硝基化合物的物理性质，掌握芳香族硝基化合物还原反应，芳环上 的亲核取代反应。了解胺的结构和命名， 、光谱特征 、胺和铵盐的立体化学。掌握胺的反 应和制备，Mannich反应。掌握Hofmann消去反应。掌握芳香重氮盐的反应及在合成中的应用。 第十六章了解有机含硫、含磷和含硅化合物的分类和命名。理解活泼氢化合物的酸性，有机硫、 磷的反应，Wtg反应。(CH)Si基作为保护基在合成中的应用 第十七意了解呋喃、出略和噻盼的物理性质，堂五元杂环化合物的分举和命名、结构、反应 定的结构和反应：熟悉叫 '堂提喹啉的反应及合成 了解嘧啶和嘌、 生物碱 第十八章了解油脂、蜡、磷脂的结构，萜类化合物的分类及异戊二烯规则，甾族化合物的结构 第十九章掌握单糖的结构、Haworth式、构象：变旋光作用和糖苷的生成。掌握单糖的反应：氧 化、还原、成脎、醛糖的递升和递降反应。了解二糖：多糖。 第二十章掌握氨基酸的结构、命名、性质和合成，了解肽和蛋白质：了解核酸，DNA,RNA
新疆大学课程（实验）教学大纲 2 机理，了解共振论。了解天然橡胶、合成橡胶。 第五章 了解苯的结构的表示方法，苯及同系物的物理性质。掌握苯衍生物的异构、命名和反应， 掌握苯环上取代反应的定位规律及其应用，理解苯环上亲电取代反应的机理，掌握萘的结构、反应。 了解蒽、菲、致癌烃的结构。掌握 Hückel 规则及判断有机化合物的芳香性。 第六章 了解异构现象，包括构造异构和立体异构。了解偏光、旋光物质和比旋光度。理解对称元 素、手性分子、手性碳原子、对映异构体、非对映异构体、外消旋体、内消旋体等含义，掌握旋光 异构体的 R、S，D、L 命名法。了解对映异构体的性质。 第七章 掌握一卤代烷的异构和命名。了解一卤代烷的物理性质、偶极矩。掌握一卤代烃的化学性 质：取代反应、消去反应、与金属反应及还原反应。理解亲核取代的 SN1、SN2 反应机理和立体化 学，理解消去反应的 E1 和 E2 反应机理和立体化学，理解 Saytzeff 规律。掌握 Grignard 试剂的制备 和应用。了解相转移催化反应和邻基效应。掌握一卤代烷的制备方法。了解多卤代烃。 第八章 了解红外、紫外光谱的基本原理和特征，初步掌握识谱能力。了解核磁共振谱的基本原理， 熟悉其谱图特征，会识简单有机化合物的 H-NMR 谱。了解质谱的基本原理。 第九章 了解氢键对醇和酚物理性质的影响、醇和酚的光谱特征。掌握醇和酚的结构和命名、一元 醇的反应和制法， 重点掌握 Grignard 试剂在合成中的应用。了解工业醇。掌握多元醇的与高碘酸 的反应、邻二叔醇重排反应。掌握一元酚的酸性，理解取代基对酸性的影响、酚芳环上的亲电取代 反应，掌握苯酚的制法。了解酚醛树脂和环氧树脂。 第十章 了解醚的物理性质及命名，掌握醚的反应：羊盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的生成。 Claisen 重排反应。掌握醚的制法，Williamson 反应。掌握环氧化物的制法和反应。了解冠醚。 第十一章 了解醛、酮的结构、命名及光谱特性，掌握醛酮的亲核加成反应；掌握醛和酮的酮一烯 醇平衡、卤化、羟醛缩合反应。掌握醛酮的还原和氧化反应：Wolff 一 Kishner 一黄鸣龙还原法、 Clemenson 还原法、双分子还原、Cannizzaro 反应。掌握一元醛酮的制法。了解醛酮的来源和用途。 掌握 α，β—不饱和醛酮的反应。了解乙烯酮、卡宾、醌。 第十二章 了解一元羧酸的结构、物理性质、光谱特征，掌握一元羧酸的命名。理解诱导效应、共 轭效应，场效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握羧酸衍生物的生成反应，羧基的还原反应，脱 羧反应（Kolbe 合成），二元羧酸的受热反应及 Blanc 规则，α-H 的卤代反应。掌握一元羧酸的制法。 了解一元羧酸的来源和用途，掌握醇酸的制备和反应，Reformatsky 反应。 第十三章 了解羧酸衍生物的结构和物理性质及光谱特征。掌握羧酸衍生物的命名，羧酸衍生物的 亲核取代反应及其反应机理：水解、醇解、氨解、与 Grignard 试剂的反应，还原，Hoffmann 重排。 掌握羧酸衍生物的制备。 第十四章 了解 β-二羰基化合物的结构，掌握 β-酮酸酯的制备：Claisen 酯缩合，Dieckmann 酯缩 合、酮与酯的缩合反应。掌握乙酰乙酸乙酯的酮—烯醇平衡，β—酮酸酯的烃化、酰化和水解。掌 握乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成中的应用，Micheal 反应。了解有机合成的原理和方法。 第十五章 了解脂肪族和芳香族硝基化合物的物理性质，掌握芳香族硝基化合物还原反应，芳环上 的亲核取代反应。了解胺的结构和命名，物理性质、光谱特征、胺和铵盐的立体化学。掌握胺的反 应和制备，Mannich 反应。掌握 Hofmann 消去反应。掌握芳香重氮盐的反应及在合成中的应用。 第十六章 了解有机含硫、含磷和含硅化合物的分类和命名。理解活泼氢化合物的酸性，有机硫、 磷的反应，Wittig 反应。（CH3）3Si 基作为保护基在合成中的应用 第十七章 了解呋喃、吡咯和噻吩的物理性质，掌握五元杂环化合物的分类和命名、结构、反应； 掌握吡啶的结构和反应；熟悉吡啶的合成法，。掌握喹啉的反应及合成。了解嘧啶和嘌呤、生物碱。 第十八章 了解油脂、蜡、磷脂的结构，萜类化合物的分类及异戊二烯规则，甾族化合物的结构。 第十九章 掌握单糖的结构、Haworth 式、构象；变旋光作用和糖苷的生成。掌握单糖的反应：氧 化、还原、成脎、醛糖的递升和递降反应。了解二糖；多糖。 第二十章 掌握氨基酸的结构、命名、性质和合成，了解肽和蛋白质；了解核酸，DNA，RNA
新疆大学课程（实验）教学大纲 四、教学重点与难点 本门课程的重点是掌握重要有机化合物的命名、典型反应和制备方法：各种异构现象，立体化 学：难点是：典型有机化合物结构与性能的关系、几类典型反应的机理、立体化学。 第一章重点：经典结构理论，共价键，分子间的作用力，有机化合物的分类，官能团。 难点：分子轨道理论，电子效应。 第二章重点：烷烃和环烷烃的异构、命名、构象，。键的特性，烷烃的卤代反应，环烷烃的加成 隆枸造、构型：构象基本概念的区别：自由基反应机瑰。张力学泥 第三章重点：元-键的特性，烯烃的命名、反应、制备，亲电加成反应机理，Markovnikov规则， 过氧化效应。消去反应机理及立体化学。块经的结构、命名、反应、制各。 难点：亲电加成反应机理，Markovnikov规则的解释，消去反应机理。过氧化效应。 第四章重点： 二烯烃的结构和命名，共扼加成、Dils 一Alder反应及其应用，共扼效应。 难点：共扼效应， 共振论及其应用 第五章重点：苯及其同系物的亲电取代反应及机理，定位规律，蔡的反应，Huckel规则。 难点：亲电取代反应机理和定位规则，Huckel规则和芳香性的判断。 第六章重点：异构现象，物质的旋光性、手性、对映异构、DL,RS命名法， 难点：旋光性、手性与对称性的关系，Fischer投影式。 第七章重点： 卤代烷的反应、制备、亲核取代反应机理、有机金属化合物 难点：亲核取代反应机理，消去反应机理，Saytzeff规律，有机金属化合物的应用。 第八章重点：简单化合物的波谱分析。 难点：化学位移裂分规律。 第九章重点：醇和酚的反应、制备：多元醇的反应和制备。 难点：醇和酚反应的异同点，邻基效应，邻二叔醇重排反应机理 第十章重点：Claisen重排反应。Williamson合成法，环氧化合物的制法和反应 难点：Claisen重排，Villiamson合成法，酸碱条件下环氧化合物中醚键的断裂 第十一章重点：醛酮的结构、反应，制备，B不饱和醛酮的特性。 难点：亲核加成反应机理，羟醛缩合反应机理，共拒加成反应机理。 第十二章重点：羧酸的结构、命名、反应、制备，羟基酸的反应和制备。 难点：电子效应 羧酸酸性的影响， Reformat ky反应的应用 第十三章重点：羧酸衍生物结构、命名、反应、制备。 难点：Hoffmann重排反应机理。羧酸衍生物的亲核取代反应机理。 第十四章重点：酯缩合反应，Micheal反应。乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用。 难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用 第十五章重点： 的基化 含物、 胺的反应、制备， 芳香重氨盐的反应及应用。Hofmann消去反应 难点：芳香重氮盐的反应及应用。 第十六章重点：WMig反应。 难点：WMtg反应的机理及应用。 第十七章重点：五、六员杂环化合物的分类、命名、反应。Skraup反应。 难点：杂环化合物的亲电、 亲核取代反应，芳香性的比较 第十八章重点：油脂、蜡、磷脂的结构 类化合物的分类及异戊二烯规则。留族化合物的结构。 第十九章重点：单糖的结构、构象。变旋光作用和糖苷的生成。还原性糖和非还原性糖的性质。 难点：单糖的结构，Haworth式。 第二十章重点：氨基酸的结构、命名和反应，氨基酸的合成。 3
新疆大学课程（实验）教学大纲 3 四、教学重点与难点 本门课程的重点是掌握重要有机化合物的命名、典型反应和制备方法；各种异构现象，立体化 学；难点是：典型有机化合物结构与性能的关系、几类典型反应的机理、立体化学。 第一章 重点：经典结构理论，共价键，分子间的作用力，有机化合物的分类，官能团。 难点：分子轨道理论，电子效应。 第二章 重点：烷烃和环烷烃的异构、命名、构象，σ-键的特性，烷烃的卤代反应，环烷烃的加成 反应。 难点：构造、构型、构象基本概念的区别；自由基反应机理。张力学说。 第三章 重点： π-键的特性，烯烃的命名、反应、制备，亲电加成反应机理，Markovnikov 规则， 过氧化效应。消去反应机理及立体化学。炔烃的结构、命名、反应、制备。 难点：亲电加成反应机理，Markovnikov 规则的解释，消去反应机理。过氧化效应。 第四章 重点：二烯烃的结构和命名，共扼加成、Diels—Alder 反应及其应用，共扼效应。 难点：共扼效应，共振论及其应用。 第五章 重点：苯及其同系物的亲电取代反应及机理，定位规律，萘的反应，Hückel 规则。 难点：亲电取代反应机理和定位规则，Hückel 规则和芳香性的判断。 第六章 重点：异构现象，物质的旋光性、手性、对映异构、DL，RS 命名法。 难点：旋光性、手性与对称性的关系，Fischer 投影式。 第七章 重点：卤代烷的反应、制备、亲核取代反应机理、有机金属化合物。 难点：亲核取代反应机理，消去反应机理，Saytzeff 规律，有机金属化合物的应用。 第八章 重点：简单化合物的波谱分析。 难点：化学位移 裂分规律。 第九章 重点：醇和酚的反应、制备；多元醇的反应和制备。 难点：醇和酚反应的异同点，邻基效应，邻二叔醇重排反应机理。 第十章 重点：Claisen 重排反应。Williamson 合成法，环氧化合物的制法和反应。 难点：Claisen 重排，Williamson 合成法，酸碱条件下环氧化合物中醚键的断裂。 第十一章 重点：醛酮的结构、反应，制备，α，β 不饱和醛酮的特性。 难点：亲核加成反应机理，羟醛缩合反应机理，共扼加成反应机理。 第十二章 重点：羧酸的结构、命名、反应、制备，羟基酸的反应和制备。 难点：电子效应对羧酸酸性的影响，Reformatsky 反应的应用。 第十三章 重点：羧酸衍生物结构、命名、反应、制备。 难点：Hoffmann 重排反应机理。羧酸衍生物的亲核取代反应机理。 第十四章 重点：酯缩合反应，Micheal 反应。乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用。 难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用。 第十五章 重点：硝基化合物、胺的反应、制备，芳香重氮盐的反应及应用。Hofmann 消去反应。 难点：芳香重氮盐的反应及应用。 第十六章 重点： Wittig 反应。 难点：Wittig 反应的机理及应用。 第十七章重点：五、六员杂环化合物的分类、命名、反应。Skraup 反应。 难点：杂环化合物的亲电、亲核取代反应，芳香性的比较。 第十八章 重点：油脂、蜡、磷脂的结构，萜类化合物的分类及异戊二烯规则，甾族化合物的结构。 第十九章 重点：单糖的结构、构象。变旋光作用和糖苷的生成。还原性糖和非还原性糖的性质。 难点：单糖的结构，Haworth 式。 第二十章重点：氨基酸的结构、命名和反应，氨基酸的合成
新疆大学课程（实验）教学大纲 五、实践环节 有机化学实验课是一门重要的基础实验课，其主要目的和任务是：训练学生牢固掌握有机化学 实验的基本操作技能和基础知识：通过实验，加深学生对有机化学基本理论与概念的理解，增强运 用所学的反应及理论解决实际问题的能力。培养学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯与分析 鉴定的方法以及分析解决问题和独立思考、独立工作的能力：同时培养学生理论联系实际的作风， 实事求是，严格认真的科学态度和良好的科学素养和工作习惯 教师应就实验 的原 理及有关问愿 进行 要的讲解或提问，防止学生“照方抓药”，简单从事 讲授学时一般应控制在总学时的十分之一内为宜。有机化学实验学时数48，周学时3，教师可根据 情况选做11个实验。 (一)实验室一般知识介绍 1。实哈须知 2.实验安全教有 3.实验记录和实验报告 4.手册查阅及文献介暂 (二)基本操作训练 1。仪器的认领、清洗、简单玻璃工 结合有关实验讲行 2.熔点测定及温度计的校正 结合有关实验讲行 4」 蒸馏及沸点的测定 3 5.重结品及过话 3h 6.水蒸气蒸馏和减压蒸馏 结合有关合成实验进行 7.萃取和洗涤 结合有关合成实验进行 8。升华和混合溶剂重结品 结合有关合成实验进行 9。液体折光率的测定 结合有关合成实验进行 10.加热和冷却、机械搅拌 结合有关合成实验进行 1山.薄层色谱和柱色谱 6h (三)合成实验 1.环己烯 6h 3. 6 4. 三苯甲醇 5.正丁酰 6h 6.乙酰水杨酸（阿斯匹林） 3h 8。装乙酮 9。邻硝基苯酚和对硝基苯酚 10.苯亚甲基苯乙酮 6h 11.乙酰乙酸乙酯 8h 12.对-氯甲苯（或邻氯甲苯） 6h 13用批恐 (半微量) 16.呋喃甲醇和呋喃甲酸 多 17.内型-降冰片烯-顺-5,6二羧酸酐 2h 18。乙酰苯胺 3h 19.对氨基苯甲酸 3h
新疆大学课程（实验）教学大纲 4 五、实践环节 有机化学实验课是一门重要的基础实验课，其主要目的和任务是：训练学生牢固掌握有机化学 实验的基本操作技能和基础知识；通过实验，加深学生对有机化学基本理论与概念的理解，增强运 用所学的反应及理论解决实际问题的能力。培养学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯与分析 鉴定的方法以及分析解决问题和独立思考、独立工作的能力；同时培养学生理论联系实际的作风， 实事求是，严格认真的科学态度和良好的科学素养和工作习惯。 教师应就实验的原理及有关问题，进行必要的讲解或提问，防止学生“照方抓药”，简单从事。 讲授学时一般应控制在总学时的十分之一内为宜。有机化学实验学时数 48，周学时 3，教师可根据 情况选做 11 个实验。 （一）实验室一般知识介绍 1．实验须知 2．实验安全教育 3．实验记录和实验报告 4．手册查阅及文献介绍 （二）基本操作训练 1．仪器的认领、清洗、简单玻璃工 结合有关实验进行 2．熔点测定及温度计的校正 结合有关实验进行 4．蒸馏及沸点的测定 3h 5．重结晶及过滤 3h 6．水蒸气蒸馏和减压蒸馏 结合有关合成实验进行 7．萃取和洗涤 结合有关合成实验进行 8．升华和混合溶剂重结晶 结合有关合成实验进行 9．液体折光率的测定 结合有关合成实验进行 10．加热和冷却、机械搅拌 结合有关合成实验进行 11．薄层色谱和柱色谱 6h （三）合成实验 1． 环己烯 6h 2． 正溴丁烷 6h 3． 2-甲基-2-乙醇 6h 4． 三苯甲醇 8h 5． 正丁醚 6h 6．乙酰水杨酸（阿斯匹林） 3h 8．苯乙酮 6h 9．邻硝基苯酚和对硝基苯酚 6h 10．苯亚甲基苯乙酮 6h 11．乙酰乙酸乙酯 8h 12．对-氯甲苯（或邻氯甲苯） 6h 13．甲基橙 （半微量） 4h 14．肉桂酸 6h 15．苯甲醇和苯甲酸 6h 16．呋喃甲醇和呋喃甲酸 6h 17．内型-降冰片烯-顺-5，6-二羧酸酐 2h 18．乙酰苯胺 3h 19．对氨基苯甲酸 3h
新疆大学课程（实验）教学大纲 20.对氨基苯甲酸乙酯 3h 21.安息香的辅酶合成 22 苯乙 23 苯乙醇酸 24.7,7-二氯双环4,1,0]庚烷 6 27.从茶叶中提取咖啡因 h 26.24.二氧宜 8h (四)有机化合物定性实验 烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、糖的性质实验（结合合成实验进行）。 六、学时分配 音节 内 学时 第一章 绪论 第二章 饱和烃（烷烃和环烷烃） 第三意 不饱和烃（烯烃和炔烃） 第四 一烯经和共板体系 第五草 芳烃芳香性 第六章 立体化学 3 第十意 卤代烃相转移催化反应邻基效应 4 第八意 有机化合物的波谱分析 第九章 醇和酚 第十章 醚和环氧化合物 3 第十一瓷 醛、酮和醒 6 第十一音 羧酸 第十三章 羧酸衍生物 第十四章 B.二羰基化合物 第十五章 有机食每化合物 第十六音 有机含硫、含磷和含硅化合物 第十七章 杂环化合物 第十八章 类脂类 第十九章 磁水化合物 第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 七、考核方式 1理论考试，闭卷 2实验考试，实验报告和技能测试相结合 制定者李燕萍 审核者 李基萍 批准者 司马义 校对者 吐尼莎
新疆大学课程（实验）教学大纲 5 20．对氨基苯甲酸乙酯 3h 21．安息香的辅酶合成 3h 22．二苯乙二酮 3h 23．二苯乙醇酸 3h 24．7，7-二氯双环[4，1，0]庚烷 6h 27．从茶叶中提取咖啡因 6h 26．2，4-二氯苯氧乙酸 8h （四）有机化合物定性实验 烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、糖的性质实验（结合合成实验进行）。 六、学时分配 章节 内 容 学时 第一章 绪论 2 第二章 饱和烃（烷烃和环烷烃） 4 第三章 不饱和烃（烯烃和炔烃） 4 第四章 二烯烃和共扼体系 4 第五章 芳烃 芳香性 6 第六章 立体化学 3 第七章 卤代烃 相转移催化反应 邻基效应 4 第八章 有机化合物的波谱分析 4 第九章 醇和酚 4 第十章 醚和环氧化合物 3 第十一章 醛、酮和醌 6 第十二章 羧酸 2 第十三章 羧酸衍生物 3 第十四章 β-二羰基化合物 4 第十五章 有机含氮化合物 4 第十六章 有机含硫、含磷和含硅化合物 1 第十七章 杂环化合物 2 第十八章 类脂类 1 第十九章 碳水化合物 2 第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 1 七、考核方式 1.理论考试，闭卷 2.实验考试，实验报告和技能测试相结合。 制定者 李燕萍 审核者 李燕萍 批准者 司马义 校对者 吐尼莎