新疆大学：《有机化学》课程教学大纲（生科）Organic Chemistry

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新疆大学课程（实验）教学大纲新疆大学“有机化学”课程教学大纲课程英文名称：Organic Chemistry 课程编号：课程类型：基础必修总学时：64+32 学分：4+1 适用对象：生命科学、食品科学各专业（汉民民考汉本科生）先修课程：无机化学及实验，分析化学及实使用教材：《有机化学》（第四版）汪小兰高等教育出版社，2005.7，国家“十五”规划教材《有机化学实验》（第二版）黄涛高等教有出版社1998.5 参考书：《有机化学》袁履冰高等教有出版社1999.6面向21世纪课程教材，国家教委一等奖：《有机化学》高鸿宾高等教育出版社1999.9，面向21世纪课程教材国家教委一等奖《有机化学例颗与习颗》干长风高等教有出版社19973 一、课程性质、目的和任务有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质以及变化规律的学科，它与生命科学、食品科学有着紧密相关的联系。在教学计划中，本课程是生命科学、食品科学专业重要基础课之一。其目的是要培养学生掌握有机化学基本理论、基本知识和基本实验技能。为此本课程应重点阐明有机化合物结构、性质以及一般有机化合物的相互转换关系。考虑到目前生命科学的发展需要以及有机化学结构理论的进展，对有机化学结构理论中的电子效应，如诱导效 ,取代等应的一般规律以及反应机理、立体化学等应有较为深入的了解。其目的在于帮助学生加深理解有机化合物结构与性能的关系，并兼顾现代有机化学的新成就：同时还要注意培养学生理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。二、教学基本要求贯彻少而精、博而通的教学原则：不断补充新内容，及时介绍学科发展的新动向及前沿领域的交叉知识：起点提高，注重基础，提高各章的深度和广度，突出教学内容的应用性与实践性：考核命题使用《高等化学试趣库》：本课程讲授总时数为64学时，实验32学时。学生的自学时间应为讲授学时的两倍以上：掌握有关的基本操作技能，通过实验进一步巩固和加深理解课堂讲授内容。三、教学内容及要求第一章了解有机化合物的定义和特性，有机化学的发展状况，有机化学的任务和作用及地位，理解有机化合物的分类。第二章掌握烷烃的异构和IUPAC命名法。理解烃的定义和分类、烷烃的同系列。掌握构象的定义、表示方法、构象的命名、乙烷和丁烷的稳定构象。理解烷烃的物理性质与结构的关系。掌握烷烃的反应。了解烷来源第三章了解烯烃的物理性质。掌握烯烃的构造异构、顺反异构的命名。掌握烯烃的加成反应，硼氢化反应，氧化反应。掌握烯烃的制备。掌握炔烃结构和命名。掌握炔烃的加成反应、氧化反应、炔化物的生成。掌握炔烃的制备。，理解π共轭、pπ共轭。掌握共轭二烯的1,4加成、Dils Alder反应。了解橡胶第四章了解环烷烃的物理性质。掌握构造异构、顺反异构及命名。理解直立键和平伏键、椅式利船式的概念。掌握环己烷及取代环己烷的构象。了解其它环烷烃的构象，掌握环丙烷的开环反应。了解苯的结构的表示方法，物理性质。掌握苯及衍生物的异构、命名和反应：理解苯环上取代反应的定位规律及其应用。了解萘的结构、反应，了解蒽、菲、致癌烃的结构。理解休克尔规律并会判断有机化合物的芳香性。第五章了解偏光、旋光物质和比旋光度。理解对称元素、手性分子、手性碳原子、对映异构体

新疆大学课程（实验）教学大纲 1 新疆大学“有机化学”课程教学大纲课程英文名称：Organic Chemistry 课程编号：课程类型：基础必修总学时：64+32 学分：4+1 适用对象：生命科学、食品科学各专业（汉/民/民考汉本科生）先修课程：无机化学及实验，分析化学及实验使用教材：《有机化学》（第四版），汪小兰，高等教育出版社，2005.7 ，国家“十五”规划教材《有机化学实验》（第二版）黄涛高等教育出版社 1998.5 参考书：《有机化学》袁履冰高等教育出版社 1999.6 面向 21 世纪课程教材，国家教委一等奖；《有机化学》高鸿宾高等教育出版社 1999.9，面向 21 世纪课程教材国家教委一等奖《有机化学例题与习题》王长风高等教育出版社 1997.3 一、课程性质、目的和任务有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质以及变化规律的学科，它与生命科学、食品科学有着紧密相关的联系。在教学计划中，本课程是生命科学、食品科学专业重要基础课之一。其目的是要培养学生掌握有机化学基本理论、基本知识和基本实验技能。为此本课程应重点阐明有机化合物结构、性质以及一般有机化合物的相互转换关系。考虑到目前生命科学的发展需要以及有机化学结构理论的进展，对有机化学结构理论中的电子效应，如诱导效应、共轭效应，加成、取代等反应的一般规律以及反应机理、立体化学等应有较为深入的了解。其目的在于帮助学生加深理解有机化合物结构与性能的关系，并兼顾现代有机化学的新成就；同时还要注意培养学生理论联系实际、实事求是的科学态度和分析问题、解决问题的能力。二、教学基本要求贯彻少而精、博而通的教学原则；不断补充新内容,及时介绍学科发展的新动向及前沿领域的交叉知识；起点提高，注重基础，提高各章的深度和广度，突出教学内容的应用性与实践性；考核命题使用《高等化学试题库》；本课程讲授总时数为 64 学时，实验 32 学时。学生的自学时间应为讲授学时的两倍以上；掌握有关的基本操作技能，通过实验进一步巩固和加深理解课堂讲授内容。三、教学内容及要求第一章了解有机化合物的定义和特性，有机化学的发展状况，有机化学的任务和作用及地位，理解有机化合物的分类。第二章掌握烷烃的异构和 IUPAC 命名法。理解烃的定义和分类、烷烃的同系列。掌握构象的定义、表示方法、构象的命名、乙烷和丁烷的稳定构象。理解烷烃的物理性质与结构的关系。掌握烷烃的反应。了解烷烃的来源。第三章了解烯烃的物理性质。掌握烯烃的构造异构、顺反异构的命名。掌握烯烃的加成反应，硼氢化反应，氧化反应。掌握烯烃的制备。掌握炔烃结构和命名。掌握炔烃的加成反应、氧化反应、炔化物的生成。掌握炔烃的制备。，理解 π-π 共轭、p-π 共轭。掌握共轭二烯的 1，4 加成、Diels— Alder 反应。了解橡胶。第四章了解环烷烃的物理性质。掌握构造异构、顺反异构及命名。理解直立键和平伏键、椅式和船式的概念。掌握环己烷及取代环己烷的构象。了解其它环烷烃的构象，掌握环丙烷的开环反应。了解苯的结构的表示方法，物理性质。掌握苯及衍生物的异构、命名和反应：理解苯环上取代反应的定位规律及其应用。了解萘的结构、反应，了解蒽、菲、致癌烃的结构。理解休克尔规律并会判断有机化合物的芳香性。第五章了解偏光、旋光物质和比旋光度。理解对称元素、手性分子、手性碳原子、对映异构体

新疆大学课程（实验）教学大纲非对映异构体、外消旋体、内消旋体等含义，掌握旋光异构体的S,DL命名法。第六章八蓬了解岗尚代棕的物理性质、偶极。掌握一肉代烷的异构和命名，掌握取代反应、消去反一应不图后应规律，理解亲核取代的SN、S2反应历程和立体化七章了解氢键对于醇物理性质的影响。掌握醇的结构和命名、一元醇的反应，掌握一元醇的制法，重点掌握Grignard试剂的应用。掌握多元醇的反应。掌握一元酚的反应，理解取代基对酸性的影响、苯环上的取代反应，了解醚的物理性质及命名，掌握醚的反应和制法，Williamson合成法。掌握环氧化物的制法和反应。了解冠酷。第八章了解酪、酮的结构、命名，掌握醛酮的亲核加成反应：掌握醛和酮的酮一烯醇平衡、卤化羟醛缩合。掌握醛酮的还原和氧化。了解醛酮的来源和用途。掌握Q,B一不饱和醛酮的反应。了解醌的反应和制备。第九章了解一元羧酸及衍生物的结构、物理性质，掌握命名、反应，理解电子效应解释取代基对酸酸酸性的影响。堂捏一元腹酸的制法。了解一元酸酸的来源和用途，掌握二元羧酸的受热反应，掌握羧酸衍生物的反应。了解碳酸衔生物。第十章掌握醇酸和酚酸的制各和反心 ,Reformatsky反应，了解自然界的醇酸掌握B-酮酸酯的制备：Claisen酯缩合，Dieckmann酯缩合。掌握乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯在合成中的应用。第十一章了解脂肪族和芳香族硝基化合物的物理性质，掌握其还原反应，亲核取代反应。了解胺的结构和命名，掌提胺的反应和制备，理解Hoffmann重排、Hoffmann消去反应。掌握芳香重氮盐的制法、反应及在合成上的应用。第十二章掌握有机硫的性质及反应，了解磺酸及其磺胺类药物、离子交换树脂。了解有机磷农药第十三章掌握单糖的立体结构、环状结构、构象：变旋光作用和糖苷的生成。掌握单糖的反应，了解二糖：多糖。第十四章掌握氨基酸的结构、命名、性质和合成，了解多肽和蛋白质：了解脱氧核糖核酸，核糖核酸。第十五章了解油脂和表面活性剂结构和应用，了解蜡，磷脂，萜类化合物，甾体化合物的基本结第十大章掌握杂环化合物的分类和命名，结构、反应。了解吡啶物理性质，掌握吡啶的结构和反应。了解嘧啶、嘌呤和生物碱。第十七章了解量子力学与原子轨道的基本概念，共价键的基本理论，分子轨道对称性守恒原理。第十八章了解红外、紫外光谱的基本原理和特征，初步掌握识谱能力。了解核磁共振谱的基本原理，会识简单有机化合物的HNMR谱。四、教学重点与难点本门课程的重点：掌握重要有机化合物的命名、典型反应和制备方法：各种异构现象，立体化学：难点：典型有机化合物结物与性能的关系、几类典型反应的历程、立体化学。第一音重点，熟悉经典结村里论，有机化合物的分类。第二章重点：立体异构的概念，烷烃的异构、命名、构象、反应难点：构造、构型、构象基本概念的区别：自由基反应。第三章重点：烯烃命名法、反应：炔烃的结构、命名、反应：二烯烃的结构、反应、共拒效应。难点：亲电加成反应，消去反应及立体化学。共拒效应及其应用。第四章重点：脂环烃的异构、命名、构象、反应：苯的结构及其同系物的反应、亲电取代反应的定位规律，休克尔规律。难点：取代环己烷的优势构象：芳环上亲电取代反应的定位规律的应用，休克尔规律。第五章重点：物质的旋光性、手性、对映异构、DL,RS命名法。难点：旋光性、手性与对称性的关系，ischer投影式的命名第六章重点：卤代烷的反应、制备、亲核取代反应机理、Grignard试剂的制备和应用

新疆大学课程（实验）教学大纲 2 非对映异构体、外消旋体、内消旋体等含义，掌握旋光异构体的 RS，DL 命名法。第六章了解一卤代烷的物理性质、偶极矩。掌握一卤代烷的异构和命名。掌握取代反应、消去反应、与金属反应及还原反应。理解 Saytzeff 规律，理解亲核取代的 SN1、SN2 反应历程和立体化学。第七章了解氢键对于醇物理性质的影响。掌握醇的结构和命名、一元醇的反应，掌握一元醇的制法，重点掌握 Grignard 试剂的应用。掌握多元醇的反应。掌握一元酚的反应，理解取代基对酸性的影响、苯环上的取代反应，了解醚的物理性质及命名，掌握醚的反应和制法， Williamson 合成法。掌握环氧化物的制法和反应。了解冠醚。第八章了解醛、酮的结构、命名，掌握醛酮的亲核加成反应；掌握醛和酮的酮一烯醇平衡、卤化、羟醛缩合。掌握醛酮的还原和氧化。了解醛酮的来源和用途。掌握 α，β—不饱和醛酮的反应。了解醌的反应和制备。第九章了解一元羧酸及衍生物的结构、物理性质，掌握命名、反应，理解电子效应解释取代基对羧酸酸性的影响。掌握一元羧酸的制法。了解一元羧酸的来源和用途，掌握二元羧酸的受热反应。掌握羧酸衍生物的反应。了解碳酸衍生物。第十章掌握醇酸和酚酸的制备和反应，Reformatsky 反应，了解自然界的醇酸。掌握 β-酮酸酯的制备：Claisen 酯缩合，Dieckmann 酯缩合。掌握乙酰乙酸乙酯合成法和丙二酸酯在合成中的应用。第十一章了解脂肪族和芳香族硝基化合物的物理性质，掌握其还原反应，亲核取代反应。了解胺的结构和命名，掌握胺的反应和制备，理解 Hoffmann 重排、Hoffmann 消去反应。掌握芳香重氮盐的制法、反应及在合成上的应用。第十二章掌握有机硫的性质及反应，了解磺酸及其磺胺类药物、离子交换树脂。了解有机磷农药。第十三章掌握单糖的立体结构、环状结构、构象；变旋光作用和糖苷的生成。掌握单糖的反应，了解二糖；多糖。第十四章掌握氨基酸的结构、命名、性质和合成，了解多肽和蛋白质；了解脱氧核糖核酸，核糖核酸。第十五章了解油脂和表面活性剂结构和应用，了解蜡，磷脂，萜类化合物，甾体化合物的基本结构。第十六章掌握杂环化合物的分类和命名，结构、反应。了解吡啶物理性质，掌握吡啶的结构和反应。了解嘧啶、嘌呤和生物碱。第十七章了解量子力学与原子轨道的基本概念，共价键的基本理论，分子轨道对称性守恒原理。第十八章了解红外、紫外光谱的基本原理和特征，初步掌握识谱能力。了解核磁共振谱的基本原理，会识简单有机化合物的 H-NMR 谱。四、教学重点与难点本门课程的重点：掌握重要有机化合物的命名、典型反应和制备方法；各种异构现象，立体化学；难点：典型有机化合物结构与性能的关系、几类典型反应的历程、立体化学。第一章重点：熟悉经典结构理论，有机化合物的分类。第二章重点：立体异构的概念，烷烃的异构、命名、构象、反应。难点：构造、构型、构象基本概念的区别；自由基反应。第三章重点：烯烃命名法、反应；炔烃的结构、命名、反应；二烯烃的结构、反应、共扼效应。难点：亲电加成反应，消去反应及立体化学。共扼效应及其应用。第四章重点：脂环烃的异构、命名、构象、反应；苯的结构及其同系物的反应、亲电取代反应的定位规律，休克尔规律。难点：取代环己烷的优势构象；芳环上亲电取代反应的定位规律的应用，休克尔规律。第五章重点：物质的旋光性、手性、对映异构、DL，RS 命名法。难点：旋光性、手性与对称性的关系，Fischer 投影式的命名。第六章重点：卤代烷的反应、制备、亲核取代反应机理、Grignard 试剂的制备和应用

新疆大学课程（实验）教学大纲难点：亲核取代反应机理、grignard试剂的制备和应用第七章重点：醇酚醚的反应、应用难点：Sr规律， :多元醇的反应：环醚的反应 Williamson合成法的应用，电子效应对酚酸性的影响解释第八章重点：醛酮的结构、反应：，B不饱和醛酮的特性。难点：亲核加成反应，羟醛缩合反应及机理，共扼加成。第九章重点：羧酸及其衍生物的结构、命名、反应：由子效应对卷酸性的影响缩合后成第十章羟基酸的反应酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成中的应用难点乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成中的应用第十一章重点：硝基化合物、胺的结构、命名、反应：芳香重氮盐的制备和应用。难点：芳香重氮盐的制备和应用第十二章重点：生物中的有机硫、磷化合物。第十三章重点：单糖的结枸、反应二糖，多糖的结构和性质。难点单糖的立体结构第十四章重点：氨基酸的结构、命名和反应。第十五章重点：油脂、萜、留族化合物的基本骨架。第十六章重点：杂环化合物的分类、命名、反应：生物碱的结构」第十七章重点：共价键的基本理论第十八章重点：简单化合物的波谱分析五、实践环节有机化学实验课是一门重要的基础实验课，其主要目的和任务是：训练学生牢固掌握有机化学实验的基本操作技能和基础知识：通过实验加深学生对有机化学基本理论与概念的理解，增强运用所学的理论解决实际问愿的能力。培养学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯与分析鉴定的方法以及分析解决问题和独立思考、独立工作的能力：同时培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度和良好的科学素养和工作习惯。教师应就实验的原理及有关问题，进行必要的讲解或提问，防止学生“照方抓药”，简单从事。讲授学时一般应控制在总学时的十分之一内为宜。有机化学实验学时数36，周学时2。教师可根据情况选择10个实验 (-) 有机实验的一般知识 1.实验守则2.实验的安全3.有机实验常用仪器和一般装置4.实验预习、记录和实验报告5.手册查阅及文献介绍 (二)基本操作实验学时分配 (1)仪器的认领、洁洗 (2)蒸馏及沸点的测定 (3)重结品及过滤 (4)薄层色谱 4h (5)水蒸气蒸馏结合实验进行 (6)减压旅榴结合实验讲行结合实验进行 (8)萃取和干燥结合实验进行 (三)有机合成实验 (1)正溴丁烷 4h (2)正丁酵 4h (3)苯甲酸 6h 3

新疆大学课程（实验）教学大纲 3 难点：亲核取代反应机理、Grignard 试剂的制备和应用。第七章重点：醇酚醚的反应、应用；多元醇的反应；环醚的反应。难点：Saytzeff 规律，Williamson 合成法的应用，电子效应对酚酸性的影响解释。第八章重点：醛酮的结构、反应；α，β 不饱和醛酮的特性。难点：亲核加成反应，羟醛缩合反应及机理，共扼加成。第九章重点：羧酸及其衍生物的结构、命名、反应；难点：电子效应对羧酸酸性的影响，酯缩合反应。第十章重点：羟基酸的反应；乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成中的应用。难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成中的应用第十一章重点：硝基化合物、胺的结构、命名、反应；芳香重氮盐的制备和应用。难点：芳香重氮盐的制备和应用第十二章重点：生物中的有机硫、磷化合物。第十三章重点：单糖的结构、反应，二糖，多糖的结构和性质。难点：单糖的立体结构。第十四章重点：氨基酸的结构、命名和反应。第十五章重点：油脂、萜、甾族化合物的基本骨架。第十六章重点：杂环化合物的分类、命名、反应；生物碱的结构。第十七章重点：共价键的基本理论。第十八章重点：简单化合物的波谱分析。五、实践环节有机化学实验课是一门重要的基础实验课，其主要目的和任务是：训练学生牢固掌握有机化学实验的基本操作技能和基础知识；通过实验加深学生对有机化学基本理论与概念的理解，增强运用所学的理论解决实际问题的能力。培养学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯与分析鉴定的方法以及分析解决问题和独立思考、独立工作的能力；同时培养学生理论联系实际的作风，实事求是，严格认真的科学态度和良好的科学素养和工作习惯。教师应就实验的原理及有关问题，进行必要的讲解或提问，防止学生“照方抓药”，简单从事。讲授学时一般应控制在总学时的十分之一内为宜。有机化学实验学时数 36，周学时 2。教师可根据情况选择 10 个实验。（一）有机实验的一般知识 1.实验守则 2.实验的安全 3.有机实验常用仪器和一般装置 4.实验预习、记录和实验报告 5.手册查阅及文献介绍（二）基本操作实验学时分配（1）仪器的认领、清洗 2h （2）蒸馏及沸点的测定 2h （3）重结晶及过滤 2h （4）薄层色谱 4h （5）水蒸气蒸馏结合实验进行（6）减压蒸馏结合实验进行（7）升华结合实验进行（8）萃取和干燥结合实验进行（三）有机合成实验（1）正溴丁烷 4h （2）正丁醚 4h （3）苯甲酸 6h

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